電影《羞羞的鐵拳》改編自開心麻花2014年推出的同名舞臺話劇,其實早在2015年開心麻花就有意啟動《羞羞的鐵拳》的電影拍攝,只是當時《夏洛特煩惱》正在拍攝當中,原話劇導演宋陽覺得要拍電影還有很多要準備的地方,於是等了一年多,該片最終於2017年3月1日拍了第一個鏡頭,《羞羞的鐵拳》在決定拍電影後,導演宋陽還提議要和聯合編劇張吃魚一起執導該片,已達到最好的效果,張吃魚也在電影中小客串了一下,就是馬麗直播鐵鍋燉自己的時候身後添柴火的人。
本片的拍攝地點選擇得非常優秀,艾倫馬麗遭雷劈的泳池在澳門新濠影匯的酒店樓上,UFK拳王挑戰賽也在這裡舉行,馬東被綁架的地方是深圳南山香天下火鍋店,沈騰的捲簾門的拍攝地點是唐代文學家韓文的公祠,秀念的交通事故發生在廣東北邊的汕昆高速公路,紅鯉魚與綠鯉魚與驢的訓練地是廣東饒平青崗地質公園。
在片中有一段馬東被綁架到火鍋店的戲,群演需要將田雨狠狠按在桌子上,但因為群演下不去手拍了幾次都沒有展現出好的效果,對此導演宋陽親自示範將自己的頭狠狠砸在了桌子上,實際上宋陽在拍攝中非常認真仔細,不僅總是親身示範還全程跟著演員一起吃苦受罪。
主角艾倫為這部電影做了長達四個月的特訓,為了貼近拳擊手的角色他曾進行了四個月體能和拳擊訓練,體重直降三十斤。為了進入角色狀態時常出入女人堆,觀察女性特有習慣和肢體語言,而為了學習女生挨打的狀態,艾倫還提前學習了女人打架的方式並進行了挨打訓練,但拍攝時還是免不了多次受傷一度非常辛苦。
馬麗因為角色的設定全程素顏放飛自我,導致長胖十多斤,在劇組拍攝泳池交換身體的那段鏡頭時,需要仰倒在泳池,這一姿勢非常容易嗆水,而且馬麗不會遊泳還趕上了生理期,但她還是進入冰冷的水中咬著牙堅持,拍攝時多次嗆水,可導演覺得沒有達到最好的效果,又在水裡拍了三四個小時,拍完後攝像機無意中記錄了馬麗偷偷哭的狀態,但對方只哭了幾秒就擦乾眼淚繼續拍攝。
電影中沈騰出場下跪的情節是來源於之前一次在舞臺上的排練失誤,而在之後沈騰說的這句臺詞是忘詞後的即興發揮,而在花絮中我們能發現沈騰非常害怕小動物,鷹和大鵝就是最好的例子。馬麗曾說拍攝時就沒有沈騰不笑場的戲,但沈騰卻說他從來不帶頭笑場。
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