80年代末90年代初的香港是一個充滿著迷茫與變革的時代，在回歸的大時代背景下，社會出現了不同的思想浪潮，香港電影和文學在這一時期也深度了反映了這些。
階級反抗一直是警匪片的一大主題，無論誰代表正義，這是戲劇矛盾和衝突必須的元素。影片中徐錦江扮演的科長代表著殘暴統治，對監獄秩序的不斷破壞，也必然引起了對正義和新秩序的建立，也就是影片所呈現的方式越獄，也是對自由的一種渴望。說到這裡突然間腦海裡浮現出另外一部電影《肖申克的救贖》，從人物設置到敘事方式，甚至連主人公進監獄的故事背景(都是因為妻子的「背叛」)都是一樣的，若是說差異無外乎肖申克裡加入了對於希望與人性的探討，其實監獄風雲系列也有，只是對於社會內涵的探討以更簡單的情節設計和人物關係，這樣說來從時間上看《肖申克的救贖(1994)》應該是有借鑑《監獄風雲系列(1991)》的嫌疑。
監獄風雲1、2，最喜歡的2的一場戲，阿正和龍哥兩個逃亡到墳地裡，阿正找到了人家墳前的半瓶酒，兩個人不以為意，就著升起的篝火，喝起了小酒，美個滋的。
龍哥說，天是棺材蓋，地是棺材板，喜怒哀樂事，都在棺材裡。所以，人為什麼不過得快樂一點呢。
我說這個是革命樂觀主義和浪漫主義。你看，兩個逃犯，心中無愧固然，可是處境實在堪憂，尚能這般今朝有酒今朝醉，全不愁眉苦臉，只要對面有知己，就可開懷暢談心曲，既有仇怨更有朝氣，豈非苦中作樂，善於經營人生？看得人真是振奮。兩個人跳下瀑布暢遊，返璞歸真的燦爛笑容更是人生中的至境。人說人生得一知己足矣，有過這般快活時光，又有什麼可以抱憾。
這個監獄裡的故事可以說是社會的一個縮影。當然這個劇本結構緊湊，情節衝突都很戲劇性，裡面有好人和壞人。也有看起來不像好人的好人發哥，他就是電影裡當之無愧的英雄。殺手雄和鬼見愁都是壞到底的壞人，性格刻劃略顯單薄了。
監獄裡打鬥的戲看起來鬼氣拂拂，真是人逼極了，真什麼事都幹得出來。以這個視角去拍打戲，很好。本來這種狀態就與鬼蜮無疑。人心裡有鬼，那不就是身在鬼域，這話沒錯。那種辦法去拍監獄裡的慘狀，真是滿貼合的。
將近30年前的電影，仍是要分善惡兩極，這樣的戲也才有看頭吧。阿正活靈活現，其他人等今天看來，只覺過時。龍哥這個角色也不錯，曾經滄海難為水的感覺演得很好，真就是一老大。