常規來講，久攻不下的城池必然是堅城，也必然是重要的軍鎮，不單會有大量的精銳士兵駐守，還會有有大量糧草物資軍械儲備，而且，軍事重鎮往往處於交通要道之上。堅城、重兵以及交通要衝，這對防守方固然是重要支點，對進攻方來說卻是肉中刺眼中釘，太危險。如果大軍背後存在這樣一個軍事重鎮，那進攻方睡覺都閉不上眼吧。這就等於在身上背了一個定時炸彈，時時面臨著來身後方的襲擾，尤其是補給線會遭遇巨大威脅。
因此，一般而言在戰爭中如遇久攻不克的堅城，不可輕易繞過。
然而，中國還有句古話，所謂兵無常勢，水無常形，也就是常說的具體問題具體分析。難以攻克的城池堡壘不能繞過，肯定不是鐵律。
北宋對遼的三關防禦體系
由於眾所周知的原因，北宋在與北方遼國的戰爭中，多數時候是處於被攻擊的那個。遼軍在進攻北宋時對於行軍路上的城池便有一套規則：
《遼史兵衛志上》載：軍行當道州城，防守堅固，不可攻擊，引兵過之。恐敵人出城邀阻，乃圍射鼓譟，詐為攻擊。敵方閉城固守，前路無阻，引兵進，分兵抄截，使隨處州城隔絕不通，孤立無援。所過大小州城，至夜，恐城中出兵突擊，及與鄰州計會軍馬，甲夜，每城以騎兵百人去城門左右百餘步，被甲執兵，立馬以待。兵出，力不能加，馳還勾集眾兵與戰。
在這套規則中，遼軍行軍路線上的難克堅城，可以繞過，但必須安排兵力進行監控，以隨時控制城內兵力動靜；與此同時，還要監控城池周邊交通要道，如果實力允許，還要對城外兵力進行掃蕩。遼軍用這些方法來切斷北宋各軍州之間的聯繫，由此使北宋的城池防禦體系成為一個個孤立的點。由此，遼軍還摸索出一套成功的圍點打援戰法，北宋且是吃了不小的虧。那麼遼軍敢於這樣做的原因是什麼呢？其實就在於遼國軍隊以騎兵為主，機動性遠遠超過北宋軍隊。正是由於這種先天優勢，遼人敢於長驅直入而將北宋的城池放到背後。但一旦北宋敢於集中一定規模的騎兵部隊同樣發揮超強機動性來與遼軍決戰，遼軍也就難免要吃大虧，比如遂城羊山騎兵會戰。
宋遼澶淵之戰，可見大量城池在遼軍背後
其實呢，真正決定能不能繞城而過最重要的原因只有一個，那就是繞堅在而過所獲得的收益是否大於所承擔的風險。利益大，自然便繞得，風險大，那便放棄。
中國戰爭史數千年之久，而歷史上確實不乏繞堅城而過的戰爭案例，而這其中最知名也最成功的案例當數明燕王朱棣舍濟南城而就南京的戰例了。
靖難之役全圖
公元1400年，朱棣已經控制了北京直隸以及周邊地區，燕軍隨即南下兵鋒直指濟南，而在濟南德州一線，建文帝臣子鐵鉉與盛庸也擁重兵防守。在濟南一帶雙方糾纏了兩年時間，燕王兵始終不得寸進，反而隨著戰爭的拖延而接連損兵折將。要知道，明朝時，全國經濟重心已經南移，僅以直隸等地的資源物力對抗控制著全國的南京政權，無異於以卵擊石。因此，朱棣不得不改變策略，甚至不惜行險一搏。
很快，機會便來了。1401年底，南京的細作帶來消息說南京城防空虛。朱棣便果斷棄濟南而趨南京。在南下途中分別殲滅了前來追蹤的兩路南京軍，隨後迅速突擊至淮河流域，突破長江江防，並直破南京。
不得不說，這是一次舍堅城而取後方的經典戰例。然而，朱棣的舍濟南，卻並不是完全的棄之不顧。
《明史》載：比燕兵漸逼，帝命遼東總兵官楊文將所部十萬與鉉合，絕燕後。文師至直沽，為燕將宋貴等所敗，無一至濟南者。四年四月，燕軍南綴王師於小河，鉉與諸將時有斬獲。
從記載可以看出，燕王在北京直隸一帶還有相當兵力，不僅僅是切斷了遼寧與濟南的聯繫，同時也對濟南的兵力進行了有力牽制，使其並未敢全力南下夾擊燕軍。從靖難之役來說，朱棣以及他的決策層肯定經過了審慎的衡量，認為南下所承擔的風險——後路被威脅，要遠遠小於所取得的利益——即攻佔南京，所以才果決地棄濟南而趨南京。
從這兩個案例其實我們可以得出這樣的結論：對於行軍途中難以攻克的堅城，完全可以繞過，但必須對其進行有效監控和有力牽制。能不能繞得過便要取決於敵我雙方的實力對比以及繞城所取得的利益與所承擔風險的關係衡量嘍。