新媒體人的懷舊年限只有 10 年。然而周杰倫的橫空出世，卻遠比爆款的年代更早。 18 年前周杰倫登上流行樂壇舞臺，讓華語樂壇逐漸進入了 Jay 時代。出道 18 年，周杰倫忠於經典、勇於創新，創造出獨屬於自己的「周氏情歌」。周杰倫登上《時尚先生Esquire》 2019 年 1月刊封面，他是天生敢為的音樂國王，也是跨時代的「萬人青春」。
周杰倫
「在硝煙中想起冰棒汽水的味道，和那些無所事事一整個夏天的年少」
周杰倫穿著剛剛拍攝時的 T 恤，衣服上的黑色花紋顯得他極為利落。他坐在辦公間的沙發椅上，思索時偶爾會把手撐在嘴下，突然想到某點時會立即繞回剛剛的問題，補充完自動再繼續回答現有的問題，思路清晰，邏輯連貫。此時已是夜裡 11 點，周杰倫剛從錄製節目的郊區回來，無縫銜接地開始了硬照拍攝。
拍攝布光間隙，周杰倫坐在廳中的鋼琴前彈起了歌曲《不愛我就拉倒》的旋律，身旁的助理拿起手機開始拍攝視頻，彈著彈著突然有人從鋼琴的背面鑽了出來，大叫了一聲，全場人都愣了一下—這是周杰倫導演的惡搞視頻，主角是周杰倫的化妝師杜國璋。自 2000 年第一張專輯《 JAY 》發布以來，杜國璋一直負責周杰倫的妝化造型，陪伴至今。杜國璋的情況同樣適用於周杰倫工作團隊的大部分成員。出道 18 年，周杰倫極少因為成名或是其他原因更換身邊的工作人員。對於他，這些人已經算是近乎家人的存在。
周杰倫一直有個願望——建一座「 J 大樓」，裡面住著自己所有的好朋友。周杰倫自幼便是獨子，又在單親家庭長大，最看重的就是兄弟。周杰倫享受幫助朋友成功的成就感，用他自己的話來說，他喜歡那種「被需要的感覺」。
他會打趣說見證了助理從 50 公斤逐步走向豐滿的全過程，也會幫助健身教練在自己的演唱會上向相戀多年的女友求婚。他依然記得還未出道時，自己和好友方文山在公司埋頭於音樂創作，迫切渴望作品能被歌手選中。那時方文山會騎摩託車送他們創作的 DEMO 到音樂公司。每次選中後，兩個人會穿著拖鞋短褲去通化街吃鐵板燒、撈金魚慶祝一番。
周杰倫在歌曲《最後的戰役》裡寫道，「在硝煙中想起冰棒汽水的味道，和那些無所事事一整個夏天的年少。」這首歌是他為紀念與好友劉畊宏的友誼而創作的，「夏天的年少」指的便是他在出道前與劉畊宏患難與共卻又簡單快樂的日子。
沒能幫上朋友忙的情況會卡在周杰倫的心底，成為遺憾。 2013 年，他接受採訪時提到，自己幫學弟南拳媽媽導演的電視劇《熊貓人》沒有達到預期的目標，他很不好意思。
「你看他(周杰倫)還是跟從前一樣，在這個圈子裡沒什麼別的朋友，他也從不愛出去交際。每年過生日，也不開大 PARTY ，都是我們這幾個人聚一聚。」好友方文山在其他採訪中如此評價。
周杰倫
「唱反調是我的本性，出其不意是我的個性」
2018 年 5 月，周杰倫發布新歌《不愛我就拉倒》，其中一句歌詞「哥練的胸肌，如果你還想靠」引發網友爭議，被評判「過於直白」。網友甚至跑到周杰倫好友、作詞人方文山的微博下面評論，希望他能負責周杰倫下首新歌的歌詞，關鍵詞「方文山很忙」一併登上了新浪微博熱搜榜。方文山也趕忙打電話給周杰倫，詢問是否要製作一首經典的中國風作品。
周杰倫卻坦然對之，在他看來，《不愛我就拉倒》就是他一直以來的風格作品，他還是在一如既往地「做周杰倫的音樂」。他拿作品《黑色幽默》舉例，其中的歌詞「是你的腦袋有問題」也是較為突兀的一句話，但卻沒有引發爭論。他將原因歸結為「大家的價值觀不同」。「對於寫歌、作曲，我以前的要求也挺高的，但現在要求更多了，因為聽歌的年齡層越來越廣泛了，所以我並不是只能寫成熟的歌曲，有時候也需要寫給小朋友。所以這首歌我就不找方文山了，因為方文山寫的比較文青一點，每個人的口味不一樣，你沒辦法去迎合每一個人的口味。」周杰倫說
唱反調的本性體現在周杰倫事業和生活中的方方面面。他一直維持著實體 CD 的銷售，在數字專輯當道的移動網際網路時代，這顯得極為罕見。這樣做的原因是周杰倫每年都會在臺北辦籤唱會，和老歌迷齊聚一堂。於他而言，這已經是一個習慣，甚至是一個習俗。他沒有任何改變這個習慣的意向，「如果你去迎合現在的時代，你就等於被現在的時代淘汰了，現在沒有人聽 CD ，你就不發 CD 了，那你的專輯是不是就到此為止了，就結束了？我覺得 CD 也可以在家裡擺著，當作一個紀念，這是歌迷等待的一個收藏的感覺，不能剝奪他們的收藏的感覺，(我)還考慮出黑膠(唱片)。」
周杰倫對籃球的態度則鮮明地折射出他出其不意的個性，「我還是喜歡冒險，就像打球，從來不是穩紮穩打。我傳球不看對方——可以不得分，但一定要耍帥。」
但在唱反調和出其不意的背面，你會看到周杰倫給自己設下了一條「責任感」的底線。出道伊始，周杰倫的創作和行事完全從心所欲，天馬行空。但當歌曲《聽媽媽的話》登上教科書後，他猛然意識到作為公眾人物，自己的言行舉止需要更為注意。在創作方面，相較於國外個性、富有爭議性的嘻哈音樂，周杰倫的歌曲往往充斥著正向的歌詞內容，和流行音樂元素巧妙融合，顯得獨樹一幟。他會首先考慮到作為公眾人物需要傳達的內容，再進行創作。歌曲《等你下課》中他坦承了對自己學業的遺憾，《聽媽媽的話》《聽爸爸的話》裡分享了他對年輕人的告誡，《稻香》則描述了知足、為生命而勇敢的童年回憶.
周杰倫
「時代無法淘汰我霸氣的皇朝」
周杰倫將事業成功的原因歸功於自己的好勝心，他形容自己是一個只想贏的人，從沒想過會輸。
從小到大，這種好勝心從未減弱。 4 歲開始上音樂課，母親一直陪伴周杰倫，督促他學習鋼琴， 10 年來風雨無阻。但高考失利卻成為他成長路上的遺憾。之後，周杰倫在餐廳擔任駐唱歌手，一邊打工一邊寫歌，再寄給音樂公司，希望自己的歌曲能被歌手相中。儘管工作疲憊，但仍阻止不了他的創作熱情，靈感豐富時，周杰倫一天能創作出多首歌曲。之所以那麼拼的原因是「想讓那些很紅的歌手唱我的歌，讓我那些考上大學的同學在電視上看到，這首這麼紅的歌是我寫的」。
每次籌備新專輯，周杰倫都會想破頭，嘗試著玩出一個新的曲風。他把這種創新稱之為「向下紮根，表示我的時代還沒有過去」。
他經常放自己的歌，有時能聽一整天。剛剛回酒店的路上，他一路放著《不愛我就拉倒》和《鞋子特大號》。聽自己的歌曲對周杰倫來說是一種省思。聽到當時創作的歌詞或是旋律，他會思索如果是當下的自己會如何創作。有時，甚至聽著自己的歌曲，唱出別的旋律。