孔令侃，出生於1916年12月10日，他生在上海，長在上海，是孔祥熙和宋藹齡夫婦的長子，這個含著金湯匙出生的「孔家少爺」，一生卻也是命運坎坷，離世後更是無子無女送終。
不顧家人阻攔，執意娶40歲姨太太
1933年，孔令侃在上海交會貴族學校聖約翰大學讀政治系，他是孔家大少爺，在別人還在為了大學畢業後的工作發愁時，他就已經被父親任命為交通銀行官股的常務董事了，主要的工作是替父親批公文、蓋印章。
1936年，孔令侃大學畢業後，任財政部特務秘書，隨後進入新成立的中央信託局，那時的中央信託局主要業務是經辦大宗物資進口，無異於國營之大型貿易商，1937年日軍佔領上海之後，中央信託局便撤去了香港，孔令侃任常務理事，主持業務，掌握中央信託局的大全。
1939年，港英當局查獲孔令侃秘密設立的電臺，便將他驅逐出香港，於是孔令侃便趁機去了美國哈佛大學留學，途經馬尼拉時，與一個40歲的離異女人結了婚，早在這之前，孔令侃就與這個女人來往頗多。
這個離異的女人大有來頭，她是清末郵傳部尚書盛宣懷兒子盛升頤的姨太太，和孔令侃認識時，她年近四十歲，因生得標緻和皮膚白嫩，人送她外號「白蘭花」，因為保養得好，看出來就像三十歲出頭的樣子，白蘭花性格外向，是宋藹齡的麻將牌友，一來二去，便認識了宋藹齡的長子孔令侃，雖然二人相差十幾歲，可是卻一見鍾情。
早在和白蘭花認識前，孔令侃就有過一段姻緣，他中意的女孩是舅媽的妹妹，當他提出要與之結婚的時候，宋藹齡夫婦大吃一驚，並覺得十分荒唐，因為沒有外甥會和舅媽的妹妹結婚，孔祥熙連夜給兒子說教，列舉了一堆理由，孔令侃卻笑嘻嘻的回了一句話：「娘舅怕什麼？討了他的小姨子，我和宋子文（舅舅）不久平起平坐了嗎？」
此話一出，讓孔祥熙和宋藹齡哭笑不得，他們只能極力幹涉二人，幸好孔令侃對這段戀情也沒有多上心，再加上白蘭花的出現，他很快就轉頭對這個成熟有魅力的女人發出進攻。
孔家少爺英俊瀟灑，哪裡是盛升頤能比得上的？空窗期的白蘭花很快就掉入愛情的漩渦，在私底下與孔令侃同居一室，不久後，二人熱戀的消息成了上層社會最熱門的話題，再說盛升頤這邊，得知自家姨太太跟了年輕的少爺，他臉上自然掛不住，卻又不敢得罪孔家，他無奈之下只得休了這個姨太太。
孔令侃（右）
白蘭花被趕出盛家後，哭著去找孔令侃訴苦，此時的孔令侃正被火氣上頭的孔祥熙訓斥，可是老爹越是責罵他，孔令侃越是不甘心，他想要的東西從來沒有得不到的時候，1939年，孔令侃被逐出香港後打算去美國留學，啟程前，他發電報給了白蘭花，讓她速來香港和自己一同去美國。
1939年的秋天的一個早上，孔令侃和白蘭花搭上了去美國的客輪，幾天之後，當船行到馬尼拉的時候，孔令侃這才發了電報給母親，通報了他與白蘭花的婚事，原來孔令侃也知道父母的脾氣，他打算來個先斬後奏，讓父母同意也得同意，不同意也得同意。
為了給白蘭花一個完美的婚禮，孔令侃託在馬尼拉的朋友替他在高等旅館定了一個房間，並在當地停留了兩天，請來了一個牧師做證婚人，他與白蘭花的婚禮算是定了下來，二人也成了夫妻。
當宋藹齡在重慶接到兒子的電報之後，立即打電話告訴了孔祥熙，得知兒子娶了一個40歲的姨太太，孔祥熙氣得大罵兒子：「孽種，這個孽種！」
在上海與蔣經國「過招」被記恨
在美國讀了四年哈佛大學後，孔令侃順利獲得了哈佛大學政治學碩士學位，1943年，孔令侃剛剛完成了博士論文，正準備博士論文的考試時，恰好趕上宋美齡為了爭取美國政府援助，作為蔣介石的私人代表去美國奔走救援，孔令侃應宋美齡請求，擔任中國訪美代表團的「秘書長」，成為宋美齡的「文膽」。
為此，孔令侃還犧牲了即將到手的博士學位，與妹妹孔令偉陪同姨媽宋美齡訪問美國政府、國會，在全美興起了一場中國旋風，贏得了空前的外交勝利，抗戰結束後，孔令侃回到了上海，於1946年創辦了「揚子建業股份有限公司」，兒子的精明狡詐，讓父親孔祥熙都佩服。
1948年，國民黨統治區出現了惡性通貨膨脹，為此，國民黨政府只得進行金圓券改革，蔣介石曾命蔣經國到上海督導經濟管制，控管上海日益嚴重的財政紊亂現象，在蔣經國去了上海之後，很快就查清是財政部秘書陶啟明洩露了經濟機密，大搞股票投機，憤怒的蔣經國只說了一個字：「殺！」
開了殺戒之後，蔣經國發現杜月笙的兒子杜維屏還沒有主動交代，其實早在蔣經國去上海之前，就有人舉報了杜維屏囤積物資一事，蔣經國到了上海之後就開始登記物資，以鐵腕手段強行壓抑物價，而杜維屏正好撞在槍口上，成了他開刀的第一人選。
蔣經國經過一番謀劃之後，下了好大一張網來抓人，一共抓獲了64個「奸商大戶」，其中就包括杜月笙的女婿榮鴻雲、紙業公司理事長詹沛霖、棉布巨頭吳錫齡、香菸公司的經理黃以聰、以及杜月笙的兒子杜維屏，這五人是上海鼎鼎大名的「五虎將」，如今被抓入獄，在上海引起了很大的轟動。
孔令侃得知杜月笙的兒子被捕後，也是嚇得頭皮發麻，他萬萬沒想到姓蔣的膽子竟然這樣大。
然而，五虎將的入獄，也震懾了上海灘的大佬們，當蔣經國召集他們去浦東大樓開會的時候，那些橫行霸道的大亨乖乖到場，就連一些霸氣的杜月笙也去了。
到場之後，愛子心切的杜月笙先開了口：「我不是為兒子求情的，他做錯了事情，違反了規定，是我管教不好，我一定讓他把違法囤積的物資叫出來，將他交給蔣先生法辦，但我想說一句，既然蔣先生以國法為重，執法如山，就應該一視同仁，據我了解，在上海囤積物資的不止我兒子，蔣先生為何不去揚子公司查一查？」
此話一出，蔣經國也吸了一口涼氣，他不是不知道孔令侃的公司也是如此，只是不能得罪他而已，所以才抓了杜維屏一干人等，為得就是敲山震虎，讓孔令侃主動來交代清楚，不料杜月笙當眾發難，蔣經國只好硬著頭皮說：「楊子公司我當然要查了，這次不管是誰，觸犯了法律，我都不會放過，」杜月笙冷笑一聲：「好，好，那我就靜候佳音。」
孔令侃
沒過多久，孔令侃的公司就遭到了搜查，警察在他公司的倉庫裡查獲了大量囤積的商品和重要物資，其中汽車就有上百輛，還有五百多箱美英呢絨和兩百多箱西藥，有了這些證據在場，蔣經國立即下令抓捕孔令侃。
還沒等警察來，孔令侃就提前收到了消息，他急忙奔赴南京去找了姨媽宋美齡求助，見昔日冷靜的孔令侃驚慌失措，宋美齡也知道大事不妙，待問清楚情況後，宋美齡撥通了蔣介石的電話，說上海亂了套，彼時的蔣介石正在指揮東北、華北兩大戰事，他本就焦頭爛額，聽見家裡出事，馬上就給蔣經國送去了消息，讓他「適可而止」不要再胡鬧。
與此同時，孔氏家族也出來活動招待了報社的記者。
在記者招待會上，孔令侃洋洋得意得對記者說：「楊子公司是合法申請立案的貿易公司，營運內容一切合法，倉庫裡存貨是正常的，請問，開貿易公司的倉庫裡不留存貨嗎？如果貿易公司沒有貨物進去，豈不是要倒閉了？」當時的警局在高層的壓力之下，也被迫宣稱：「所查抄物資均已向社會局做過登記，囤積的大批汽車並非孔令侃所有。」
此時的蔣介石也飛回了南京，收回了給蔣經國的命令，還把他訓斥了一番，不久之後，南京方面宣布：楊子一案撤銷，上海的經濟管制結束，也正是因為此事，蔣經國把這筆帳記到了孔令侃頭上，從此對孔令侃心生怨恨。
宋美齡對孔令侃視如己出，為其事業苦心謀算
1949年底，大陸解放後，國民黨撤去了臺灣，此時孔家的風光已不如往昔，早在上海解放之前，善於賺錢的孔祥熙就帶著巨資去了紐約當寓公（原指客居在別國的貴族），孔令侃也隨著父母一同去了美國，他在紐約時把所有精力都放在經商上，也算是小有成就。
當孔令侃第一次去臺灣時，已經是20世紀50年代末的事了，那時候他在香港和臺灣都有生意往來，來臺灣主要是為了事業發展以及探望姨媽宋美齡，其實蔣介石還在世的時候，孔令侃極少去臺灣，除非是宋美齡喊他去聚會。
新中國成立之初，美國和臺灣的關係很冷淡，在那段時間裡，孔令侃受宋美齡的囑託，在美國負責聯絡當地的政要和議員，隨時向她匯報美國朝野動態，其實那時候的孔令侃並沒有任何職位，直到50年代的晚期，蔣介石在宋美齡的極力推薦下，才授予了孔令侃駐美國大使館參事，這一職位僅次於大使，雖然不是大使，但是外交官員都對孔令侃畏懼三分。
孔令侃（右邊墨鏡男）
1966年春節前後，孔令侃又奉宋美齡的密召趕去了臺北，二人秘密商議一番後，由宋美齡出馬，為孔令侃謀取一重要職位，在宋美齡看來，孔令侃的才幹做一個大使館參事實在是大材小用了。
但結果是，無論宋美齡對蔣介石如何請求，蔣介石都不肯答應，只因他不想讓宋、孔家族的成員進入政府高層，也不願意讓孔宋家族捲土重來，從而導致1949年的歷史重演。
在外人看來，蔣介石待孔令侃是很好的，二人彼此間也很客氣，但是因為「楊子公司」留下的陰影，使得姨夫和姨侄之間產生了隔閡，當時放過孔令侃，是蔣介石無可奈何的緣故，基於此事，去了臺灣後多年，蔣介石都沒有提拔過孔宋家族任何成員，他只重點培養蔣經國。
只是宋美齡是他的妻子，為了夫妻和睦，再加上孔令侃確實做出過不少貢獻，思慮再三後，蔣介石聘請孔令侃為「總統府國策顧問」，這職位看似高，其實是不能干預政局的，也不會對接班的蔣經國產生影響，宋美齡雖然不滿意，但是面對丈夫的讓步，她也妥協了。
1972年，元旦節過後，孔令侃回到了臺北，在妹妹孔令偉的安排下住進了圓山飯店豪華的客房中，那天上午，趁著蔣介石外出辦公，孔令侃悄悄去了蔣家見了宋美齡，二人秘密交談了兩個鐘頭，此次密談，正是為了日後的「總統」位置。
眼看著蔣介石的身體每況愈下，下一任的總統之位還不知落到誰的手裡，如果蔣經國上位，宋美齡又何去何從呢？於是宋美齡召了孔令侃回國，打算大力向蔣介石推薦了孔令侃。
某日下午，蔣介石吃過午飯過後躺在臥榻上看報紙，宋美齡移步書房，把自己精心打算的事說了一遍，並極力誇讚孔令侃的好處，蔣介石放下了手中的報紙，看似在聽宋美齡的話，腦子裡卻另有一番思慮，只因當時的輿論有「蔣家天下、陳家黨、宋家姐妹、孔家財」的說法，這也讓蔣介石深深忌憚，聽完宋美齡的敘述後，蔣介石明確表示不會給孔令侃過高的職位。
孔令侃（左）
夫妻二人因為此事爭執起來，說了好一番大道理，蔣介石沉默得坐在臥榻上臉色鐵青，任由宋美齡說了半晌後，他一句話也不肯多說，宋美齡此時才意識到蔣介石態度竟如此強硬，她知道自己如果再苦苦相逼，那麼必定會讓二人的關係產生裂痕，冷靜下來之後，宋美齡再也沒有提起過給孔令侃謀求職位一事。
而宋美齡之所以如此器重孔令侃，也是因為她一直沒有生育孩子，自然而然的把姐姐家的孩子看做親生的一般，再一個是孔家財力雄厚，能給宋美齡撐腰，因此宋美齡百般培養孔令侃。
後來孔令侃在美國做生意，宋美齡也去了美國定居，她晚年居住的房子，正是孔令侃購買的。
有趣的是，娶了白蘭花之後，孔令侃這個花花公子再也沒有鬧出過緋聞，他同大十多歲的妻子攜手終老，只有一點遺憾，那就是二人一生無子嗣。
1992年，孔令侃病逝於紐約，結束了他漫長的一生。
對於孔令侃的逝去，宋美齡心中十分難受，對她來說，這個姨侄兒雖然不是親生的，卻比親生的孩子還要體貼，白髮人送黑髮人的痛苦，真真切切讓宋美齡感到悲切和痛苦。