在各種隋唐時期的演義小說中，秦瓊和單雄信的關係都是比較好的，只是後來各為其主，站在了對立面，這也算是一個悲劇，不過兩人有這樣的結局其實在剛開始就有伏筆，兩人最開始的相遇實在算不上愉快。
甚至兩人在還沒有見面的時候，就已經有了另一種接觸。臨潼山，楊廣和宇文述及其子設下埋伏，準備殺死從這裡經過的李淵一家，而路過的捕快秦瓊救了李淵一命。說來也是巧合，等秦瓊離開之後，又有一人打馬從這經過，李淵以為是賊子去而復返，因此將那人給殺死了。
這死的人就是單雄信的大哥，就是這麼戲劇性，秦瓊是李淵一家的恩人，而李淵則是單雄信的殺兄仇人，李淵又是將來建立大唐的開國皇帝。有這樣的背景，秦瓊和單雄信之間無論再怎麼惺惺相惜，他們的關係都無法擺脫悲劇結局。況且兩人的初相識也的確不怎麼愉快，至少當時的關係並不對等。
當初，秦瓊在好朋友樊虎的幫助下得了個捕快的工作，很快接到一個任務，即押送犯人到潞州。秦瓊和樊虎的目的地不同，但最開始的時候有一段同路，官府在給他們盤纏的時候直接都算給了樊虎，而兩人分行李的時候又忘了這一茬，以至於秦瓊在潞州住店的時候，沒錢結帳了。
俗話說一分錢能難倒英雄好漢。秦瓊也被難倒了，整天遭受王小二的白眼和嫌棄，柴房也住過，最後不得不開始抵押或者變賣身上的東西，而賣馬就成了秦瓊不得已的行為。為了不錯過識馬的人，秦瓊硬著頭皮被帶著去了二賢莊。
秦瓊早就知道單雄信的大名，而單雄信也對秦瓊慕名已久，只是單雄信不曾見過秦瓊，還以為這個衣衫襤褸的賣馬人就是個普通的人。當單雄信問起秦瓊的情況的時候，秦瓊臉皮薄，不願意在這樣不對等的情況下交朋友，遂編了一個名字搪塞單雄信。
單雄信並未對落魄的秦瓊起疑，於是兩人就完成了他們之間的買賣。說來也是有意思，江湖上赫赫有名的秦瓊和單雄信，初次見面竟然是為了一樁買賣。而他們的第二次見面就更有意思了。
秦瓊賣完馬之後偶遇了王伯當，當時秦瓊同樣不想被認出，只是他和王伯當畢竟是朋友，王伯當很快就看到了秦瓊。在兩人聊天的過程中，秦瓊將發生的一切都和王伯當說了，兩人分開之後，秦瓊回店收拾東西趕緊離開潞州，而王伯當則去了二賢莊將這件事告訴了單雄信。
單雄信本來想去追秦瓊，卻接到了自己哥哥被殺的消息，所以兩人的正式見面又推了後。而秦瓊在回家的路上得了風寒，被道觀中的魏徵所救，暫時住在道觀中將養身體。本來住得好好的，結果單雄信要借這個道觀為哥哥開經，閒雜人等自然不能繼續在這裡住下去。
秦瓊的身體情況尚不能離開，只能在廊下用草鋪了一塊躺在上面，單雄信見到秦瓊的時候，就是這樣一幅畫面，秦瓊躺在草上面，朝裡面，恨不得找個地縫鑽進去，當然單雄信不可能讓秦瓊鑽了地縫，而是將秦瓊接回了二賢莊，從此之後好吃好喝好藥伺候著。
等到樊虎找來的時候，單雄信勸說樊虎自己先回去交代，而讓秦瓊繼續留在二賢莊養身體。單雄信此舉一是為了秦瓊的身體著想，他還沒有好利索，不能長途奔波；二來也是單雄信一直在打的一個主意。
單雄信尋思好不容易和秦瓊認識，又看他如此落魄，心裡很是不忍，再者二賢莊最不缺的就是金銀財寶，所以單雄信就想多給秦瓊準備點禮物，但是他也知道秦瓊不會平白受大惠。所以單雄信在暗地裡籌劃著準備一份別樣的大禮。關於這一點，《說唐》中寫道：
「恐叔寶不受，只得暗地裡卻把他的黃驃馬養得十分雄壯，照著馬的身軀，用細巧匠人打一副鎦金鞍轡，一對踏鐙，卻把三百六十兩銀子，打做一塊整段，做在一條緞被內，枕頭鋪蓋，十分齊備。」
這些都是單雄信背著秦瓊弄得，如果秦瓊知道如此貴重，定然是不會要的，當然單雄信也知道這一點，所以才有了這一出，但正是因為單雄信如此操作，給秦瓊惹了一個大麻煩。
秦瓊在離開二賢莊的時候，單雄信明面上至給了秦瓊五十兩銀子和十匹潞綢，秦瓊雖有拒絕，但也不好真的不接受，於是就收下了。一個人行走，身上懷有這樣大的財富，自然很容易被盯上，在皂角林住店的時候就被店主人盯上了，以為秦瓊是響馬強盜。
店主人悄悄從門縫裡看到了秦瓊自己都大吃一驚的、數量驚人的銀子，這下子店主人更堅信秦瓊就是強盜，他帶著捕快就去抓秦瓊。誰曾想店主人在前面衝得太急，還沒等秦瓊使出什麼招數呢，直接自己收不住身子，結果撞在了風火牆上，死了。
秦瓊想跑，被外面等著的捕快逮了個正著，真是跳進黃河也洗不清了。就這樣，秦瓊因為單雄信的這饋贈惹了人命官司，這可真的是好心辦壞事。好在後來在單雄信的斡旋下，秦瓊被發配到燕山充軍，倒是因禍得福，與失去音訊的姑母相認。