開心麻花團隊這些年可算是打開了知名度，不僅多次在春晚上登臺表演小品，還上映了好幾部優質的喜劇電影，沈騰、馬麗、艾倫等優秀的喜劇人也深受大家的喜愛。《夏洛特煩惱》是他們的首部電影，也是改編於他們的同名舞臺劇，這部電影當時上映可是票房黑馬，也出了很多網絡流行梗。
一開場就是夏洛去參加學生時代的女神秋雅的婚禮，夏洛這些年混得並不好，沒什麼錢，但曾經的夢中情人要嫁人了，他還是想捯飭得光鮮亮麗一下，買了新衣服，借車來充面子，還要車多繞場開幾圈顯擺一下，這種行為要麼是暴發戶要麼就是打腫臉充胖子。夏洛喝多了還向秋雅表白，但這時夏洛的老婆馬冬梅突然出現。這段也很厲害，馬冬梅數落他的不是，自己辛辛苦苦賺錢養家，夏洛啥都不幹就會敗家，現在竟然跑到秋雅的婚禮上丟人現眼。
花錢倒是其次，冬梅在意的應該是夏洛對她的愛好像還不如對秋雅的濃烈。兩人在婚禮上打了起來，其實主要是馬冬梅的單方面毆打，夏洛只會躲，他們將婚禮現場鬧得一塌糊塗，最後夏洛躲在了廁所裡吐了起來，他睡醒時發現自己回到了高中時期。剛開始他以為夢沒醒，就肆無忌憚地打了老師，燒了教室裡的窗簾，驚動了校長，又請來了家長。
在跳樓後依然發現夢沒醒的時候，夏洛相信這是真的回來了，於是他下定決心要改變自己的人生，讓媽媽養好身體，重要的是還要追到秋雅。他先是硬氣換座成了秋雅的同桌，還給她唱專屬情歌《一次就好》，這可能會很浪漫，但被忘了班級裡還有個很喜歡夏洛的馬冬梅。馬冬梅可是夏洛追求秋雅路上最大的破壞者，至少他是這樣想的，他跟秋雅的密切接觸都會被她打斷，這段也是很搞笑了，但又很心酸，愛得深的那一方總是付出更多。
關於命運他也不是通過努力學習來改變的，他可是擁有很多超前知識的人，他將以後很火的那些歌全都提前變成了自己的原創，許巍的歌、樸樹的歌、周杰倫的歌、那英的歌、劉歡的歌等等，夏洛很快就成了家喻戶曉的創作、演唱才子，高中還沒畢業就已經成了國內有名的大明星。登上春晚舞臺，辦演唱會，唱奧運會主題曲，總之夏洛的人生達到了一般人難以企及的高度。
後面幾年他也過得很舒心，享受著超前知識帶來的榮譽，但他畢竟沒有多少真正的才藝，創作不出來什麼優秀的作品；秋雅成了他的老婆，只是混得很差的袁華出現後兩人竟然還是偷摸在一起了，他得知當年馬冬梅為了他被混混拖進了小樹林，之後她就轉學了。夏洛開始思念自己那個好媳婦兒。
兩人重逢後的情景還是讓人感慨的，曾經夏洛不屑一顧甚至很厭倦的那個小家、那個老婆，如今都成了別的人溫暖的港灣，他曾經唯恐避之不及，別人卻享受至極，現在他想搶回來也不可能了。曾經你厭惡的，可能會是你未來拼命想留住的，認真去生活，認真去愛，生活會比你認為的更美好，有些人一旦錯過可能就再不會回來，珍惜現在，惜取眼前人。
這裡面梗很多，像是學生時代袁華的專屬背景音樂《一剪梅》再次火了一把，這首歌本身很好聽，只是配上袁華那些搞笑的行為讓這首歌變得搞笑了，前奏一響起大家就會想笑；像夏洛和乘涼老大爺的對話就很經典，大爺的致命三連問「馬什麼梅啊？什麼冬梅啊？馬冬什麼啊？」天哪，大爺太可愛了。