曾國藩被稱為「立德立功立言三不朽，為師為將為相一完人」，杜月笙被稱為「春申門下三千客，小杜城南五尺天」。
曾國藩出身於湖南省湘鄉縣一個農民家庭，一步步官至大清的兩江總督、直隸總督、武英殿大學士，封一等毅勇侯。杜月笙則是從一個浦東鄉下的小混混開始起步，最終做到產業橫跨娛樂業、金融業和工商業，被稱為「中國版教父」，是民國時期最大的黑幫頭目。
一個在官場做到位極人臣，一個在黑道做到極致，他們都在各自的領域取得巨大的成就，看似毫無交集的他們，在走向成功的道路上，做人做事卻有著驚人的相似。
欲成大事，先懂識人
曾國藩認為，用人必先知人。在剛剛創立淮軍的時候，曾國藩讓李鴻章將招募來的各方豪傑統一招待。幾天後，曾國藩和李鴻章便裝進入驛館，暗中觀察各方豪傑。
但見這些豪傑中，有在一起花拳喝酒的，有在看書的，有在放聲唱歌的，還有在默默地坐著的。然而在南邊窗戶邊有一個人，裸露著肚皮，坐在那裡，一手拿著書，一手拿著酒壺，讀一會書，喝一口小酒，視若無人，仔細一瞧他讀的書，是《史記》。
曾國藩對李鴻章說：「將來成就最大者，南窗裸腹持酒人也。」這位被曾國藩如此看重的人，就是後來在臺灣保衛戰中聞名於世的劉銘傳，後來臺灣的第一任巡撫。
杜月笙的識人本領也很強，從他和戴笠的關係就可以看出。當年戴笠還是小混混的時候，經常去賭場賭錢，有次去杜月笙的賭場擲骰子，由於技術高明，贏了賭場很多錢，這人家賭場肯定是不幹的。
杜月笙的手下認為戴笠出老千，就想收拾他，戴笠大笑說道：「你們這樣對待我，杜先生恐怕不會答應。」還讓人稟報給杜月笙，說：「有位戴先生要見他」。
杜月笙見到戴笠後，發現不認識，但他沒有生氣，而是讓戴笠表演了一下擲骰子的技能，看後對戴笠贊口不絕，認為這個人心思這麼靈活，又有獨特技能，將來並非等閒之輩，當場給了他500大洋。
幾天後，杜月笙又把戴笠請到杜公館，並對他說："我給黃埔軍校蔣介石校長寫了封推薦信，你去報考黃埔軍校吧。"
半年後，戴笠返回上海，和杜月笙結為異姓兄弟，再後來戴笠成為了軍統頭子，蔣介石的心腹。杜月笙後來的發展，也沒少離開戴笠的幫助，杜月笙曾說：「人可以不識字，但不可以不識人。」