時隔11個月，蔡依林回到睽違7年的高雄，舉辦了Ugly Beauty 2019-2020世界巡迴演唱會，從11月20日起一連兩周六場演出，堪稱全城熱事。
演唱會上，除了奉上精彩演出，蔡依林還與歌迷話家常。今年出道21年、滿40歲，談及步入不惑之年的感想，她說：「我覺得40歲是很棒的年紀，現在的我還能站在臺上，我是幸運的！很謝謝你們的支持，我會盡力把最好的秀給你們看，因為你們值得！」
開場化身惡之女王登七層樓 「阿聯空姐裝」造型再現
為喚起歌迷對「Ugly Beauty」起承轉合魔幻六章節的記憶，此次演唱會特別在視覺上增加了畫龍點睛的新意，其中在開場化身惡之女王登七層樓高「提頭」現身的蔡依林，這次還特別為它加冕了一個巨型「惡之皇冠」，氣勢凌人宛如升級惡之女王2.0版的「坐騎」，更呼應戰勝內心恐懼為自己喝採的意象。為了這個開場重量級驚喜，主辦單位特別從美國訂製道具並空運到演唱會場地。
除了開場給足視覺震撼，先前以13套華服貫穿演唱會六大主題、近40首神曲的蔡依林這次特別請造型師更新了5套前衛風格的絕美造型，包括俏麗可愛風格的「粉彩怪美芭比」、以全身銀灰色流蘇點綴的「炫目復古嬉皮風歌姬」、充滿越野賽車感的「螢光越野舞伶」、前衛大膽的「藝術精靈」、中性感十足的螢光黃綠色西裝套裝等，每套都令歌迷目不暇給。
先前在臺北場被好友吳青峰戲稱為「阿聯空姐裝」的造型此次也應歌迷呼籲「重出江湖」，在周日演唱情歌組曲橋段時，蔡依林以臺北場的「阿聯」造型現身，還在臺上回應歌迷：「昨天我被機長通知要來上班，已經一年沒有搭上我的班機，大家會感到寂寞嗎?！」蔡依林更幽默分享很久沒有穿這套造型，感覺自己好像變高了，還建議歌迷去訂做一頂座艙長的帽子。
翻唱驚喜曲目當「彩蛋」 覺得40歲是很棒的年紀
除了在視覺及造型給足新意及驚喜，先前在網上徵求歌迷意見並允諾要獻唱特別曲目的蔡依林，首場特別選了好友五月天的經典金曲《志明與春嬌》作為彩蛋送出，耳熟能詳的旋律立即引起全場歌迷共鳴，現場萬人大合唱，頓掀演唱會最高潮。
11月22日晚，蔡依林還邀請高人氣饒舌天團頑童MJ116擔任嘉賓助陣，在高雄巨蛋開唱的第一個周末拋驚喜震撼彈，聯手「PLAY」轟炸現場。天後天團儘管是首次合作卻火花四射，特別挑了彼此的熱門勁歌《PLAY我呸》《辣臺妹》《幹大事》串成REMIX組曲。
蔡依林開心地說：「超級興奮！連我自己都非常期待這段演出！頑童他們私底下非常可愛，都會保持社交距離，剛才的表演算最靠近的一次，真的謝謝他們從臺北趕過來給大家一個驚喜！希望你們會喜歡，你們覺得我可以駕馭rapper嗎？還蠻帥的對嗎？」
相隔11個月再開唱的蔡依林，在演唱會現場與歌迷話家常，說起自己今年步入不惑之年，她說：「我今年出道21年，也滿40歲，我覺得40歲是很棒的年紀。」提及原本想在40歲生日在線直播，她笑說：「結果經紀人反問我有什麼才藝，我才發現，過去20年我都在表演才藝，今年剛好有機會休息。本來一開始有點焦慮，後來發現，我以前太習慣很忙，比較容易緊繃，但經過一整年休息，好像我不一定要表演才藝才是我。」
蔡依林也感性表示，如今依然還能站在臺上唱歌，感到自己非常幸運。「很謝謝你們的支持，我會盡力把最好的秀給你們看，因為你們值得！」
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