說起陳昇大家印象最深刻的就是曾經和劉若英有過一段痴纏的感情,但因為男方有家有室所以最終還是沒能夠和女方喜結良緣,當時的劉若英甚至為此而傷心難過了很久才從中走出來,這段戀情可以說在娛樂圈無人不知無人不曉。
陳昇因為一首《把悲傷留給自己》而徹底地唱紅了大江南北,再加上嗓音獨特,所以時隔多年,還是有很多人喜歡聽他唱歌,但其實相比於歌唱生涯,他更擅長也更樂於為別人寫歌,也正因為如此,他當時甚至還和齊秦鬧過一個小「過節」。
不僅如此,陳昇作為師傅還和徒弟金城武鬧了個不愉快。只是因為陳昇當時想要讓年僅20歲的金城武唱一首叫做《20歲眼淚》的歌曲,可金城武卻認為這首歌本身的含義就讓人忍受不了,那就是20歲的人何必要去哭著逃避一些事情,本就應該跳出來勇敢面對才對。對此陳昇覺得金城武一點兒也不了解歌曲裡面的真正含義,所以當時甚至還拿出罵人的架勢狠狠的批評了金城武,師徒二人就這樣鬧了個不歡而散。