《笑傲江湖》中令狐衝的出場對於一個主角來說不算太早，金庸賣了一個小官子，小說初始，家境優越，長相英俊，性格俠義的林平之佔據了我們所有的視線，更重要的是，他身負血海深仇，這幾乎具備所有傳統武俠小說男主角的必備條件，我們幾乎可以看到故事的結局，主角歷經苦難之後學得絕世武功，報得家仇，並且贏得美人歸。然而金庸畢竟是金庸，他永遠不會給我們猜得到結局的故事，這點上來說，至今武俠小說作家中恐怕還沒有人能夠超越他。很快，在衡山腳下的茶館中，真正的男主角浮出了水面。
對令狐衝的出場描寫很有意思，現實林平之在茶館中聽到了華山派眾弟子的談論。得知華山派大師兄令狐衝嗜酒如命，且為人隨和，好交朋友，與市井酒肆之徒也能暢談對飲，卻也有些不顧禮法，隨性而為。接下來，江湖群豪面前，恆山小尼姑儀琳的描述更加豐富了這個人物，表現其俠義心腸，且十分聰明，為救儀琳與田伯光百般周旋，幾乎性命不保卻仍是談笑自若。可以說，令狐衝這個人物在未出場之前其性格形象已經極其生動的展現在了讀者眼前，精妙之處，只有看原著才能體會得到啊。
另一方面，筆者認為，在此時令狐衝與那些所謂江湖前輩特別是其師嶽不群的性格矛盾已經表現得很明顯了。令狐衝看似放蕩不羈，實則心裡有自己的一桿衡量是非善惡的秤，他知道田伯光是惡的，但他敬重田光明磊落，惡便是惡，輸便是輸，不遮掩夠坦誠。相比起來那些正派中的青城弟子卻是十足十的小人，損人利己，還喜歡乘人不備耍陰招。而在嶽不群看來卻不是如此，正便是正，惡便是惡，田伯光是惡人所以見了就要殺，青城弟子是正派中人，所以就算其行為不對，也不能多生是非，引起門派恩怨。簡單來說，任何有損華山派名譽或是他自己名譽的事在他看來都是不對的，而又令狐衝這樣的大弟子，就可能是使華山招惹是非的禍根，因此令狐衝被逐出華山門牆實在是其性格使然，命中注定的。
令狐衝雖一生追求自由自在，卻有兩個命門，一是其師嶽不群，二是其師妹嶽靈珊。嶽不群將他養大教他武功，與父親無異，令狐衝極其敬重他，在少林寺中若不是為盈盈他是萬萬不會和嶽不群動手的，再後來，少林方丈說嶽不群不是他還極力維護。嶽不群正是利用他這一點奪得闢邪劍法的，這樣說來令狐衝其實相當不適合這個江湖，他太容易被看透，也太容易被利用。而對小師妹嶽靈珊的迷戀更是他一生的痛，眾所周知，嶽靈珊在令狐衝思過期間愛上了林平之，從此情根深種，不可自拔。華山眾人在洛陽期間，師父懷疑他偷拿闢邪劍譜，師妹與林平之相戀日深，該是令狐衝一生最低潮的時期，他已然自暴自棄，卻從未懷疑他敬愛的師父，也沒有責怪嶽靈珊之意，正是此時，他遇到了任盈盈。
令狐衝一生中有兩個懂他的女人，一個是他師母嶽不群之妻寧中則，一個就是任盈盈。任盈盈在他一生最落魄的時候遇到他，令狐衝以為她是一位年老的長者，毫無保留地向她傾訴自己的苦悶，對小師妹的迷戀，對六師弟的愧疚，她卻愛上了他。我認為遇到任盈盈是令狐衝一生最幸運的事了，因為盈盈是真的懂他的好，無論是怎樣的他，即便他此時仍陷於對小師妹的迷戀中，也不重要了，盈盈也說，如果他不是這樣的情深自己也不會對他如此。所以，雖然令狐衝一開始對任盈盈是抱著感恩的心態的，但後來他也已經明白過來，盈盈才是他一生的靈魂知己，就像那首《笑傲江湖》之曲一般。
任盈盈在書的結尾說過一句話：「想不到我任盈盈，竟也終身和一隻大馬猴鎖在一起，再也不分開了。」有人說，令狐衝一生追求自由，到最後還是被束縛了，筆者認為不然，世上沒有所謂絕對的自由，令狐衝早年被師門戒律所縛，後來被對小師妹的感情所縛，又被恆山派事務所縛，有束縛才會讓你感覺活在這世上，也感到有人需要的，所以束縛是必須的，而令狐衝已經得到了他所嚮往的——「笑傲江湖」的自由。