在項羽達到時不利兮的境況下，應該說虞姬是沒有多少選擇的餘地的。
可是，在史書中一閃而過的虞姬究竟有沒有自殺卻是一個模稜兩可的結果。司馬遷似乎故意如此，讓虞姬的死處於無限的懸念之中，來反襯曾經叱吒風雲的項羽正經歷他人生最為悲慘遭遇的程度，即連自己心愛的女人都無法保護，只能暗示虞姬以死換來不受辱。
於是就有了一個問題。虞姬究竟有沒有以死來結束和應對？在西漢初期陸賈所做的《楚漢春秋》中，虞姬以歌賦在回應項羽的《垓下歌》時，似乎有了死志。漢兵已略地，四方楚歌聲。大王意氣盡，賤妾何聊生。可是，何聊生並非只有一個含義，即好像是虞姬在詢問項羽自己未來該如何生活。又是虞姬在反問項羽，她是不是就只剩下一條路可走？
而這些又成為了一個謎。項羽並未回答，虞姬的蹤跡就此戛然而止。僅有項羽上馬率軍對戰的情景，根本沒有虞姬自殺的場面。關於虞姬是否自殺，寫出了《史記》的司馬遷，雖然沒有以文字交代虞姬的蹤跡，但是卻以自己的行蹤給出了一個不是答案的答案。
司馬遷的女婿是楊敞，漢宣帝時期為丞相。楊敞的曾祖是漢高祖劉邦手下的騎都尉楊喜，樊噲一路追擊項羽，楊喜就在軍中。項羽自殺後，漢軍內部為之爭功自相殘殺，除王翳獲得首級外，楊喜呂馬童等四人各得一部。
楊喜為此獲得赤泉侯。
在民間的傳說中，項羽在虞姬自殺後，割取了虞姬的頭顱掛在馬上，而將其身體葬在了靈璧縣或定遠縣。楊敞作為司馬遷的女婿，對嶽父一心做書的心思，不可能不知道，畢竟司馬遷的《史記》最後是由楊敞次子楊惲代為保管和呈於漢宣帝的。
司馬遷自然也不會放過項羽臨終前的種種細節，會多方了解項羽的事跡。項羽之死正是楊家起家的起點，祖上如此豐功偉績，楊敞自然也不會隱瞞。可是，關於項羽虞姬之間的事情只有在帳中的一段，之後虞姬的蹤跡依然沒有點出，那只能是虞姬的頭顱並不在項羽馬上，而是在陰陵短暫停留或在帳中時，已經離開或死去。
那麼，究竟是在哪裡呢？項羽與虞姬互以歌賦訴衷腸時，正受困於垓下。按照韓信的布置，故意遺留下向南的方向沒有將整個包圍圈合攏，以此來瓦解楚軍鬥志，又經過四面楚歌的心理攻勢進一步打擊項羽，使得本就因兵少（漢軍40萬對楚軍10萬）糧缺（糧道先後被彭越騷擾以及英布劉賈截斷）的楚軍，軍心渙散，不復以往項羽3萬大破劉邦56萬的勇猛。
連番大戰過後，項羽於夜間率800餘人脫困。此時，虞姬或許可以夾雜在其中逃出。劉邦和韓信得知項羽逃脫，命樊噲率騎兵五千追趕。渡過淮河後，項羽從中挑選了百餘名精通騎術的繼續跟隨，到達陰陵。因田父指錯道路，在大澤附近耽誤了時間，返回東城縣與樊噲所率的追兵遭遇，戰至29人後，分成四隊反覆衝殺而後脫困，來到烏江邊拒絕渡江，再次遭到漢軍圍困，項羽與28騎兵下馬持短兵與漢軍再戰，殺數百漢軍後，項羽看到故人呂馬童在漢軍之中，乃自殺，以自家首級付與故人。
可以看出，項羽在南方行進時路過陰陵並短暫的停留，沒有與漢軍發生戰鬥，但也沒有虞姬的蹤跡。也就是說，在渡淮河時，虞姬甚至都沒有在八百餘人之中。作為項羽的愛姬——虞姬很可能在渡淮河之前已經離世。葬在了靈璧或垓下，因為項羽不可能在秘密突圍前後，長時間帶著虞姬的屍身持續搏殺。要知道那時還沒有馬鐙，項羽無法借力，而馬鐙要在公元四世紀才有。
那麼，虞姬為什麼在還有一絲生還的希望時就選擇自殺？
一、虞姬她是怕自己拖累項羽。畢竟，此時是漢軍四十萬對楚軍十萬，在兵少糧乏，軍心因四面楚歌而渙散的境況下，一向神勇的項羽也無法輕易獲勝。尤其是在項羽此時還要率軍在包圍之中打開缺口逃出升天而得以重振旗鼓，容不得半點分心。
二、劉邦的惡名。劉邦還未起兵時，已經有了好酒及色的名號。項羽身邊的第一謀士範增也曾對項羽談及劉邦這些不堪入耳的醜事，沛公居山東時，貪於財貨，好美姬。
而劉邦在漢三年時，攻擊魏王豹時，先收了戚姬，而後又將魏王豹置於內飾的薄姬，管夫人和趙子兒一併收取。這些既不是項羽能接受的也不是虞姬可以承受的。更重要的是，項羽在烏江邊自刎前，曾說無顏見江東父老。虞姬一旦落入劉邦手裡，項羽更是臉上無顏。