相信每一位海迷在第一次看海賊王的時候，都會有一連串疑問，為什麼是海賊王？路飛為什麼一定要做海賊？海賊和海盜有什麼區別？路飛和《加勒比海盜》中的傑克船長是同行嗎？是同行的話，不犯法嗎？
但小夥伴們看著看著就忽略了最初的疑問，慢慢接受了這個設定。可在空島篇中卻出現了一個和路飛完全相反卻又殊途同歸的悲劇人物「蒙布朗羅蘭度」。
劇情中他的身份是船長，是提督，是一名真正的探險家。為了夢想出海，忠於國家和國王，對待事待物熱心負責、極其真誠。從他蒙受香朵拉居民的誤會，到帶國王出行一路都在擔心國王的安危。甚至在處刑前對香朵拉都沒有任何一句抱怨，滿心都是擔憂他的朋友到底出了什麼事。這幾點可以說明羅蘭度的和路飛一樣純真善良。
但路飛宣布自己是海賊，羅蘭度則以探險家身份自居，都是為了夢想出海，結局卻完全不同。羅蘭度被處刑前的畫面非常封閉，如同羅傑一樣的場面，人們都在大聲謾罵，只有羅蘭度的手下聲淚俱下的辯解。
探險家羅蘭度如同哥倫布，第二次出海的目的都是黃金，但在任何時期，黃金都是重要的儲備資源，自古財不外露，羅蘭度雖然內心沒有任何想法，可他忠於君王的封建思想，卻為香朵拉帶來的會是霸佔、搶奪、殺戮和殖民。
更諷刺的是這樣一位符合我們價值觀念善良勇敢的探險家，只因為沒有找到自己發現的「黃金城」，就被惱羞成怒的王族下令殺害，不明真相的世人也紛紛認為羅蘭度是一個不折不扣的大騙子。而路飛，一個違法亂紀的海賊，一個即將要對世界政府宣戰的海賊團，卻拼上了自己的夢想和生命「點燃香朵拉之燈」。不僅幫助香朵拉居民實現了夢想，更為羅蘭度正名，他不是騙子。
由此可以看出，尾田作者為主角安排了海賊王的道路，是因為當時的時代背景。想追求自由，必定是一條「違法亂紀」的道路。