鬱保四在眾好漢中算比較特殊的，開始和梁山有刻骨仇恨，後來又上了梁山。
梁山在開始時就和曾頭市有刻骨仇恨，那是因為由於段景住盜得一匹好馬「照夜玉獅子」，想將此馬進獻給梁山的宋江。不料經過曾頭市的時候，被「曾家五虎」奪去了。以此事為誘因，引發晁蓋對曾頭市發動報復之戰。在這次交手之中，晁蓋被曾頭市的教頭用利箭射中，負了重傷，並很快死亡。
儘管晁蓋被曾頭市射死，水泊梁山並沒有立即進行報復，直到梁山好漢石勇、楊林和段景住買馬，被鬱保四搶奪，送到曾頭市之後，才引發梁山大舉進攻曾頭市的舉動。
話說當時段景住跑來，對林衝等說道：「我與楊林、石勇前往北地買馬，到彼選得壯竄有筋力好毛片駿馬，買了二百餘匹。回至青州地面，被一夥強人，為頭一個喚做險道神鬱保四，聚集二百餘人，盡數把馬劫奪，解送曾頭市去了。石勇、楊林不知去向。小弟連夜逃來，報知此事。」（第68回）可以說，鬱保四的行為就是這次事件的導火索，引得梁山眾人新仇舊恨一起爆發。而鬱保四，當然遭到梁山好漢的痛恨。那鬱保四又是如何上得梁山呢？這其中有一段曲折的過程。
算起來這也應該是他最倒黴的時刻。
鬱保四的行為直接引起了宋江等人的報復之心，出動兵馬攻打曾頭市。只是曾頭市並不那麼容易攻打。按照《水滸傳》書中描述，曾頭市的人員並非漢人，而是後來滅亡了北宋的金國女真人。曾頭市可能是女真人在中原建立的一個商貿據點，也可能是與完顏阿骨打等女真強勢貴族爭權失敗以後被迫到南方居住的女真人，還有可能是已經開始建立國家的女真人，在南方投放的蛙跳式間諜據點。不管是什麼樣的背景，總之最後被水泊梁山一舉拔除。但是在拔除過程中，這些善戰的女真人給梁山造成了很大的麻煩。其家主曾弄，生有號稱曾家五虎的五個兒子，再加上教師史文恭、蘇定，都是非常出色的武將。梁山攻打曾頭市並不順利。
不過梁山泊畢竟人多勢眾，曾頭市在自己人馬連連死傷的情況下，提出講和。這時軍師吳用想出一條計策，要求曾頭市把兩次被奪的的馬匹獻出來，並把奪馬人險道神鬱保四交出來，然後雙方和解，相互罷兵。這一思路與當時曾頭市負責人曾長官的想法比較接近，於是雙方開始講和。但是在講和之時曾長官卻犯了一個非常知名的錯誤——曾頭市需要大將史文恭的出力，因此決定不歸還史文恭的坐騎獅子馬，但是卻同意將險道神鬱保四交出去。
當時險道神鬱保四一定是十分鬱悶：自己忠心耿耿為曾頭市做事，現在卻被拋出去做替罪羊，這份感受一定十分難受。而且曾長官交人不交馬，顯示了險道神鬱保四還比不上一匹馬，這難免讓他產生憤恨之心。而宋江等人本來就無心講和，要來險道神鬱保四，就是要從他身上打開缺口。帶著這種負面情緒到達宋江軍營的險道神鬱保四，很快被梁山軍所說服。
（宋江）暗地叫出鬱保四來，用好言撫恤他，十分恩義相待，說道：「你若肯建這場功勞，山寨裡也教你做個頭領。奪馬之仇，折箭為誓，一齊都罷。你若不從，曾頭市破在旦夕，任從你心。」鬱保四聽言，情願投拜，從命帳下。（第68回）在同意既往不咎，還將其列入頭領之中的條件之下，險道神鬱保四出賣了曾頭市。
這使我們想起當年羅馬軍隊圍攻猶太聖城耶路撒冷時，發生的故事。這場圍攻戰爭之中，由於耶路撒冷頑強抵抗，羅馬人始終無法攻破這個堅城。這時羅馬統帥表示，可以撤軍，雙方講和，請猶太人提供人質交給羅馬人帶走。本來就在戰鬥中打得十分艱苦的猶太人，得到這一消息歡天喜地，並且立即做出決定，既然要送人質，就把城中最糟糕最壞的人送出去當人質。因為這人留在城中對大家沒什麼用處，而且大家對他十分厭惡，於是將這個人送到了羅馬軍中。結果被送到羅馬軍中的壞人，由於深恨同胞對自己的出賣，於是在羅馬軍中將耶路撒冷城中防守的弱點一一說明。羅馬人利用這一情報，突破了耶路撒冷城防。而這個最糟糕的人就成為了耶路撒冷城破的罪魁禍首。
被曾頭市出賣的險道神鬱保四，也扮演了同樣的角色。
但是險道神鬱保四本人卻並不是一個人品低劣的人。在此後的戰鬥中，儘管他只是列在水泊梁山108將中的倒數第四位，但是在戰場上的表現卻十分出色。最出彩的一戰就是在宋江率軍戰田虎時，與田虎手下喬道清大戰的過程中，當時宋軍的形勢十分不利，宋江幾乎絕望：
宋江仰天嘆道：「宋江死不足惜，只是君恩未報，雙親年老，無人奉養。李逵等這幾個兄弟，不曾救得。事到如此，只拚一死，免得被擒受辱。」林衝、徐寧、索超、張清、湯隆、李雲、鬱保四七個頭領，擁著宋江，團聚一塊，都道：「我等願隨兄長，為厲鬼殺賊！」鬱保四到如此窘迫慌亂的地位，身上又中了兩矢，那面帥字旗，兀是挺挺的捧著，緊緊跟隨宋先鋒，不離尺寸。北軍見帥字旗未倒，不敢胡亂上前。（第95回）險道神鬱保四在主帥已經慌亂，自己又身中兩箭的情況下，仍讓帥字大旗不倒，如同鐵柱鋼筋一般，使宋軍看到自己的指揮系統依然運轉正常，而沒有崩潰，使田虎軍不敢胡亂上前，可以說在這一戰之中起到了關鍵性的作用。
一個人到底怎樣使用，對於不同的領導來說，意味著完全不同的價值和作用。
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