吳三桂的一生是投機的一生，在每個歷時重大關口的選擇當時看起來都正確無比，但合起來看，整個人生就是一個巨大錯誤。每次選擇都要利益最大化，整個人生卻成為最大敗筆。那麼，吳三桂的人生，到底那一步是最大敗筆呢？
一、馳援北京，由勤王之師變成大順降將
吳三桂出身將門，年輕時驍勇善戰，戰績卓著，曾擒獲蒙古王子，帶領500親兵闖入敵陣求出被後金團團包圍的父親吳襄，被洪承疇稱讚忠勇可嘉，27歲時吳三桂被授予寧遠總兵。
1642年，清軍圍困錦州，明朝動員全國13萬大軍與清軍在松山錦州一帶決戰，結果一敗塗地，吳三桂也不戰而退，收聚殘兵3萬餘人退守寧遠。經此一戰，明朝主力盡失，不僅無法抵擋清軍，對農民軍也無力鎮壓了，內外交困，實際上失敗已不可避免。
明朝無人可用，仍然讓吳三桂鎮守寧遠孤城，因為寧遠到山海關一帶還有數十萬遼民，朝廷一時沒有下決心放棄寧願，固守山海關。
1644年初，李自成的大順軍向北進發，一路上明軍望風而逃，隊伍像滾雪球一樣壯大，北京危在旦夕。崇禎皇帝經過反覆衡量，晉封吳三桂為平西伯，命令吳三桂放棄寧願，馳援北京。吳三桂接到命令後，下令焚燒廬舍，所有軍民撤到山海關，由於擔心清軍在背後掩殺，軍隊在最後護衛，耽誤了行程。
等寧遠軍民撤到山海關，吳三桂進京勤王，還沒到北京，就傳來北京城破，崇禎皇帝自殺的消息。一時間吳三桂無王可勤，撤回山海關。一個月來，吳三桂在各種勢力中投機。
吳三桂的三萬兵馬，處於大順軍和清軍的夾縫中，難以獨存。面對大順政權派來的使臣，吳三桂與其他明軍一樣選擇了投降，願意歸順李自成。這個選擇不能算錯，畢竟大明已亡，無力回天，自己的父親吳襄和愛妾陳圓圓也都在北京。於是吳三桂由明朝的平西伯、勤王忠臣變成了大順的降將。
二、衝冠一怒，襲取山海關
吳三桂必須要進京覲見新主的，於是帶著少數親隨向北京進發。但奪取北京的李自成，是長期流動作戰的流寇出身，沒有穩定的後方和錢糧供應，百萬軍隊，吃喝就是難題。
李自成手下的將領原本以為打下北京會發筆橫財，誰知道崇禎皇帝早已成為窮鬼沒什麼錢財。大順政權就製作5000夾棍當成軍餉發給各營，各營發揮自身的主觀能動性自謀錢財。於是大順各軍轉而勒索官員，按照級別比餉助捐，不給就打，上夾棍。
李自成也想作個明君，也想行仁政，也想各營不要那麼殘酷，但大家都是反賊，幹的都是滅九族的事情，能尊你為王就不錯了，憑什麼要聽你的。
吳三桂的父親吳襄自然不能免除，連愛妾陳圓圓也被大將劉宗敏擄掠。吳三桂在去北京的路上，先聽到父親被逼餉，不以為然，仍然繼續向北京進發。再聽到愛妾陳圓圓被擄，終於爆發，說大丈夫連自己的女人都無法保全，有何面目在這人世間呢！
於是吳三桂衝冠一怒，索性不去北京了，調轉馬頭，回了山海關。並且趁山海關守軍沒有防備，襲取了山海關。
這樣，吳三桂又從大順降將成了大明孤臣。這個選擇，也不算錯，沒有對比就沒有傷害，原本認為大明一無是處，但李自成更不是東西。於是許多原本投降李自成的官員，許多選擇了逃跑，許多還在觀望，還有的選擇了殺賊反正，而吳三桂是其中的代表人物。
三、山海關大戰，大明忠臣變成降清先鋒
李自成自然不能容忍吳三桂襲取山海關，但對招降吳三桂仍然有信心，就算用武力也能幹掉吳三桂，用靴子也能踢倒他。李自成帶領十幾萬大軍，帶著吳三桂的父親，崇禎皇帝的兒子向山海關進發，山海關大戰，迫在眉睫！
吳三桂也沒有坐視滅亡，他做出了影響中國歷史幾百年決定，就是聯手關外清軍，共同對付李自成，所謂借兵助剿，報君父之仇。
吳三桂以大明孤臣的身份向清軍統帥多爾袞寫信，要求多爾袞幫助自己剿滅反賊、報君父之仇，事成之後願意割地、願意犒賞軍隊。
多爾袞敏銳的把握住了這個千載難逢的機會，帶領八騎主力星夜兼程前往山海關，因為吳三桂連進軍的路線都說的清清楚楚。
八旗清軍
李自成並不是沒有考慮到關外的清軍，但認為吳三桂與清軍是多年的仇敵，不可能聯手的，再就是清軍遠在千裡之外，就算過來也不會馬上趕到。他沒料到清軍與李軍幾乎同時到達山海關，清軍就在關外十裡紮營。
山海關的戰鬥毫無懸念，李自成不出意外的佔據上風，吳三桂危在旦夕。吳三桂親自赴清軍大營要求救援，多爾袞趁機要挾，於是借兵助剿，變成了剃髮投降，又封吳三桂為平西王，殺白馬為誓絕不負吳三桂。
緊要關頭，清軍突然殺出關外，李自成措手不及，導致軍隊大敗。於是李自成撤退了，清軍和李自成趁勢追殺，李自成回到北京匆匆忙忙的舉辦了登基儀式，就撤退了。
吳三桂本來只想自保，卻成了獻關，本來想借兵卻成了投降。而清軍入了關，卻不像往常一樣擄掠一番就撤退了，反而入主中原做主人了。於是吳三桂又成了千古罪人！
四、進兵雲南，為父報仇變成弒君兇手
上了這個船，就不好下來了。吳三桂一路追殺大順軍，報殺父之仇，毫不客氣。對於清朝，吳三桂聲稱效忠新朝，稱明朝為前朝。但對新成立的南明，仍然有感情，聲稱不忍有一矢相加。於是吳三桂又回到老家錦州，被清朝冷落起來。
冷落也無所謂，既然無法改變形勢，接受繁華過後的落寞也無所謂。至少不要成為殘殺同胞，殘害故主的兇手。
吳三桂偏偏不願被冷落，清朝與西南的永曆政權作戰，再次徵調吳三桂。吳三桂為了表現對新朝的效忠，表現相當積極。吳三桂攻入雲南，被加封親王，授予平西大將軍，開平西王府，西南雲貴兩省的軍政都歸吳三桂節制，兒子吳應熊也娶了公主，成為駙馬。
甚至為表現自己的忠勇，吳三桂還親手用弓弦勒死了永曆帝朱由榔。吳三桂想的是永鎮雲南，效仿明朝沐英的例子，但吳三桂的表忠行為還是沒有打動少年天子康熙皇帝，清朝還是要撤藩！
吳三桂的最大敗筆在於弒殺永曆帝，其實更在於自己的貪心不足。作為前朝的降將，無力挽救乾坤，甚至向清軍獻關，這都可以理解。但在新朝還如此賣力，還想著榮華富貴，甚至不惜向故主痛下殺手，就不能被原諒了。如果這不叫賣主求榮，什麼叫賣主求榮！
五、被逼反清，終成三姓家奴
吳三桂還是有機會的，畢竟吳三桂在雲南十四年，畢竟八旗主要將領都已去世，八旗也在多年徵戰中損失很大，畢竟歷史由勝利者書寫的，吳三桂還是有可能再次改變歷史的。
吳三桂1673年起兵反清，自任天下都討招兵馬大元帥，興明討虜。一時三藩皆反，吳三桂很快奪取廣西，攻入湖南，甚至大勝八旗主力，馬上就要飲馬長江了。
吳三桂為碩果僅存的當世名將，果然出手不凡。但吳三桂沒有不顧一切的繼續北伐，相反停在了長江邊。一方面對八旗騎兵在北方的優勢有所忌憚，一方面希望與康熙和談，劃江而治，畢竟兒子吳應熊在對方手裡。
本來，康熙皇帝倉促撤藩，引發戰爭，連科爾沁的王爺也反了，一時間康熙皇帝手忙腳亂，焦頭爛額。但吳三桂的停止進軍給了康熙皇帝喘息機會。康熙皇帝招募軍隊，重整旗鼓，重用綠營軍，逐個擊破吳三桂的豬隊友。
吳三桂畢竟英雄遲暮，贏得了戰鬥卻輸給了年齡，起兵5年，還在衡陽稱大周皇帝，但還是被歲月帶走了。吳三桂死後，大周很快由盛轉衰，新崛起的漢族年輕將領，攻入雲南，結束了吳三桂的事業。
吳三桂功業不成，終於成為三姓家奴，貽羞萬年！