一個世紀後，報紙上的這些小方格仍然吸引著我們的注意力。1913年，在一個狂風大作的冬日，亞瑟·韋恩坐在《紐約世界》報社的辦公室裡，為了一個問題而冥思苦想。他負責的笑話與謎題增刊——聖誕版《樂趣》正在組稿中，韋恩覺得讀者們需要一個全新的挑戰。
來自利物浦的韋恩19歲時移民到美國。但在此之前，他有可能見過一些字謎遊戲的雛形，因為那些遊戲在19世紀後期的英國很受歡迎。也許是受到了那些遊戲和「沙託爾」方形密符（一種古老的拉丁文五字回文）的啟發，韋恩設計出了一個帶有編號的菱形網格，網格的中心是空白。他在網格頂部插入了「樂趣」（fun）這個詞作為第一個橫向字謎的答案，並將該網格稱為「縱橫字謎」（Word-Cross）。有些字謎的線索需要讀者具備非常冷門的知識（比如「甘松」：一種主要生長在喜馬拉雅山的芳香植物），而另一些線索則有點淘氣搞怪。後來，一位插畫家不小心將「縱橫字謎」（Word-Cross）寫成了「填字遊戲」（Cross-Word），而韋恩本人對此並沒有異議，這個名字就沿用了下來。
於是，人們認為是亞瑟·韋恩發明了第一款移動遊戲——美式填字遊戲，以其對智力的挑戰和明確有趣的線索而著稱。
1924年，理察·西蒙和林肯·舒斯特在紐約新創立了一家出版公司，為了滿足西蒙那位愛好字謎的姨媽的心願，他們印製了一系列填字遊戲，並附贈鉛筆來推廣這項生意。因為第一本填字遊戲尚未經過市場檢驗且顯然不符合標準語格式，公司對其出版滿懷憂慮，以至於他們沒有讓公司的名字出現在這本書上，且只刊印了3600冊。
結果表明，他們根本不必擔心，因為這本書立刻大獲成功。首印版上市後，很快就銷售一空，公司又繼續加印。這本書的最終銷量高達十萬多冊。這其中或許也有「全美業餘填字遊戲聯盟」等團體的功勞，值得一提的是，這也是營銷專家西蒙和舒斯特的一大創舉。聯盟早在1924年就開始致力於將填字遊戲的形式標準化，制定了諸如「全部互鎖」之類的規則，這意味著黑色方格無法完全隔離網格的任何部分。黑色方格最多只能佔據整個網格的1/6，且網格設計必須是對稱的。後來又出現了其他更改，例如禁止使用兩個字母的單詞。人們已然感受到了從混沌中創造秩序的喜悅，即禪宗所謂的「一切來自虛空」。人們破解填字遊戲的熱情簡直趨近瘋狂。這項活動變得如此普遍，以至於英國《泰晤士報》曾專門為此撰寫了一篇名為《被奴役的美國》的社論。發燒友們用填字遊戲中出現過的詞彙為談話增添趣味。甚至在1924年，還出現了一首歌，名為《填字遊戲媽媽，你難倒我了（但爸爸會為你解決問題）》。印有初期填字遊戲的報紙版面。與如今的網格不同，韋恩的填字遊戲沒有內部的黑色方格。圖中一個線索問：「這個字謎如何？」答案是：「困難。」填字遊戲的風靡還困擾了圖書管理員，他們抱怨遊戲的粉絲們一窩蜂地湧向諮詢臺，叫嚷著要從詞典和百科全書中尋找答案，而更多「合法」的讀者和學生們卻被擠到一旁。
當時幾乎所有地方都在刊登填字遊戲——除了《紐約時報》，它是沒有被這種字謎攻陷的最後一份大都會報紙。而且其在1924年的一篇社論中還稱填字遊戲為「一種原始社會的智力訓練」。
1941年，戰爭的爆發使填字遊戲具備了一項重要的新功能：逃避新聞頁面那些悲傷的消息。就在美國宣戰的兩周後，《紐約時報》周日版的編輯向老闆上交了一份提議書：建議推廣填字遊戲，以便讓讀者們能在黯淡的戰時管制期裡能有一些消遣。為了讓自己的提議看上去更有分量，該編輯附上了填字遊戲界名人瑪格麗特·法勒的來信，她寫道：「我覺得自己沒必要推銷。在這個愈發令人擔憂的世界裡，這種消遣遊戲的需求量會猛烈增長。破解填字遊戲，可以讓你無暇思考那些煩心事。」於是，《紐約時報》於1942年2月15日在周日版刊登了首個填字遊戲，由法勒擔任編輯，並從1950年9月11日開始為其開設了每日專題。如今，在家喻戶曉的《紐約時報》填字遊戲欄目，每周一至周六的遊戲線索以棘手和巧妙著稱，而周日難度適中的重頭戲，則是大多數填字遊戲粉絲們渴望徵服的字謎。在《紐約時報》擔任填字遊戲編輯超過25年的威爾·肖茨稱，能登陸《紐約時報》對於填字遊戲本身來說意義非比尋常。1945年《紐約客》雜誌的10月封面調侃了那時人們對填字遊戲的痴迷。2006年，紀錄片《文字遊戲》的發行在填字遊戲界引起了巨大的轟動。這是一封致鐵桿字謎粉絲的情書，他們熱誠地參加了肖茨組織的「美國填字遊戲錦標賽」。熱衷於破解《紐約時報》填字遊戲的名人們，如比爾·柯林頓、喬恩·斯圖爾特等，也出席了這次活動，並給這種字謎注入了一些別樣的魅力。很快，破解填字遊戲成為了一件年輕人覺得很酷的事，就像他們也會熱衷於針織等其他古老的消遣活動一樣。
為什麼在過了起初的新鮮勁兒後，人們還願意沉迷在填字遊戲中？我想可能是因為其線索中時有閃現的幽默和雙關語。提一個我最喜歡的雙關線索：「It brings out the child in you」（它把孩子帶到這個世界上；它讓你實現心中所想）。答案是：「Labor」（分娩；勞動）。沒有什麼比網際網路對破解或製作填字遊戲的影響更大了。隨著在線遊戲的流行，字謎設計者意識到，玩家們可以每天在計算機甚至是他們的手持設備上解決謎題。於是，在線破解字謎的到來使獨立的填字遊戲製造商們備受鼓舞。本·陶西格就職於總部位於紐約皇后區的一家填字遊戲製造商。他表示，無論玩家們是喜歡用鉛筆或鋼筆在紙上解題，還是使用智慧型手機，所有填字遊戲出版商都一致認為，填字遊戲應該能和人們產生好的共鳴，內容要很有趣，能讓人歡笑且沒有負能量。