陳百祥最開始本來是在做音樂的，不過在他看來做音樂賺錢太少，於是放棄音樂跑去做生意。在賠錢賠得血本無歸的時候，竟然突發奇想地跑去中東跟海盜合作，讓他們和他一起賣服裝。在經歷了這次破產以後，陳百祥選擇了進軍演藝圈。並且在裡面打響了自己的名號。在有了本錢以後，陳百祥再次經商，這次的他選擇了成立一個演藝公司。可沒過多久就再次倒閉，陳百祥也再次破產。在經過幾次經商的失敗以後，他也明白自己不是做商人的材料。於是一心一意的為演藝事業獻身。
陳百祥於1950年出生在香港，是個地地道道的香港人。當時雖然香港還算安穩，但是陳百祥一家人的生活條件卻不是很好，甚至可以說十分的艱苦，當時他們一家有八口人，卻全部擠在一間小房子裡面。因此陳百祥從小就立下了一個願望，那就是要掙大錢，以後住大房子，讓自己的家人過上幸福美滿的生活。
好在年輕的陳百祥天生擁有一副好嗓子，加上的他的音樂天賦也十分的不錯，因此在學校也是很出名。基本上大部分的歌唱類的活動中都能看到他的身影。隨後就有人問他，唱歌唱的那麼好，為什麼不考慮去酒吧賣唱賺錢呢？
陳百祥仔細一想，覺得這個主意不錯，於是陳百祥當時就去找了一家比較熱鬧的酒吧當駐唱歌手。一個月下來竟然能有400塊錢。在當時的400塊錢，可以說已經是一筆非常可觀的收入了。
隨後的陳百祥在音樂的道路上面越走越遠，甚至還拉上陳友、葉智強等人組成了「失敗者樂隊」，後來還把好兄弟譚詠麟也拉了進來。
在有了好兄弟譚詠麟的加盟以後，陳百祥的「失敗者樂隊」可謂是實力大增。隨後在陳百祥20歲的時候，他便帶領著樂隊去參加了業餘歌唱大賽，輕而易舉就奪下冠軍。在那之後，便受到了香港青年音樂節的主辦方的邀請，並且在那裡將當時主唱是許冠傑的蓮花樂隊給打敗了。要知道當時的蓮花樂隊在香港可謂是紅透半邊天。從那以後，陳百祥的「失敗者樂隊」便真正意義上的火了起來。
讓人感到惋惜的是，在失敗者樂隊正如日中天的時候卻宣布解散。原因有二，作為一大主力的譚詠麟當時要出國留學。其二就是陳百祥覺得當歌手並不能掙大錢，所以他無心在音樂的道路上繼續走下去。如此一來樂隊的主力直接走了兩個，其中一個還是隊長，因此樂隊解散也說得通了。
在樂隊解散之後，陳百祥開始做起了服裝生意。而當時正是做服裝生意的紅利期，所以在短短幾年時間，陳百祥就連續開了幾家分廠，一躍成為千萬富翁。隨後陳百祥再有錢以後便開始買車買房，不過隨著服裝生意的紅利期的浪潮退去。陳百祥的生意也開始做不動了，為了不賠的傾家蕩產，於是陳百祥孤身一人前往中東。找到了當地的海盜做起了生意，讓他們幫忙賣衣服，提成是每件衣服2美元。
衣服賣完後，陳百祥在暫時不知道做什麼生意的情況下選擇回到香港，進入娛樂圈發展。並且在1982年，僅僅一年時間就主演了多部電影比如《82家房客》、《花心大少》、《我愛羅蘭度》等等。當時的陳百祥在香港也算是一個紅人了。但是陳百祥內心依然想做生意，於是便和好友一起建立了一家名為東方魅力公司的娛樂公司。剛開始因為個人影響力的原因，營收上還過得去。隨著時間慢慢的流逝，這家公司不久後便因為經營不善宣告破產。
從那以後，陳百祥終於明白了自己不是做生意的料，於是回到演藝圈踏踏實實的演起了戲。通過主演《賭俠大戰拉斯維加斯》、《超級無敵追女仔》等等，陳百祥在短短幾年內就重回往日巔峰。不過隨著年齡的增長，即使是陳百祥也只有當配角了。不過在後面與周星馳合作拍的電影大火，即使是配角也算是再次火了一次吧。
陳百祥一直是一位兼顧才華跟品德的藝人，除了很多優秀經典作品之外，他還曾經公開跟某些藝人論戰，就連跟陳百祥不合的王晶也出來力挺他。
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