歷史上赫赫有名的江南四大才子是指明代生活在蘇州的四位才華橫溢的男子，他們是唐伯虎、祝枝山、文徵明、徐禎卿。江南四大才子也被稱為「吳門四才子」，在當時乃至今日極富盛名，成為人們追捧的對象。有排名就有先後，四才子中誰才是排名第一呢？
人們習慣上把唐伯虎的名字排在第一位，特別是周星馳那部電影《唐伯虎點秋香》，更是讓今人對唐伯虎的印象深刻，其他三位則落在唐伯虎後面不為人所熟知，其實他們四個都是才華出眾的人，能被當時的人們冠以四大才子之名，每個人都有自己出眾的真才實學，唐伯虎排名第一是以繪畫成就來論，那按書法的成就來說，四人中誰是最優秀呢？
這是唐伯虎的書法，據相關文獻記載，唐伯虎是個風流成性，放浪不羈的才子，可從他的書法上看，卻給人秀麗柔美的感覺，仿佛秋水之靜美。
與唐伯虎放浪不羈的胸懷不同，文徵明潔身自好，嚴以律己，這從他法度嚴謹，正氣凜然的書風可以看出他的為人。
祝枝山書法倒是符合唐伯虎放浪形骸 不拘習俗的性情。據記載，祝枝山卻是長相奇特，自嘲醜陋。
江南四大才子的徐禎卿，居然沒有書法作品流傳下來。真是可惜，可能他專注於詩文而不喜好書法，一生作詩，世人稱之為「吳中詩冠」。
從以上書法作品看，大家以為誰的書法第一呢？個人認為，三大才子的書法都是超凡脫俗 自成一家，放到現在絕對都是頂級大師。在他們之間個人以為文徵明的書法造詣最高，可以排名第一。文徵明書風法度嚴謹，剛正有力，顯現出深厚的功底和嫻熟的筆力，很多書家在書寫長篇的文字時，越往後越變形，不是筆力不夠就是結構變樣，而文徵明經常寫長篇詩文，如「滕王閣序」、「醉翁亭記」，動輒幾百字，通篇竟然沒有錯字敗筆，一直能保持筆畫結構不亂，如行雲流水卻又不放任飛筆，井然有序又不失流暢灑脫。書法在文徵明筆下有如鋼琴在理察·克萊德曼手中，跳動的音符，穩定的節奏，組成了優美旋律的曲子。文徵明書法對後世影響很深，不說多，硬筆到處都能看到文徵明的書法影響。
江南四大才子誰排名第一，這個問題有點像當今流行樂壇的四大天王，大家對他們追捧的同時總是喜歡給他們評論座次，誰是第一，眾說紛紜。其實江南四大才子也好、四大天王也好，誰是第一，沒有標準，也沒有那麼重要，主要是他們的真才實學，人文魅力，樹立出一種榜樣，影響著人們去學習和追求，這才是最重要的。