節目一開始，五月天先帶領大家坐上時光機，回顧20年前的自己。
阿信說：「最近流行10年挑戰，我是五月天，我們不能跟大家一般見識，大家10年我們就20年！」
冠佑聽到後自信笑答：「那肯定沒什麼變。」
回顧1999年《瘋狂世界》，轉眼來到2019年，「人生無限公司」巡演結束後，其實五月天依舊相當忙碌。
【石頭篇】
展開作家人生的石頭，將「人生無限公司」音樂絲路無限延伸，濃縮成122篇動人的文學創作的他，發行溫柔的散文集《因為留不住》大賣，並舉行北中南籤書會一一謝書迷，他也將在年後2月16日到國際書展舉辦座談會與書迷暢聊。團員笑虧難怪演唱會上臺前都沒看到石頭，原來他在後臺默默寫書，更笑說：「還好演唱會是122場，若244場就像辭典。」
【冠佑篇】
石頭將一站站的心情寫成了書，冠佑則將122場撿到了122次100元宴請工作人員，他說：「每次吃到好吃的東西，就會想到公司的同事們，所以請同事吃個飯，謝謝他們。」
【怪獸篇】
此外，從巡演開始打手遊的怪獸，練就一身好本事，更受邀加入《傳說對決》職業戰隊TXO成為戰隊的第六人，並擔任新精神領隊續寫自傳的番外篇章。
【阿信篇】
而阿信則忙著創作新曲，繼《什麼歌》、《後來的我們》、《當每顆星星》後，今年開春與韓寒攜手打造出2019年首波人生序曲《一半人生》，同時也是韓寒電影《飛馳人生》的主題曲。
【瑪莎篇】
同樣也在音樂上忙碌的瑪莎，則忙於製作家家的新專輯，他透露因為「人生無限公司」巡演，本來家家專輯預計2018年底發行，為了精益求精而延後，希望今年能發行，讓其他團員笑稱擁有好聲音的家家是「被擔誤的CD」。儘管家家新專輯仍在籌備當中，為了讓想念家家歌聲的歌迷不寂寞，率先獻上久違的單曲《擁抱》，讓大家看到她抒情歌曲以外的另一面。
【相信篇】
2018年五月天忙著「人生無限公司」巡演，在除夕團圓時刻，五月天也將一整年各自忙碌的丁當、家家、白安、宇宙人小玉、宇宙人方Q、黃奕儒齊聚一堂。
率先登場的「相信三姝」丁當、家家、白安與師兄分享近況，白安睽違四年發行了第三張全新創作專輯《1990s》，在辦完廣受好評的專輯分享會後，她將於臺北、新竹、高雄、中壢、臺中、臺南舉辦「一日一生春季巡迴見面會」，與歌迷近距離接觸；2018年丁當全力投入音樂劇《搭錯車》，在加拿大演出出發前，她特別來和師兄五月天團聚，去年五月天由於在忙著「人生無限公司」巡演而無法親自觀看口碑如潮的《搭錯車》，今年《搭錯車》升級返場，將於9月14日登上高雄衛武營歌劇院，一開賣就完售，9月15日感謝再加場，丁當誠摯地問：「你們願意為所有旅客留下來嗎？」邀請師兄五月天到場感受《搭錯車》的感動。
一陣天南地北談天說笑過後，五月天技癢想玩手遊，邀請家家、宇宙人小玉、宇宙人方Q，以及3月23日即將舉辦「不孤單的飛人」演唱會的黃奕儒來了一場電競大對決，宇宙人小玉說：「因為五月天才開始玩《傳說對決》，覺得很容易瘋迷。」除夕除了玩遊戲打發時間外，年菜當然是圍爐團圓的最佳催化劑，宇宙人特別應景推出了暖心賀年單曲《一桌菜》，感念這一年的收穫，希望陪伴所有遊子一同返鄉吃團圓飯。
【五月天「接招」五迷問題篇】
除了和師兄妹大團圓，阿信說：「朋友和朋友之間一種傾聽，接下來真心話大處理，開放對五月天的疑問，治療大家的疑難雜症。」
五月天「接招」五迷問題，一一解答五迷心中疑問。
有五迷問及「人生無限公司」演唱會已完美落幕，五位老闆「遣散費」什麼時候給？五月天答其實「人生無限公司」並未結束，將通過五月天第三部3D演唱會電影《五月天人生無限公司》無限延伸、無限「營業」，阿信更說：「『人生無限公司』在真實人生一樣上演，帶著五月天的音樂，繼續在無限人生，繼續生活，所以沒有遣散費。」
五月天的音樂也將在4月6、7日於大阪城Hall舉辦「Mayday 2019 Just Rock It!!!「藍 | BLUE」」，「BLUE」正是剛出道時發行的藍色三部曲所設定的專輯封面顏色，他們也率先透露：「2019年是藍色三部曲20周年，20周年五月天要推出紀念性質的演唱會。」回歸初衷，以純粹用音樂繼續與樂迷相遇，一起迎接精彩未完的未來，當然節目中還有許多「疑難雜症」，五月天都在除夕這天的《五月天陪你守歲2019》一一解答。