二丁目，即新宿二丁目，是有著「亞洲最大紅燈區」之稱的日本東京歌舞伎町內的一塊長約三百，寬兩百餘米的方形區域。
跟其他地方歌舞伎町不太一樣，二丁目裡幾乎所有的夜店都主要面向男同性戀群體服務，是整個日本最著名的Gay Town之一。
（前兩年有個很火的「拓也哥」就在新宿二丁目）
據傳「老爺」林夕跟歌手黃耀明相約同遊東京二丁目，林夕一早就到了地方等黃耀明，然而黃耀明遲遲不至——林夕和黃耀明都是同性戀，林夕痴戀黃耀明，黃耀明對林夕卻沒什麼感覺——林夕被愛慕的對象放了鴿子，心裡抑鬱苦悶，所以寫下了這首《再見二丁目》。
雖然當事人都沒有明確承認過，但林夕在北大演講的時候也曾說過「《再見二丁目》是曾經在東京街頭的一段經歷」，可見這個故事還是比較靠譜的。
邁步走入二丁目，就好像一切都安靜下來了：腳步似乎無聲，連風都止息，沿街柏樹也不再動搖。
在這樣的時刻，我除去一杯熱茶，其他什麼也不需要。茶是什麼味道也都好，管它是紅茶綠茶烏龍茶，管它是苦是澀抑或是微酸，其實我不過希冀那一點點的溫暖而已。
歌詞先寫了一個很安靜的景，然後由景入情。一切都很淡泊，景也好情也好，都沒有什麼大的起伏。所有的情緒不過只是一絲微瀾。
孤獨的夜行人在一個安靜的時刻暗自思忖、傷神：風景很好，夜色很妙，但要是有一份溫暖來慰藉，或許就可以更圓滿。這裡，是經過壓抑而又不免流露出的一點點遺憾。
唱片店內傳來異國民謠
那種快樂突然被我需要
不親切至少不似想你般奧妙
情和調隨著懷緬變得蕭條
獨自流連霓虹流轉的街道，邊上的唱片店裡飄蕩出清冷的異國民謠。這異國他鄉的民謠悠揚而綿長，勾住了我的心。一股無來由的憂傷就在此時忽然襲擊了我，我的心裡竟然填滿了失落。
或許我也該及時行樂，在異國他鄉，找到一點哪怕並不親切的快樂來抵禦這傷感情緒——對你的思念實在奧妙，我無法說清也無力擺脫，只能在回憶裡沉湎，當時當日，我們曾經多麼愉快……
遺憾在這第二段開始擴大，終於轉而變得悲苦。剛剛的一如止水的安靜成了一曲哀婉的悲歌，在深夜寂寥、蕭條的街道上像一場瘟疫一樣蔓延，把那個孤獨的行人捕獲、他的身邊沒有故人，只有回憶，一切是這樣的悲涼。
原來過得很快樂，只我一人未發覺。
林夕在報紙上寫專欄時寫過：「我寫過最悲傷的歌詞是『原來我並非不快樂，只我一人未發覺。』寫《再見二丁目》的時候，是衷心覺得，即使原來自己在眾人眼中本該快樂，遺憾在，當事人無知無覺，那對於快樂，還有什麼希望可言。」
悲哀以不自知的快樂來表述，林夕自認這是最悲的表達。
人處在一段感情裡的時候總是「當局者迷」，你為著那個人傷心、為著那個人悲憂，你想了許多、為那個人做出種種情狀，卻全不知他/她一點兒也不明白、不在意——自己白白用錯了心。
在孤獨的時刻，以為自己一定只會感到對那個人無法忍受的思念，是的，你思念TA，然而好像事實同時也向你揭示了，誰也不是不能沒有誰，TA不在意你，你也可以遠離TA獨自暢遊異國。
這裡就有一種極深邃的痛楚叫「原來過得很快樂，只我一人未發覺」——
那些往事其實無憑，那些愛意其實無據，有同沒有都是一樣，那一切說到底其實都不曾發生，只是自己一廂情願。
相約的人出不出現又有何重要？大概人貴自愛，無人愛，就自己心疼自己。一個人也要快樂，無論愛慕的那個人身在何地。
想要做到這點其實也不困難，只要忘掉那種曾經種入骨髓的渴望。天長日久，歲月輕薄，縱然青衫總是夜半溼透，時間足夠久的話，想必一切都能在心裡變得淡然。
你冇出現，唔緊要。
我也可暢遊異國，再找寄託。