《史記·仲尼弟子列傳》：「宰予字子我。利口辯辭。」宰予是《論語》中遭孔子批評最嚴重的弟子。《論語》中涉及宰予的語錄有5條，除《先進》第二章在門生列表中出現，略有褒獎之外，其他幾條全是批評。
孔子之責宰予，辭氣之厲，為孔子待弟子所僅見。蓋宰予是孔門弟子中最具叛逆精神，最具獨到見解，在孔子眼中最不聽話的一個。
哀公問社於宰我。宰我對曰：「夏后氏以松，殷人以柏，周人以慄。曰使民戰慄。」子聞之，曰：「成事不說，遂事不諫，既往不咎。」（《八佾》）
魯哀公向宰予諮詢製作土地神主的事。宰予回答說：「夏朝用松木，殷商用柏木，周代用慄木。用慄木的意思是使百姓戰慄。」孔子聽說宰予的回答以後不很滿意，一連用了三個意思基本相近的句子批評宰予失言，他說：「做完的事不用評說，實行的事無法挽回，過去的事不再責備。」
孔子主張仁政，「近悅遠來」；反對殺伐，「齊之以刑」。宰予用「使民戰慄」解釋周代何以用慄，是說到了周的短處，不僅不利於引導人君行仁政，反而會啟其「臨民以懼」之心的不良作用。
宰予晝寢。子曰：「朽木不可雕也，糞土之牆不可杇也。於予與何誅！」子曰：「始吾於人也，聽其言而信其行；今吾於人也，聽其言而觀其行。於予與改是！」（《公冶長》）
孔子主張人生勤奮，廢寢忘食，而宰予卻白天睡覺。孔子責其「朽木不可雕」，其語甚厲。我們今天看來，孔子似乎有點兒小題大作，失之過苛。蓋孔子之所以如此惱火，雷霆大發，其原因有二。一是宰予不用功，使孔子大失所望；二是宰予言行不一，品質出了問題，最為孔子痛恨。
宰我問曰：「仁者雖告之曰：『井有仁焉』，其從之也？」子曰：「何為其然也？君子可逝也，不可陷也。可欺也，不可罔也。」（《雍也》）
孔子思想的核心是「仁」，宰予直接對此發出了挑戰。宰予問難孔子：「仁愛的人只告訴他說：『井裡有仁愛』，他會從而下井嗎？」顯然宰予認為，孔子「仁愛」學說，在那樣尚力行詐即將來臨的時代，簡直就是幻想，是根本行不通的。孔子說：「為什麼這樣呢？君子可以不要生命，但是不能陷害他。可以欺騙他，但是不能愚弄他。」
宰我問：「三年之喪，期已久矣。君子三年不為禮，禮必壞；三年不為樂，樂必崩。舊谷既沒，新谷既升，鑽燧改火，期已可矣。」子曰：「食夫稻，衣夫錦，於女安乎？」曰：「安。」「女安則為之。夫君子之居喪，食旨不甘，聞樂不樂，居處不安，故不為也。今女安則為之。」宰我出，子曰：「予之不仁也！子生三年，然後免於父母之懷。夫三年之喪，天下之通喪也。予也，有三年之愛於其父母乎？」（《陽貨》）
孔子另一個重要的思想範疇是「禮」，宰予對此也提出了質疑。宰予認為「三年之喪」，時間太長了，一年就可以了。他採取「以子之矛攻子之盾」法，您不是主張以禮樂治國嗎？然「君子三年不為禮，禮必壞；三年不為樂，樂必崩」，意思是「三年之喪」禮，不利於「禮」「樂」的實施。
聖人因人情而制禮。孔子解釋為什麼要服「三年之喪」。理由有二：一是「子生三年，然後免於父母之懷」，所以要服喪三年，以答哺育之恩；二是「君子之居喪，食旨不甘，聞樂不樂，居處不安，故不為也。」
孔子問宰予「食夫稻，衣夫錦，於女安乎」？宰予斬釘截鐵地說「安」。居喪盡哀而已矣，於是孔子說：「女安則為之。」師徒二人，各言其理，不能相服。這次對話，只好不了了之。其實，宰予的觀點也不無道理。人死不能復生，生者還要繼續生活。親在盡孝，親死節哀，亦無不可。
宰予與孔子的矛盾分歧，蓋因處世哲學不同。孔子主張「已欲立而立人，己欲達而達人」，關注自己，更關注他人；宰予立志成才，比較關注自己的窮通得失。孔子是道德思想家，注重於人情之美善；宰予是實用主義者，著眼於世事之利益。師徒二人，思想不能完全兼容，因而有時形成排斥以至對抗。
這種能夠獨立思考，不唯師命是從，敢於懷疑師說又能直言不諱的人，在孔門弟子中，唯有宰予和子路，而子路略嫌魯莽，率直有餘而智慧不及宰予。宰予是一個既具有批判精神，又具有思想和才幹，也不乏智慧、能言善辯的人。
孔子雖然不很欣賞宰予，但也不否認他的聰明才智，仍然將他列在「言語」科，且排在子貢之前。這充分體現了孔門實事求是的良好學風。