「男人三十而立」！剛踏入30歲的吳業坤，無論唱歌事業或情路都要重新出發，除為進軍日本樂壇鋪路外，還自爆已有心儀對象，不過新女非他「溝慣溝熟」的電視臺小花，亦不是娛聞每事問的「八婆」。
吳業坤（坤坤）10年前參加《超級巨聲2》唱歌比賽後竟然跟歌唱絕緣，在無綫五年來扮棋做閒角度日，到籤了前唱片公司備受力捧，即由地底泥變萬人迷，橫掃各大歌曲獎外，更舉行紅館處男騷，只是隨著轉換唱片公司，歌途似走下坡。面對歌唱事業上陷入「第二個低潮」，坤坤雖天生一副「戇男」樣，但面懵心精，已積極為到日本樂壇「插旗」的心願鋪路：「讀緊日文，準備考埋第一級，細個好迷動漫，有同朋友講過，如果之後去日本，唔使再靠翻譯好寫意，所以就的起心肝去學。」他更鳴謝「女補習老師」：「多得講到流利日文嘅姜麗文啟發，佢仲用另類教學訓練我，就喺其他人面前，毫無顧忌咁用日文講是非。」
生於基層家庭的他，人窮志高，專向女神級埋身，曾成功戀過兩大女神Super Girls成員Aka及孫慧雪，就算分手後，單憑天賦的口甜舌滑，亦溝過無數電視小花如吳若希、龔嘉欣、黃翠如、鄧佩儀等10多位外，更越級挑戰凼掂埋「阿姐級」的薛家燕、汪明荃及馬海倫等，總之「無女不歡」。問到下一個女星目標是誰？坤坤自爆已有「鍾意嘅人」，但就「轉死性」不再愛女星：「傾向搵圈外人，始終呢行唔系咁穩定，一個人就已經夠多是非，兩個人一齊唔系『加數』，系『次方』，加上同圈外人拍拖，個世界會再擴闊啲，接觸嘅嘢唔同，話題就自然多。」
更講到明好憎「八婆」：「唔好成日問八卦新聞，我想要可以互相激勵、進步嘅女友。」承諾不怕公開新戀情，只是現階段要「有所保留」：「依家太多未知之數。」不便講新女友，可是為滿足外界的好奇心，坤坤話有另一個女人可以分享：「阿媽Order我努力搵錢最實際。」
做電視男一未系時候，曾被提名金像獎「最佳新演員」的他，可考慮勇闖電影界殺出血路？坤坤認為要先遇上一個度身訂造的專屬角色，個人偏愛拍愛情小品電影：「發揮自己最擅長嗰面。（即系溝女方面？）或者畀人溝都得㗎！唔需要愛得轟轟烈烈，有共鳴先最緊要，唔一定要演奸角、有絕症呢啲角色去突圍，目前繼續儲經驗。」
談及搵錢，有指現時無綫小生正鬧逃亡潮，正好是上位再開財路的黃金機會，他卻謙稱「未夠班」，自知一副「奇特個體」非典型小生相：「何廣沛、張振朗喺我心目中先叫上緊位，我仲徘徊緊，好珍惜每次講對白嘅機會，歌手身份大家認同我，演員大家又開始認同我，我唔心急，想兩邊努力鑽研，如果一嚟就畀個好重嘅角色我，都未必Handle到。」