2008年夏天，泰勒與當時正紅的美國流行樂團「Jonas Brothers」中的Joe Jonas戀愛，，他多才多藝，會彈吉他、鋼琴、打小手鼓，如此內外兼修，自然能俘獲了黴黴的歡心。但在數月後，男方又對與Camilla Belle一見鍾情，分手後果然例行公事，要寫一首歌來發洩，為此，黴黴寫下了一首名為「Forever & Always」的歌曲。這段戀情也堪稱泰勒戀愛史上分手「最快」的一次。
2009年，黴黴和Taylor Lautner因演出Valentine's Day相識並相戀。1992年出生的Taylor Lautner，有著傲人的身材、爽朗的笑容、深邃清澈的眼神，是典型的陽光大男孩。他因在電影「暮光之城」系列中飾演「狼人」而成名，是好萊塢耀眼的新生代男星之一。但兩人卻在交往三個月後傳出分手的消息，原因是黴黴對他沒感覺了。分手後，黴黴創作了歌曲「Back To December」，用「曬黑的皮膚」和「迷人的微笑」來形容小狼人，這一次不是指責，而是完全地惋惜和自我檢討。
同年12月，黴黴無縫接軌愛上大12歲的情歌王子John Mayer，因為男方花名在外被傷得很重，戀情維繫3個月便告終。
不過，黴黴的打擊不只一次，她2010年10月和「斷背山」的男主角Jake Gyllenhaal熱戀時讓外界嚇了一大跳，兩人不論是年紀、生活圈都差很多，被拍到親密約會照後證實戀情，4個月後卻遭男方以一通簡訊分手，情場再度重挫。
也許是前兩段跟「大叔」的戀愛談起來太過操心，摸不透搞不懂。2012年7月，這次黴黴選擇了比自己小4歲的弟弟Conor Kennedy，他的祖父是美國前總統甘迺迪的弟弟。兩個小年輕談起戀愛來，畫面都美得跟MV一樣，據說黴黴還為兩個人買了房子。不過也許是少年年紀太小(當時剛滿18)，很難經營一段長期、嚴肅的戀情，所以也很快分手。
與Harry Styles的愛情，應該是黴黴戀情中最受關注的了。因為Harry Styles可是英國超人氣男團One Direction裡的花美男啊!但是Harry Styles可不是什麼省油的燈，至今也沒有固定女友，緋聞倒是不少，甚至還有傳他性向成迷的。
據說2013年1月，正在某小島上度假的兩個人發生激烈爭吵，黴黴氣得提前回美國，但是Harry Styles還是沒心沒肺地繼續玩樂……所以黴黴再一次成為了「受害者」。
黴黴交往時間最長的，應該算是與DJ男友Calvin Harris的這段了，交往時間從2015年2月到2016年5月。當時有報導稱，黴黴早就被懷疑暗中出軌，更被曝出因為不想要背負劈腿的罪名，所以後期故意忽視Harris，讓對方逼不得已只好提出分手，曾引起熱議。
據說黴黴被Harry Styles傷得不輕，整整兩年沒有談戀愛，直到Harris出現，這個高大俊朗又體貼的英國男人拯救了黴黴，打破了她身上的「三個月」魔咒，開展了一段長達15個月的甜蜜戀情。
然而泰勒和前任男友抖森分手半年後，近期又有消息爆料，傳出黴黴想回到舊愛Jake Gyllenhaal身邊的消息。
傳聞稱，當年交往時由於黴黴年僅21歲，玩心比較重，並沒有認真定下來的打算。事隔7年泰勒認為自己已經成熟許多，希望Jake Gyllenhaal能再給一次機會，近期對方在紐約有百老匯舞臺劇的演出，預計將展開行動。不過，美國「Gossip Cop」反駁此消息，指稱泰勒並沒有想舊情復燃的意思，讓人霧裡看花。