【實驗微講堂】--麥可加成反應(Michael addition reaction)簡介

2021-01-19 微化學實驗站

概念

Michael加成反應:有活潑亞甲基化合物形成的碳負離子,對α,β-不飽和羰基化合物的碳碳雙鍵的親核加成,是活潑亞甲基化物烷基化的一種重要方法,該反應稱為Michael反應。

 

歷史

麥可加成反應(Michael Addition)是有機化學中的經典反應。由旅歐的美國留學生阿瑟·麥可於1887年發現並做了系統研究。在二十世紀前半葉的合成實踐中被大量運用於天然產物和藥物的合成。

 

應用

Michael加成最重要的應用是Robinson增環反應。若以環酮作為Michael反應的供體,同甲基乙烯基酮(受體)作用,可得產物1,5-二酮,後者經分子內的羥醛縮合併脫水,可在原來環上再增加一個新的六元環,該過程稱為Robinson增環反應。不僅可以得到1,5二羰基化合物,1,3和1,7等也可進行,若想要1,2 /1,4/1,6等加成,則需要首先進行極性反轉,,以改變端基C的電性。

 

反應機理

Michael加成在立體化學上屬於區域選擇性反應。親核試劑2優先進攻β-的碳原子,生成一個烯醇鹽中間體4,後者在後處理步驟中被質子化,生成一個新的飽和的羰基化合物。


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