影片剛一開始，畫面中出現了一個機關，啊不對應該是事業單位，就是這裡
不過裡面並沒有傳說中喝茶看報的人，而是幾個人在表演特異功能，就是幻術啊、噴火娃、六娃什麼的。
這時一個看起來像是中層幹部的人進來了，其他幾個人都稱他為大溼兄。什麼大溼兄啊，強尼一眼就認出來這不就是《賭俠1》裡被星爺打敗的大軍嘛（沒看過1的人請自行上網進補，或者等強尼有空再給大家講）。就是這慫
經過對話得知，原來大軍這次回來就是要找幫手，一起到香港幹掉星爺報仇雪恥。
這時鏡頭切到了香港，賭俠的扮演者星爺，正在和由達叔飾演的他老叔（shú）一起開新聞發布會，接受北京電視臺等媒體的採訪。主要內容就是向大家高調宣布自己是賭神高進的徒弟，賭技以及足療功夫多麼出神入化等等。
採訪結束後，天色已晚，星爺和他老叔回到家裡嘮家常，老叔給星爺講起了家族史。原來星爺的爺爺叫周大福，但並不是賣黃金的，而是賣菜肉包的，在30年代上海跟丁力哥（看過《上海灘》的都知道）混，當年名震一時，奶奶叫吳春天，還有照片為證。
家常還沒聊完，星爺接了個電話，是龍五（向華強飾）打來的，說是要來送他一部手機，不過不是iphone XS，所以星爺倒是也沒咋激動。忽然，就在這個月黑風高之夜，大軍帶著兄弟們來踢場子了，結果自然一通亂打，各種特異功能啥的。
打到昏天黑地之時，由於特異功能磁場太強，星爺、老叔和大軍等人一起掉進了時空隧道，稀裡糊塗地穿梭回30年代上海，同時掉進去的還有五哥送的那部手機。
星爺醒來時自己一人在野外，無意中遇到了鞏麗，並一見鍾情（其實就是起了個色心），於是上前搭訕，但是鞏麗並沒有鳥他，笑了一下就走掉了。
接著，星爺接到了龍五打來的一個電話，還以為自己在香港某郊區，簡單聊了兩句就掛了。不想走著走著卻偶遇了自己的爺爺周大福（也是達叔飾演），才得知這裡是30年代上海，並對自己好端端一個具有警示教育意義的涉賭題材劇變成了穿越劇表示不可思議。
爺孫倆相認後，周大福帶著星爺一起往家走，不料路上碰到兩大黑社會性質犯罪組織互砍。可能是看星爺不順眼，其中一個黑道大哥連星爺一起砍，還好星爺不是吃素的，使出一招隔山打牛一拳將其擊斃。強尼一看，不禿頭沒金鍊，紋身還沒外露，冒充啥社會大哥，不打你打誰！
這時，丁力（呂梁偉飾）出現了，告訴星爺他剛才打死的竟然是昨晚刺殺許文強（《上海灘》男主，發哥飾演）的人，並表示了感謝，還邀請星爺以後跟他混。星爺百般解釋自己是從90年代香港來的，丁力也只是半信半疑，星爺一看暫時也沒辦法回去，好歹這裡有吃有喝不用群租房，節假日可能還有三薪，就答應了。
自此星爺跟著丁力一起出席各種活動，並且在一次葬禮上又遇到了鞏麗，急忙再次上前搭訕，可鞏麗卻稱不認識星爺，完全不care他，這時丁力走過來，給星爺介紹說鞏麗是自己女朋友，而且還是上海市長的千金。忽然不知從哪又跑出一堆人朝他們開槍，結果星爺又用特異功能將他們打退，並自此深得丁力信任。
星爺回去後百思不得騎姐，決定一探究竟。在得知鞏麗平時愛去教堂祈個禱啥的之後，便冒充神父在教堂隔著門板開導她，還讓周大福負責放風。不料卻被鞏麗的姐們兒吳春天（吳君如飾）識破，被海扁一頓。周大福在一旁看到了吳春天的抖S屬性之後，不禁心中喜悅，決定大膽追求女王。
畫面一轉，幾日之後，丁力在上海外灘一帶新開了家棋牌室，邀請了社會各界人士前來參加開幕典禮，星爺、周大福、鞏麗等也都悉數到場。不料日本女特務川島芳子帶著一票漢奸過來踢場子，還非要跟丁力玩歡樂鬥地主啥的。這時星爺在川島芳子身邊發現了一個熟悉的身影——大軍！
星爺異常激動，拉著大軍的手要與他一起發功回到90年代。沒想大軍卻不同意，並表示時下日資企業收入高，吃的好穿的好還有馬子泡，不想再回原單位。這時川島芳子走過來要求大軍和星爺賭兩把，並答應賭輸了今天就不砸場子，丁力愉快地答應了。
於是星爺和大軍就又展開了特異功能的PK，無意外，星爺又嬴了，川島芳子一眾人離開，走時放話，十天後再回來跟丁力賭把大的。丁力大悅，決定給星爺和周大福投資開包子店麥當福，並直接宣布了跟鞏麗的訂婚喜訊。
星爺得知女神要出嫁了，一蹶不振。為了讓他重新振作起來，周大福和吳春天一起找來了鞏麗的妹妹小鞏麗（也是鞏麗扮演）——低能兒，智商停留在5歲，只會傻笑不會說話那種，讓她來冒充鞏麗陪星爺去郊遊採摘垂釣啥的。玩兒完回家之後，手機響了，是龍五打來的，星爺告訴了龍五自己在1937年的上海，龍五相信了（這也能信。。。），並答應想辦法去救他。
話說另一邊，川島芳子去鞏麗家與市長一起商量對付丁力的計策，鞏麗才得知父親原來也是汗奸，正要偷偷打電話給丁力，被川島芳子手下發現，將其從陽臺扔下去，卒。這時正巧丁力和星爺過來，他們只好安排小鞏麗來冒充鞏麗。不明真相的丁力和星爺都感覺有點怪。
之後川島芳子派人誘騙星爺，打暈後把他帶到自己的秘密監獄。星爺醒來後，發現周大福、老叔、小鞏麗、吳春天眾人竟然都在這裡，並且得知鞏麗已死，小鞏麗是低能兒等資訊。川島芳子要求星爺幫她殺掉丁力，就答應他放掉這裡的所有人。
星爺出去後，面對丁力始終不忍下手，只好使用計謀欺騙川島芳子，說丁力已被其炸死，不料計謀太尿，三歲小孩都能識破，再次入獄，還被一堆日本鬼子嚴加看守。
另一邊，十天已到，川島芳子帶著大軍以及更厲害的法國賭神（老外路人甲飾演）去外灘棋牌室找丁力玩梭哈，丁力不知星爺被關，還在苦等中。
監獄這頭，星爺也著急出來，怎奈看守太多，一愁莫展。就在此時，龍五帶著飛虎隊趕來（也不知道咋穿越過來的），機槍一頓掃射，日本鬼子被打個精光，將星爺救出。星爺急忙趕去棋牌室，助丁力一臂之力，並告訴了丁力所有的一切，包括鞏麗已死，現在旁邊的是小鞏麗。
賭局開始。為助漲氣勢，粉絲們給星爺起了個霸氣的綽號——今晚打老虎。星爺發現法國賭神也是個特異功能高手高手高高手，使出混身解數，也難以獲勝。不料此時，大軍卻出手相助（原來川島芳子有了法國賭神之後大軍便受到排擠，心生不滿，決定反骨），二人最終一同戰勝了法國賭神。川島芳子等人也被打散逃離。
大獲全勝之後，星爺就要返回90年代香港了，儘管丁力不舍，卻也無可奈何，二人握手告別。星爺決定帶著小鞏麗一起回，怎奈小鞏麗是30年代人，回到90年代太老活不了幾年，幾次嘗次也無濟於事，只好忍痛放棄，返回了現時香港。
影片最後，星爺站在香港街頭，心中百感交集、萬念俱灰，決心此生再不戀愛，並決定要去美國跟師父賭神高進好好學習，天天向上，為建設富強、民主、文明、和諧、美麗的社會主義現代化國家而奮鬥！
今天的電影就分享到這裡，如果大家還有什麼好電影，可以推薦給強尼，也歡迎大家關注強尼奶爸的公眾號，謝謝~