這首詞是柳永從汴京南下的時候與一位戀人的惜別之作。這位戀人究竟是誰呢？無從考究，而細數柳永的紅顏知己，史料中最有名的莫過於京師三個歌姬，陳師師、趙香香、徐冬冬。
這首詞不但是傾吐深深的離愁，也抒發了對自己遭遇的感慨和受壓抑的憤懣。這首詞寫離情別緒,達到了情景交融的藝術境界。詞的主要內容是以冷落悽涼的秋景作為襯託來表達和情人難以割捨的離情。宦途的失意和與戀人的離別，兩種痛苦交織在一起,使詞人更加感到前途的暗淡和渺茫。
《雨霖鈴》是個詞牌名，而這個詞牌的創作者也是響噹噹的人物，他就是唐明皇。
安史之亂，長安舞破。馬嵬坡下，鐵了心的士卒停下了腳步，他們要唐明皇殺掉那個讓他們的皇帝醉生夢死的女人。要江山還是要美人？唐明皇顫抖著雙手選擇了前者。
一丈白綾一縷魂。國破關女人什麼事？其實，這是歷史給這段愛情留下的最後回答，那個七月七日在長生殿指天發誓，「在天願做比翼鳥，在地願為連理枝」的唐明皇，給愛情做了終結性的回答。
逃至四川，蜀地多雨，霪雨不斷，一連下了十幾天。雨聲悽迷，如泣如訴，車上的風鈴被雨點敲打，或緩或急，發出有節奏的叮叮聲，說不出的悽涼。沉浸於失去愛人悲痛中的唐明皇聽到雨中鈴兒的聲音，意念忽動，那是發自他內心深處的一曲悲音，他真是個天才音樂家，任何一點聲音都能激發他的創作靈感。很快，迷離的雨中傳出一聲如泣如訴的笛音，無限心事，便伴著那雨中叮叮聲，悠悠地吹奏出來。於是，便有了這首《雨霖鈴》。
這場自唐朝就開始的雨一直下到了宋朝，聽著淋漓不斷的雨聲，仿若聽到了百年前那場雨中悽迷的鈴聲。柳永輕輕敲打著節拍，寫下了這首千古絕唱《雨霖鈴》。
古人送別的時間一般為清晨和傍晚時分。如李欣《送魏萬之京》：「朝聞遊子唱離歌，昨夜微霜初渡河。」至於傍晚送別，一般皆為坐船，因為人在舟船中可以休息，不影響走夜路。劉長卿《餞別王十一南遊》「長江一帆遠，落日五湖春」就是坐船走的。
送別地點：定在水邊、渡口、長亭。
唐宋時期，水利交通發達，而船這種交通工具既節省體力，又節省力，騎馬或坐車的成本較高，一般只有達官貴人才享受得起。人在船上還可以做飯，配備酒菜，非常方便。而在長亭送別的習俗，則源於「亭」與「停」諧音的緣故。在長亭送別，有挽留遠行者之意。
送別方式：設祖帳送行。
「都門帳飲無緒」，她們在「都門」設帳送別。古人為友人送行，要設帷帳、供筵席，或稱「祖道」，或稱「祖餞」，或稱「祖帳」，祖帳即是專門為友人送行而搭置的祭祀路神所用的幃帳，又叫「帳飲」。江淹在《別賦》中的一句「帳飲東都，送客金谷」，便是帳飲這個詞語的出處。
當然，酒在送別時是不能缺少的。送別者往往在飲酒之後，借著酒勁兒說一些難捨難分或祝福的話。不過，分手在即，哪還有喝酒的情緒呢？只好慢慢地喝，拖延著時間。
「方留戀處，蘭舟催發。執手相看淚眼，竟無語凝噎。」不管怎麼拖延，航船催客的鼓聲還是響起來了，這回必須要動身了。古時客船啟行，要擊鼓催客，範成大在《晚潮》這首詩中寫道：「東風吹雨晚潮生，迭鼓催船鏡裡行。」她知道再想讓柳永多留一刻也不可能了，一把拉住柳永的手，淚眼朦朧，卻不知道該說什麼，心裡明明有千言萬語，此時卻什麼也說不出來，只是抽咽著。作家亦舒說：「如此情深，卻難以啟齒。原來你若真愛一個人，內心酸澀，反而會說不出話來。甜言蜜語，多數說給不相干的人聽。」其實何止是戀人，世上愛我們的父母，往往常說些責備我們的話來，倒是那不相干的人，把你誇張得跟朵花似的，心裡怎麼看你，你永遠也不知曉。
「念去去，千裡煙波，暮靄沉沉楚天闊。」這是她們想說的卻沒能說出來的話。柳永啊，你這一去，背井離鄉，人生地疏，我真的不放心，真的不放心，可他還是走了。
柳永說，「多情自古傷離別」，「傷離別」自古以來便是有情人難逃的一劫。生是苦，老是苦，死是苦，與所怨憎的聚會是苦，與所愛戀的分離是苦，所求而不得是苦。哎，眾生有情，有情皆苦。
「今宵酒醒何處？楊柳岸，曉風殘月。」以前，紅顏知己斟酒，柳永喝酒，她們唱曲，柳永彈琴。醉了，便倒在她們的懷裡昏天黑地睡。在她們面前，放浪形骸的柳永有時候像一個小孩子。風情萬種的她們，有時候也像一個母親，縱容柳永的一切。
如今只有柳永自己獨自喝著悶酒，昏亂中，腦子裡卻全是她們的影子。嘴裡輕念著她們的名字。