李嘉誠周凱旋相戀27年不結婚，引出眾多猜疑：其實不是戀人關係。李嘉誠與周凱旋相戀27年，這都是人所共知的，很多公開場合，彼此牽手共同出現在公共場所，給人的感覺就是一頓戀人，相處27年一直感情甜蜜，這是大家的直觀印象而已。其實周凱旋與李嘉誠根本不是戀人關係。關於他倆的關係，也沒少引起媒體的關注，許多媒體採訪的時候都問他們什麼時候結婚，問他們戀情的發展狀況，李嘉誠的回答就是，我不會回答你這個問題，再不就是否認。
他從來在媒體面前都沒有公開承認兩人的戀情關係，儘管他們相處得像戀人一樣。準確的說，李嘉誠與周凱旋就是合作夥伴，經濟上的參謀與助手關係，私下裡兩人關係相處得非常好，就像非常親密的朋友，準確的說就是這種關係，根本不是戀人關係。其實在李嘉誠的妻子莊月明去世之後，追求他的美女相當多，但是他並沒有想再娶的意思，有人猜測李嘉誠可能感覺對不起前妻，所以不想再婚。
也有人說李嘉誠放不下與前妻的感情，不想再娶。還有另一個原因，就是李嘉誠在妻子活著的時候，對妻子有些冷淡，引起了二兒子李澤楷對他的不滿，尤其是李嘉誠原配妻子莊月明的逝世，更是讓兒子對他不滿意，所以在這些因素下，李嘉誠是不可能再娶第2個人的，所以這些年一直也就沒有再戀愛。他與周凱旋的相識，是在周凱旋32歲那年。
正處在中國改革開放的時期，香港的房地產商，將投資的目光都轉移到了內陸，周凱旋被公司派到北京尋找項目，就在這個時候周凱旋接觸到了李嘉誠，兩人在一起談話很短的時間，便決定了當時北京最大的房地產開發項目：東方廣場。由於這個項目的成功，最後讓李嘉誠對周凱旋刮目相看。在之後由於周凱旋比較年輕，接觸新事物比較多，知識也比較淵博。
所以在網際網路興起的時候，周凱旋又說服李嘉誠參與了網際網路衝浪當中。李嘉誠曾參加美國網際網路投資方面，也是由周凱旋提議的。剛開始的時候公司並沒有多少利潤，但是到了2012年上市之後。李嘉誠的產值大幅上升，坐地就地翻番。這讓李嘉誠對與周凱旋更是刮目相看，彼此成為了非常要好的朋友和合作夥伴，之後兩人又有過多次的成功合作，之後李嘉誠越來越離不開周凱旋這個參謀和合作夥伴，所以最後又讓周凱旋成為李嘉誠基金會的董事，從此兩人的合作一直沒有間斷。
她不僅是李嘉誠的合作夥伴，同時也是他產業商業的參謀，與助手。李嘉誠越來越離不開她，但是到目前為止，李嘉誠一直都沒有承認是他的戀人。也沒有曝出過戀愛的細節，更不準備與她結婚。有媒體記者也曾經問過李嘉誠，有沒有考慮過再婚的問題，李嘉誠的回答是，興許有一天會改變自己的想法。總之李嘉誠是不想再結婚了。至於周凱旋，她已經是豪門，無所謂進不進豪門。