杜月笙紅遍上海灘，先後有五位夫人，每段婚姻為何很失敗？
杜月笙的原配夫人沈月英，原江蘇吳縣（今蘇州）冶長涇河南張華村人，小名小妹。沈月英之所以能嫁杜月笙，是與其母親有關。沈月英的母親曾是黃金榮夫人林桂生的梳頭娘姨，由於杜月笙深得林桂生喜愛，所以就做媒，將沈月英嫁給了杜月笙。
杜發跡後妻妾成群，但對沈月英仍相當看重，出資在冶長涇造了一座石拱太平橋。沒有生育，領養一個兒子，名杜維藩，雖是養子，但此子進門後，杜月笙事事順利，所以愛得勝過己出。沈母曾是黃金榮夫人的梳頭娘姨，後由黃家做媒，將她嫁給杜月笙。杜發跡後，對沈月英仍相當看重，出資在冶長涇造了一座石拱太平橋。但是，由於杜月笙連娶幾房太太，冷落了原配，心中不平的沈月英與的表哥曖昧，被杜月笙發現後，沈月英被幽禁十年，莫名死去。
杜月笙的二夫人名叫陳幗英，原是舞女出身。舞女又稱貨腰女，號稱賣藝不賣身，只需去跳舞學校培訓幾個月就可以上崗，收入已是小公司女職員的幾十倍。當年上海皇帝杜月笙的二太太陳幗英也是舞女出身，給杜生了三個兒子，後來失寵。五十年代杜到香港，陳亦跟來，但那時已是四太姚玉蘭當家，陳夫人憤而回了上海。1949年山河巨變，從此夫妻永絕，再也沒有見過面。
杜月笙的三夫人名叫孫佩豪，蘇州人，16歲時就嫁給了杜月笙，後隨杜月笙一起逃香港。赴港後，因為和四太太姚玉蘭不和，孫佩豪以帶著兩個兒子遷往英國。杜月笙死後，孫佩豪帶著兩個兒子回來過。後來又遷居美國，1900年，孫佩豪病逝在了美國。
杜月笙的四夫人名叫姚玉蘭，出身於種梨園之有，其母是京劇女老生筱蘭英，其父是梆子青衣姚長海，姚玉蘭是二人的長女。由於這樣的家庭關係，姚玉蘭9歲就是學戲，12歲就正式上臺演出。14歲到煙臺演出，其時妹妹姚玉英也學成出師，兩人同時演出《虹霓關》，一唱王伯當，一唱東方氏；到二本又互換角色，分別飾演丫環和東方氏。
後來，在上海的一次演出中，姚玉蘭和妹妹姚玉英都被杜月笙看上了，並把她們姐妹二人給佔有了。不久，姚玉英病死了，姚玉蘭就一直跟著杜月笙。1928年，正式嫁入杜家，成為杜月笙的第四房夫人。
1949年4月，隨杜月笙乘船赴香港。杜月笙去世後，孤兒寡母的姚玉蘭受宋夫人和孔二小姐之請遷居臺灣，並接受二人照顧，晚景算是最好的。
杜月笙的第五位太太是名震全國的京劇名伶孟小冬，孟小冬因為曾有一段難以終了的愛情，最終自暴自棄，投奔杜月笙。1950年，62歲的杜月笙娶43歲的孟小冬，不料一年之後，杜月笙就去世了。姚玉蘭對待孟小冬是比較尊重的，因為，早在1922年8月間，孟小冬與師父仇月祥及胡琴聖手孫佐臣由上海同赴漢口演出，演出期間結識女老生姚玉蘭，義結金蘭。正是因為這重關係，姚玉蘭遷臺後，又邀請孟小冬由香赴臺一同居住。孟由赴臺後，閉門靜養，一代紅妝豪華落盡，1977年，坎坷一生的京劇名伶孟小冬香消玉殞，終年70歲。
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