《羞羞的鐵拳》是開心麻花繼《夏洛特煩惱》、《驢得水》之後的第三部電影，有了前兩部電影的積累下來的口碑，很多觀眾對開心麻花的電影也相當放心，上映的單日票房就破億了。這一部電影也沒有讓大家失望，很多人都在觀看的時候被電影裡的內容逗得捧腹大笑。
在拍攝這部電影時，演員們都做了大量的準備工作，作為男一號的艾倫為了貼近拳擊手的這個角色設定，他特定跑去進行了體能訓練，以確保他掌握拳擊技能，在經過4個多月的魔鬼訓練之後，他的體重也直降30斤。
因為後面的設定是兩個角色的靈魂互換，所以艾倫經常出現在女人堆裡觀察她們的肢體動作，回到家裡也觀察自己的老婆化妝，甚至自己在睡覺的時候都儘可能地保持女生的姿態入睡。在飾演"換靈魂"之後的角色，艾倫跟馬麗為了能夠飾演好彼此的角色，他們開始了互相觀察的舉動，甚至在開拍前都會讓對方示範一下之前跟自己性別匹配的角色的樣子，然後自己再加以模仿，艾倫表示自己在演完這部電影之後，他花了很長時間才走出種女性狀態。
作為女一號的馬麗因為這部電影也受了不少罪，除了模仿男生之外，她也因為角色的放飛自我的設定而讓自己全程素顏，讓自己胡吃海喝長胖10多斤。
在她出演與艾倫落水的一幕，馬麗的仰躺姿勢很容易導致她嗆水，不會遊泳的馬麗正處於生理期中，但是她還是配合的拍了好幾次，當時的水很冷，她嗆了很多次水，也讓她有了很強烈的心理陰影。這一場戲也沒有在當天就順利完成，而是持續到第二天，最後這一場戲拍攝通過之後，馬麗直接趴在艾倫的肩膀上哭了起來。看到馬麗哭的時候，導演這才緩過神來，他向馬麗道歉，說他忘記馬麗是一個女人的事情，一直把她當成男演員一樣的看待。
作為友情出演的沈騰出場次數並不多，但是他還是貢獻了不少笑點。電影中沈騰出場一跪的表現的靈感來源於他們排練話劇時失誤的動作，這個看似簡單的動作真正做起來卻不容易，加上沈騰也有恐高症，在從高處跳下來的時候，身體的本能讓他慌了陣腳，他也因此NG了20多次。因為次數過多，消耗時間過長，到快天黑時，沈騰還沒有通過，導演就說如果今天沒有完成，明天再接著拍，嚇得沈騰咬著牙硬挺繼續拍，所幸最後一次通過了。
因為頻繁的拍攝下跪場景導致他忘詞了，不過作為專業演員的他還是沒有怯場，臨時發揮現場編詞的本事，說出了那一句經典臺詞："都是外人，一吐為快怎麼啦？"導演知道他這是忘詞之後現場編的詞，他們覺得很有意思，於是就沒有剪掉這一段。