民國時期幫派橫行，上海作為當時的國際大都市，魚龍混雜，幫派更是數不勝數，其中青幫歷史最為悠久，勢力最大。一般一個幫派只有一個幫主，青幫卻不同，上世紀二、三十年代，就同時出了三位大亨，分別是黃金榮、杜月笙、張嘯林。而我們今天的主人公就是其中之一的杜月笙，年老時明知自己命不久矣，卻還強撐著舉辦vc了一場婚禮，究竟是何意？
杜月笙作為舊上海灘的黑幫老大，他的所作所為充滿了爭議。說其愛國呢，他卻大肆販賣鴉片，賺國難財，還曾指派流氓屠殺共產黨人以及工人們。說其不愛國，但他在抗日戰爭時期加入抗敵救援會，積極為八路軍籌備物資。上海淪陷，拒絕為日本人辦事，不惜為此放棄大量產業，搬離上海，去了香港。
作為風雲人物，杜月笙有著大佬們的通病——風流，他一生共有5段婚姻，原配沈月英，二太太陳幗英、三太太孫佩豪、四太太姚玉蘭、五太太孟小冬。跟隨他去香港的是二太太、三太太以及五太太，前兩位是他早期的妾室，而孟小冬則是杜月笙晚年拖著病體，舉辦婚禮的女主人公。
孟小冬出身梨園，是當時的名角，本與著名京劇大師梅蘭芳是一對戀人。但因她的愛慕者嫉恨梅蘭芳，找其勒索時，失手殺了他的好友，彼此都過不去這道坎，最後分手永不相見。而杜月笙早就對孟小冬存有心思，知道她的狀況後，執著追求，終於打動了她，倆人最終走到了一起。
杜月笙雖然剛開始並沒有跟孟小冬舉辦婚禮，但是在其生病時，一直是孟小冬在旁侍候，大家對他們的關係都一清二楚。不少人都覺得他們的婚禮是多此一舉，但在作者看來卻是杜月笙重情重義的表現。
當時的杜月笙已經64歲，患有哮喘，需要靜養，才能活得長久一點，為此還把關係不好經常吵架的二太太和三太太各自在外面租了一套房，搬出去住。而孟小冬卻是留了下來，但是她一直在杜月笙面前哭鬧，希望他可以給自己一個名分。其他倆人吵到杜月笙修養，都直接被送了出去，但孟小冬卻沒有，他認為其他兩人有兒有女可以依靠，孟小冬是自己帶到香港的，孤苦無依，自己若是把她送出去很不仁義。為了讓孟小冬不再哭鬧，杜月笙在1950年邀請賓客，給了她一場婚禮。
婚禮上人員眾多，氛圍嘈雜，到處都是划拳吆喝聲，還有煙霧瀰漫，這對杜月笙的身體是非常不利的，根本不像是在保命，反而更像是催命。筆者認為杜月笙之所以舉辦這場的真實目的在於給孟小冬一個名分，好讓她能有資格拿到自己的遺產，有個依靠，自己去世後可以生活得好一點。對比起其他一些高位者，杜月笙能在自己深受病痛折磨時，還能為自己的妻妾考慮後路，真的是很重情重義。