二十多年前，被稱為海賊王的男人羅傑，選擇一種特殊的方式走向了生命終結的時刻，然而他的墜落，並沒有消滅海賊出海的念頭，反而因為大寶藏的出現，引發了出海狂潮，開啟了大海盜時代。嚮往自由，想要出海冒險，這想法是好的，但為什麼路飛非要以海賊這個反派的身份出海呢？難道冒險家、航海家的身份不香嗎？又能尋求寶藏，又能經歷驚心動魄的冒險，還不用怕被海軍惦記。
在《海賊王》世界裡，想要以正派的身份，自由的航海非常困難。當年羅蘭度僅僅是想要通過聖地瑪麗喬亞出海，就等了五年之久，才被海軍允許通過。五年，你知道這五年羅蘭度是怎麼度過的嗎？如果路飛想要自由的航海，基本不可能。任何航海行為估計都要海軍允許才行，要去哪裡、不能去哪裡、以及做什麼、不能做什麼。依照路飛的性子，甭說五年，一天都會去等待。
不光航海受到限制，連航海的目的也要受到限制，像大秘寶這樣足以改變世界的東西，海軍顯然不會允許其他人進行探索。就比如奧哈拉的冒險家，為了探究歷史的真相而出海，到最後，真相沒有探究多少，先引起了海軍的注意。出海的探險隊遭受毀滅性打擊，連奧哈拉都沒有逃脫被毀壞的命運。身兼「冒險家」「航海家」雙重屬性的羅蘭度，現在還是一則人盡皆知的笑話。
真要說起來的話，路飛出海的目的與其他海賊們不一樣，他是為了自由。為了財富權力名聲而出海的海賊們他們只在乎利益與否，他們在乎的不是最後的拉夫德魯和大海的遼闊自由，而是引得所有爭奪的大秘寶，他們沒有原則，這才是與海軍對立的理由。太多人因為利益出海遠航，他們所做的一切真正影響到整個偉大航線上的平衡，正因如此，才被稱之為大海盜時代。
但在路飛眼裡，出海是為了冒險，大秘寶只不過這一段冒險的獎勵，而不是財富和掠奪。也正是因為這點讓斯摩格在阿拉巴斯坦放走路飛，遇見青雉也放了他一馬，藤虎同樣認為他是「難能可貴的年輕人」。無論到最後大秘寶的真相是什麼，路飛絕對是羅傑想要等待的那一個人。海賊王是什麼？對於路飛來說，海賊王就是這片海域上最自由的男人。
在路飛很小的時候，就見證到世界頂尖勢力。只要路飛選擇了自由這條路，遲早會再次出現當年薩博事件，路飛想要出海，想要獲得自由，那他會選擇順從天龍人，還是選擇反抗，自然也就不言而喻了。即便路飛真跟了卡普，去當了海軍，一旦他出海遠航，去到偉大航路了，經過阿拉巴斯坦等地方，遲早選擇推翻天龍人，亦如他的父親龍一樣。
路飛選擇「海賊」這個職業，其實跟他的引路人香克斯有很大關聯。自由是什麼？或許對於當時的路飛來說，還是有些不甚了解，但當他看到香克斯的海賊團時，就明白什麼叫做自由。香克斯一夥明顯有別於其他海賊，基本上沒有太明顯的船長與船員的差別，而路飛想要的就是這種感覺，亦如當年香克斯幼年在羅傑的船上度過的那樣，見到了船員與船長的不靠譜，也見到了他們之間無言的默契。
什麼是海賊，什麼又是冒險家，只不過是海軍對於他們的定義罷了。路飛一路行來，似乎沒有做過一件壞事，拯救阿拉巴斯坦、拯救每一個需要幫助的人，然而海軍還是認為他是海賊，一個需要儘快捉拿的海賊。這麼看來的話，誰想抵達拉夫德魯，誰就是海賊。