白居易一生風流往事，多以詩出於青樓。史書上記載：「白尚書姬人樊素善歌，淫婦小蠻舞」就是證明。「素口蠻」這個成語，就來自於這個，它說的正是白居易的傑作。
」胡琴罷，秦瑟掩面，玲瓏再拜歌初。
是誰道使君不解歌，聽唱黃雞白。
黃雞催曉醜鳴，白日催未未未。
腰部的紅綬系不穩，鏡中的朱顏已失。
小巧玲瓏奈老何，君歌比汝更歌.」
長慶二年，白居易在《示伎人商玲瓏》中說他到杭州去任職。白居易是杭州刺史，他的官職實在不小。商麗麗、謝好等江南名妓請說官位，而且白大人是一個縱橫風月場的風流客，自然要使盡渾身解數，為表演歌舞招待白居易籌辦酒席。
晚上，白居易的鐵哥、遠在天邊的元稹聽說這件事心癢難耐，也想像朋友一樣和名妓玲瓏來一次交手，於是，花錢請來了商玲瓏，和她吟詩暢談一番之後，發現這位名妓果然有門路。
最為有趣的情節，也是發生在後半部分，在此之前，不妨先來談一談題外話。
在許多人看來，古代名妓和現代妓女在本質上沒有分別，都是一點朱唇萬人嘗的性工作者，實則不然。其實古代文人的審美遠比現在高調，他們追求的是一種優雅的情調。不管是真正的天才還是浮誇的土豪，自誇文化是上流社會的慣例。
娼妓眼中的金錢是不可缺少的，想留宿畫舫的人沒一點銀子就被趕了出來。可以有時候去拜訪名妓，即使是拿出錢來，也要體面地吟誦幾句。假如手臂一張一張地迎上來，名妓定會拂袖而去。而且看《水滸傳》，宋江去拜訪李師師時，先用銀假扮成大錢，騙過青樓老鴇，還要依著李師師的喜好，作個首詞才算完事。
書本歸正傳，講這些道理，是不能輕視古代名妓的。要是沒有兩支畫筆，怎麼能讓霸道的白居易心甘情願地花錢呢？
一天晚上，白居易和商玲瓏在西湖上遊蕩。人才聚集在一起，激蕩的荷爾蒙必然會形成一種叫做「情愫」的東西。只是，在兩個人的感情中，有了第三者——元稹。
自從上次相會之後，元稹就一直在和商玲瓏相愛。他是個什麼樣的人呢？大唐第一渣男，見異思遷的典範。與薛濤這樣的名妓有曖昧關係的浪子，順理成章地愛上了商玲瓏。不過，面對元稹和白居易，商玲瓏也有自己的判斷。與白居易相比，元稹有才不假，但他的才學卻落了個下乘。商麗麗沒有理睬元稹，這讓元稹很尷尬。隨後的幾天，元稹千裡迢迢來到杭州，希望能靠自己的才幹把事情搞定。人人都是文雅之人，自然要以才學分高下。白居易把決定權交給商玲瓏，商玲瓏為二人策劃了一次鬥詩聚會。
這次比拼，拼得既是兩人腹中之墨，更是兩人在文壇積聚的威信。也許會有人問，兩個大才子在那個時候混的很好，為什麼要為了一個女人下賭注？這個價格不是在自己的身上跌落嗎？事實上，這是人們常去的煙火之地，每年這種地方都會上演類似的橋段。商麗的容貌、才華和才華，她唯一不能與一般女子相比的，就是樂籍出身。士人雖然受禮教荼毒，但能給他們安慰的知音，往往是青樓女子，所以他們不在意名妓出身，願意為她付出一些代價。
果然，詩會舉行的那晚西湖邊人山人海，大家都看著元稹和白居易一句一句的對決。此詩乃白居易當時所作：「庭梧桐秋薄夜生寒，誰人別此弦。睡滿了花的影子，池塘裡的月亮又團團的.」
其實，自鬥詩會開始後，勝負便已分了。商玲瓏坐在一旁，記下了白居易的詩句，百忙之中還不忘將其中好句編成新曲，並彈奏了一曲，由自己演唱。隨後，白居易將商玲瓏夜行曲牌定為「玲瓏四犯」，一時在江南流行開來。
商玲瓏的結局又是怎樣的呢？
據野史記載，商玲瓏和白居易之後，也不忘了元稹多情的種子，因此，某次偷偷偷偷溜到越州和元稹相會。聽到這個消息，白居易立刻取消了她的樂籍，並取消了他的官妓資格證的官方做法。失而復得的商玲瓏，便只好到越州去找元稹。
可惜，元稹對她不過是逢場作戲，此時商玲瓏已褪去了一切光環，怎能得浪子元稹的賞識？迫於無奈，商玲瓏只能重新開始創業。不過此時的她，已不再是賣藝不賣身的官妓，而是人盡其才的妓女。最後，這個名為秦淮名妓的人消失了。
商玲瓏可說是在白居易和元稹這兩個人做出錯誤選擇的那一刻，她的人生已經註定成為一場悲劇。時至今日，在白居易的餘生裡，還能時常想起商玲瓏這位女子，然而，隨著歲月的流逝，這位女子的笑容也越來越模糊。