梨園世家之女孟小冬，出生於上海，從少年時起便四出跑碼頭。平津，漢口，乃至南洋，無不跑遍。但主要活動地，仍是當年最繁榮的上海。孟小冬十歲，便在「小世界遊樂場」等處唱「毛兒戲」，那時就很紅了。這毛兒戲，便是小孩唱的京劇，孟亦可稱為童星了。到孟長到十八歲，已是紅遍上海的名角。「小世界」有一個股東，叫做杜月笙。至於「大世界」、「共舞臺」等處，也少不了喜歡聽戲遊樂的杜月笙。當孟小冬十歲作童星的時候，杜月笙還是法租界探長黃金榮拿皮包的跟班。當孟小冬十八歲的時候，杜月笙已是與黃金榮齊名的法租界三大亨了。
1926年，在北平的一次堂會戲上，小天后孟小冬，遇上了大天王梅蘭芳。一個女扮男飾正德皇，一個男扮女飾李鳳姐，「遊龍戲鳳」，堪稱千古奇觀。一個男旦之首，一個老生皇帝，兩界魁首的結合，其轟動可想而知。一時間，大江南北的報刊雜誌，紛紛寫詩文祝賀，這些詩文流傳至今。 但梅孟這對顛倒鴛鴦，經過四年婚姻，便告仳離。仳離原因，眾說紛紜。
此時的杜月笙，已是君臨上海的「第一號聞人」。上海灘，十裡洋場，說得好聽點是花花世界，說得難聽點，那只能叫大染缸了。而杜月笙，這位上海皇帝，從頭到腳，就是上海的化身。其人的私生活，不是正常人所能想像。試看幾點浮光掠影，讓我們稍稍感受一下何謂晝夜顛倒，紙醉金迷：
杜是這樣一個洋場浪子，卻特別看重孟小冬。杜究竟看中她什麼呢？
是色嗎？雖然孟小冬被時人評為「民國最美坤伶」，但畢竟上海灘上美女如雲，而且以杜孟情緣之橫跨半生，顯然色是一個原因，但非首要。
若說是孟的京劇藝術，甚或是餘派藝術，也不對。因杜孟相交之初，孟還未學餘，她雖然走紅很早，但早年充其量是偶像派，時人回憶當年平津的學生，鉛筆盒中都是孟小冬的便裝照，說「當時我們喜歡孟小冬，我們聽不懂京劇的唱腔，實在是因為，她漂亮極了。」她1932年向蘇少卿學習，蘇少卿就認為有些唱段她還不夠資格學。後來孟覺得太辛苦，也沒學下去。
真正吸引杜的，恐怕是孟的性格。很多人的回憶文章，無不指出，孟極有個性。作為色藝雙絕，少年成名的名伶，孟的高傲非同一般。汪偽的代總統陳公博來北平，華北官吏為博歡心，設筵於懷仁堂，傳召各坤伶陪酒，並各唱一曲。
傳到孟小冬時，孟先提三項條件：
（一）去了就唱一段戲
（二）吃飯陪酒不可能
（三）到了就唱，唱完就走。
主事者勉強答應，因怕沒有孟會被陳公博見怪。孟匆匆而來，草草一曲即藉詞他去。而其餘坤伶如李玉茹等，即席膜拜，大喊「幹爺」不止，獲賞頗豐。
1947年杜壽義演，觀眾買了貴過黃金的票價，有的從外地甚至國外乘飛機來捧場。演出完畢，全場觀眾不退場，要求孟小冬謝幕。謝幕雖是外國傳進來的，但國內名伶從二十年代就已經開始謝幕了。孟卻執意不肯，就認準一個理：我唱了半天,還得謝謝觀眾,我又沒有唱錯了,憑什麼讓我謝幕?親友名角，輪番苦勸，她一概不理。臺上臺下，僵持了一個多小時，最後還得杜月笙親自到後臺商請，她才勉強同意。她平日在家專制，認為其妹孟幼冬唱腔不純，會打擾她的思路，就不許在家唱，妹妹維持生計要唱，便趕出家門。解放後在香港，她唱曲時不許錄音,拒絕灌唱片，甚至吊嗓子,也緊閉門窗不讓人聽。有一天,她女兒杜美娟把錄音機放在床下偷錄,被她發現,二話不說，將錄音機摔到樓下去。
1945年慶祝抗戰勝利，程硯秋與她通過電臺向全國播唱《武家坡》的消息，振奮人心轟動一時。到了時候，電臺人群擁擠，播音室門禁森嚴，人們只能擠在休息室聽廣播。卻不料她大小姐勉強唱了一句導板"一馬離了西涼界"，就離開電臺回去休息了。由早已準備好的楊寶森接著唱。以往一齣戲由兩個角兒前後分著唱是有的，但是只唱一句導板，恐怕除了孟小冬就沒有別人了。
像這樣「人服侍」的性格，在梅黨眼裡，真是不如宜家宜室的賢妻良母。但對於閱遍花叢的杜月笙來說，他並不在乎賢妻良母，對這種性格，反而會留下深刻印象。
孟小冬的感情，相對就簡單了，孟從記事起，半生在舞臺上所扮演的，就是忠臣良將、壯士義僕。孟小冬整日模仿比劃的，就是這類男人中的男人形象。舞臺和現實生活早就彼此影響，潛移默化融為一體了。
杜月笙這位「上海皇帝」，「三百年幫會第一人」，簡直是從孟小冬的舞臺上走出來的，他身上的戲劇元素超過孟小冬所扮演的一切角色。而從梅蘭芳身上，她看不到這樣的影子，從其他人身上，她也看不到這樣的影子。她曾拒絕一位富家公子的求愛，該公子在她演出時,包下全場座位，然後開鑼即全部離開，叫戲院空座，讓孟下不來臺。孟在後臺哭著發誓說：我以後不嫁則已,要嫁就嫁一位跺腳城門亂顫的。
孟在三十年代數次應杜之邀去上海義演、剪彩,在上海都住杜月笙之妻姚玉蘭處.
孟1938年拜餘叔巖,餘性格古怪,向他學戲不準上臺演出,同學餘的李少春就因為要養家餬口所以不得不登臺,以至不得餘叔巖的喜愛.而孟基本不演出,還要養一大家子,卻是出手闊綽,餘家上下屢有賞賜,餘兩個女兒出嫁,孟出全套嫁妝,這是有杜月笙的經濟作後盾.
杜對孟非常寵愛，名醫孔伯華在北平經常給孟看病，孟有次在上海患病，遍尋名醫不治，特派小火輪接孔伯華來滬。孔伯華看出不過是冬令進補吃多了，便給開了個通氣的小方，很普通的一個藥方，就治好了。杜月笙一高興，就送了十萬大洋。三十年代的幣值，十萬大洋相當於今天的一千萬人民幣。
但這段姻緣，仍只是露水姻緣，彼此不具責任，沒有義務，只是杜的眾多露水姻緣之一而已。
杜月笙嘗言：抗戰勝利後始知愛情。那麼露水姻緣是如何蛻變成愛情的呢？
1945年，抗戰勝利後，在上海眾望所歸，並且於抗戰時勞苦功高，犧牲巨大的杜月笙，不但沒有得到他自認為探囊取物理所當然的上海市長一職，反而在政治上被蔣介石蓄意大壓，上海報紙上第一次出現謾罵他的文章，這一切令他十分傷心。這時姚玉蘭不在身邊，杜拍電報召孟來滬。他生平唯一的愛情，就在此時萌芽了。
1947年，杜月笙六十歲生日，全上海各主要街道張燈結彩，多條馬路上祝壽大遊XIN。各行各業輪番獻禮大操大辦，同時舉辦全國名伶祝壽義演。杜好言向姚玉蘭商請邀孟來滬，義演共唱十天，梅蘭芳唱八天大軸，孟唱兩天大軸。孟小冬提前四個月來滬，原準備唱全本《失空斬》和《搜孤救孤》各一場，後因《失空斬》戲分太重體力跟不上，杜月笙勸她算了，於是連演兩場《搜孤救孤》。孟在寧海西路杜公館帶領全套班子認真排練了四個月。
演出當日，全上海萬人空巷，黑市票價翻了幾十倍，還買不到。影星李麗華因為其老公、電影公司老闆張善琨沒辦法買到票，夫妻吵架吵到驚動四鄰。買不到票的全都在家聽廣播。以至於商店裡的收音機都脫銷。戲院門前的花藍鋪滿幾條街。所有南北名角，除了梅蘭芳外，都擠在舞臺兩側觀摩，馬連良和一個朋友在過道上合坐一張凳子。這次演出，盛況空前，其聲勢遠遠超過了同時演出的梅蘭芳。此後上海人鹹以餘派藝術為尊，至49年後在海外票友中，餘派藝術亦風靡，這都肇始於這場《搜孤救孤》 。
《搜孤救孤》，只是一段尋常小戲，每個唱老生的都會唱。然而孟將之唱成了絕唱，正應了一句話：真正的高手是將平凡的戲唱出不平凡來。
1947年的「杜壽」，堪稱老上海記憶中最後的繁華盛事，《搜孤救孤》這段遠古的忠義故事，成為孟小冬的廣陵絕唱，亦成為一個時代的絕唱！
到1948年底，北平圍城，交通隔絕。杜出於安全考慮，派專機將孟接出來。1949年5月1日，百萬雄師過大江，兵鋒逼近上海，杜攜眾赴港。當他站在船頭時，已可聽見解放JUN在外圍的槍聲。1949年5月27日，上海解放。
從上海到香港，從風雲人物到寓公，從揮金如土到千金散盡，這種落差，對杜月笙心靈的衝擊可想而知。四十年的江山，一生的事業都隨雨打風吹去，上海皇帝的「倉皇辭廟日」，真正是只能「揮淚對宮娥」了。杜月笙的哮喘病一發而不可收拾，臥病在床，輾轉於醫生與方士之間。英雄末路，美人白髮，恰是此時的寫照也。而在他身邊捧著藥碗的，始終是孟小冬。
當年被認定「人服侍」的孟小冬，這種剛烈的性子，一旦遇到她生命中真正情之所鐘的傾心之人，往往比尋常賢妻良母愛得更深，付出更多的柔情。從上海到香港，從繁華到衰敗，不離不棄，素衣侍疾，她把全部生命都用在「服侍人」上了。
姚玉蘭的兒子多年後回憶，其母姚玉蘭是北方人性格，很厲害。孟小冬也是北方人性格，也很厲害。姚玉蘭以四房的身份，卻掌握了杜家內務大權，其「厲害」可想而知。
姚玉蘭即掌杜家內務，孟小冬在杜家的地位就難過了。她無親生兒女，娘家人都在北平，在杜家除了杜月笙，便是孤身一人。她即不願離開杜，那麼就得忍受破落小朝廷和人多嘴雜大家族的一切看不慣，聽不慣的事。終於有一日，她爆發了。
杜月笙有意去法國定居。這日他坐在客廳中，當著眾人的面掐指算隨行共需多少張護照，結果一下算出140多張護照。忽然坐在身旁的孟小冬輕輕說了一句：「我跟著去,算丫頭呢還是算女朋友呀？」
雖然是輕輕柔柔一句話，卻是深思熟慮，力有千鈞。尊榮富貴，平淡蕭條，她都可以不在乎，只有這是至關重要的。
天翻地覆，社會劇烈變革，唯有此情不變。風雨人生，過盡千帆皆不是，二十年分分和和，這一世情緣，終歸要給彼此一個交代。就算是任性的獨身主義者，就算是尋歡作樂的浪子，亦有和普通人一樣的心情。杜月笙當即宣布，赴法事暫緩，先和孟小冬舉行婚禮！
流亡客途，卻要「多此一舉」，杜家上下，沒有一個人投贊成票。但誰也不敢向杜月笙公開表態。姚玉蘭私下對杜月笙說：「我們姐妹早已認定，沒有話說，但現在都一把年紀了還結婚，惹人笑話。」杜說：「公開結婚，怕誰笑話，夫人，你就再饒我一回吧。」
於是，1950年，43歲的新娘與63歲的新郎換上新衣，擺開宴席，補行婚禮。在親友面前，杜月笙給孟小冬戴上鑽戒，與姚玉蘭行姐妹禮。杜月笙在港的兒子、媳婦、女兒、女婿一一前來重新見禮。一律跪拜磕頭如儀。稱孟為「媽咪」（杜家子女之前對孟小冬直呼其名）。「媽咪」送了他們每人一份禮物,女兒、媳婦是手錶一隻,兒子、女婿則一人一套西裝料。
於是，上海灘「閒話一句」的杜先生，十裡洋場夜夜笙歌的杜先生，宣稱「繁忙不會死人，冷寂才會死人」的杜先生——與絕世狂傲目下無塵的孟大小姐，十八歲就懂得與養父談判爭奪利益的孟大小姐，萬眾歡呼眾口相傳的孟大小姐，常常在外間親友相聚之時，兩個人關在小屋中，竊竊私語大半天都不出來。據目擊者稱兩人「嗲是嗲得來，交關好。」 「嗲是嗲得來」這句上海話，若翻成國語，則濃情蜜意亦未能狀其一二。
把滄桑話盡，你我攜手走過。杜月笙與孟小冬在香江畔相扶相依的剪影，為二十世紀上半葉的上海風雲時代拉上了悽美蒼涼的帷幕
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