1908年,19歲的卓別林與舞蹈演員海蒂一見鍾情,雖然兩人情投意合,奈何終究是有緣無分,這也成為了他一生的遺憾。
一、埃爾德普文斯
1916年至2017,普文斯不僅主演了多部卓別林的電影,而且成為了卓別林的情人。兩人的關係直到1918宣告終結,因為這一年年底,卓別林與年僅16歲的童星米爾德麗德哈裡斯結婚。然而直到1923,普文斯仍一直擔任卓別林電影的女主角,其中包括著名影片《尋子遇仙記》。另外值得一提的是,卓別林從未間斷向普文斯支付工資直到1958年普文斯逝世。
二、米爾德麗德哈裡斯
1918年年底,時年29歲的卓別林與年僅16歲的童星米爾德麗德成婚,兩人婚後育有一子但不幸夭折。兩人的婚姻僅持續了兩年。
三、麗塔格雷
不得不說卓別林可真是個蘿莉控,在與上一任妻子米爾德麗德哈裡斯離婚四年後的1924年。年僅35歲的卓別林與年僅16歲的麗塔格雷成婚,而此時的麗塔已經懷孕。麗塔生了兩個兒子,分別是小查理卓別林和西德尼卓別林,小查理在後來也成了一名演員。1928年,兩人離婚。
四、保利特戈達德
1932~1940年,卓別林一直與女演員保利特戈達德保持著一種特殊而微妙的關係。工作上兩人是搭檔,而生活中卻是情侶。直到1940年在兩人的關係結束時,才發表聲明其實他們已經在1936年秘密結婚。然而兩人的事實婚姻在1942年才結束。
五、瓊拜瑞
瓊拜瑞與卓別林有著許多故事,這也是卓別林又一段艱難旅程的開端。1942年,瓊成為了卓別林的情人,然而不久之後瓊出現了嚴重的心理問題,不堪忍受的卓別林終於決定要分手。而事情遠沒有那麼簡單。1943年,瓊生下一子,受到聯邦政府操縱的瓊起訴卓別林要求對孩子負責,雖然血檢已經表明卓別林並非孩子生父,但是法庭並沒有將這一結果當做有效證據,他被判決對孩子負有扶養義務,直到第二年新法律通過這一指控才被撤銷。
六、烏娜奧尼爾
1943年,時年54歲的超級蘿莉控卓別林先生與年僅18歲的烏娜奧尼爾成婚。而烏娜的父親正是著名劇作家,曾獲得諾貝爾文學獎的尤金奧尼爾。在得知其女兒嫁給卓別林之後,他極為惱火,斷絕了與女兒的所有來往,至死也沒能和解。卓別林與烏娜攜手走過了34年的時光,兩人在婚後共生下八個孩子,其中五個女兒,三個兒子。1952年,卓別林乘船與妻子兒女一同前往倫敦參加電影《舞臺生涯》首映式,然而僅僅離開了美國海岸兩天,美國司法部就宣布禁止卓別林再次入境,因為卓別林保留了英國國籍而被視為外國人。在被打壓和攻擊的時間裡,烏娜始終不離不棄,直到1977年卓別林逝世。1991年,烏娜奧尼爾因胰腺癌逝世。