天然手性左旋胺基酸-麥角硫因

2021-02-07 護膚技術派

大家好,我是Gary。

前段時間周董的一首《mojito》火爆網絡,「這個夏天,來一杯mojito吧」。炎炎夏日,涼爽的夏風迎面而來,喝著散發著文藝小清新氣息的mojito,約上幾位知心老友,隨意閒談,豈不美哉?

美哉是美哉,小夥伴們在戶外的時候可不要忘記做好防曬和曬後修復工作哦!今天Gary想給大家介紹一款抗氧化和修復類的代表性原料-麥角硫因。

依照慣例,靈魂三問。

1、什麼是麥角硫因?

2、麥角硫因有什麼功效?

3、麥角硫因在化妝品中的應用。

麥角硫因(又名左旋巰基組氨酸三甲基內鹽,L-erythrothioneine,EGT)。1909年,由Charles Tanret從麥角(麥角為麥角菌科真菌麥角菌和小頭麥角菌的菌核)中分離得到,因此得名。目前發現可在部分蕈菌、鏈球菌、分枝桿菌等微生物中合成,可被植物和動物吸收積累。

(麥角)

EGT是一種稀有的天然手性胺基酸(含硫的組氨酸衍生物),化學結構式如下:

(麥角硫因的化學結構式)

EGT在溶解狀態下存在硫酮和硫醇兩種結構的互變異構。

(麥角硫因的硫酮和硫醇的互變異構體)

在人體生理pH值條件下EGT主要以硫酮形式存在,相較於其他天然的硫酮類物質(如穀胱甘肽)相比,其穩定性更好。動物機體本身不能合成EGT,只能從食物中攝取並積累在組織和細胞中。

對於這類具有旋光特性的成分,對化學合成法的合成和純化工藝要求較高。

生物發酵法的產物的特異性較高,製備條件相對溫和、環保,可從一些真菌中如松蕈獲得。

1. 一種強有力的抗氧化劑

多年來,麥角硫因被認為是一種強有效的低分子量抗氧化劑。它在人體中主要是通過日常飲食來攝取,可在受到高水平氧化應激的細胞中積累。同具有較高自由基清除能力但生物利用度較低的抗氧化劑白藜蘆醇相比,麥角硫因具有更高的生物利用度。這主要得益於麥角硫因的生物特性,以及人體表皮細胞和組織中擁有OCTN1(麥角硫因轉運體),使得麥角硫因能夠在表皮和表皮角質層中積聚。值得注意的是,與許多水溶性抗氧化劑(如類黃酮、酚酸和多酚)不同,麥角硫因是不會通過細胞膜滲透的,其功能僅限於擁有OCTN1的細胞和組織。麥角硫因在人體內的抗氧化作用主要體現在以下四個方面:

(1)直接清除活性氧。

(2)螯合各種二價金屬陽離子。

(3)激活抗氧化酶(如穀胱甘肽還原酶和線粒體超氧化物歧化酶)。

(4)抑制各種血紅蛋白(如血紅素和肌紅蛋白)的氧化作用。

2. 具有抑制紫外線照射引起的DNA、蛋白質和脂質損傷和細胞凋亡的作用

紫外線照射會激活生長因子和細胞因子受體相關的信號通路。麥角硫因能夠抑制由紫外線誘導的MMP-1(基質金屬蛋白酶-1,主要降解Ⅰ型膠原蛋白)和TNF-α (腫瘤壞死因子,它可以促進T細胞產生各種炎症因子,進而促進炎症反應的發生)等的表達。可抗光老化,抑制紫外線照射引起的DNA、蛋白質和脂質損傷及細胞凋亡。

Nelli G. Markova等人論證了麥角硫因作為皮膚細胞和組織抗氧化防禦系統的必要成分[1]。

(1)皮膚細胞能夠產生OCTN1蛋白。皮膚細胞和組織能夠有效獲取、聚集、利用麥角硫因。

(2)麥角硫因能夠有效清除活性氧自由基。

(3)麥角硫因能夠抑制因UV照射引起的細胞DNA、蛋白質以及脂質損傷,抑制細胞凋亡

3. 其他作用

口服麥角硫因可以抑制因壓力引起的睡眠障礙,緩解因抑鬱症引起的失眠問題。

麥角硫因可用於器官移植時的抗氧化保護成分。目前使用最多的穀胱甘肽暴露於環境中極易被氧化,而麥角硫因的水溶液非常穩定,可以更好的實現對移植器官的保護。

此外,麥角硫因還被應用在保健品領域,將其做成功能性飲品及食品。

查詢美麗修行,麥角硫因被諸多高端品牌廣泛使用,其中使用最多的應該算是抗老修復界的鼻祖-雅詩蘭黛了。

另外,一些奢侈品品牌比如La Prairie、LA MER的一些抗老修復產品中也使用了麥角硫因這個成分。

1、麥角硫因是一種天然的左旋胺基酸,是一種高效的抗氧化劑。

2、除抗氧化作用外,麥角硫因可以抑制因紫外線照射引起的細胞DNA、蛋白質以及脂質損傷,抑制細胞凋亡,起保護作用。

3、人體不能直接合成麥角硫因,只能從外界攝取。人體皮膚和組織能夠有效吸收麥角硫因。麥角硫因可在擁有OCTN1受體的細胞中聚集。

4、麥角硫因適合用於防曬、曬後修復以及抗老修復類產品。

[1]Markova N G , Karaman-Jurukovska N , Dong K K ,et al. Skin cells and tissue are capable of using l-ergothioneine as anintegral component of their antioxidant defense system[J]. free radic biol med,2009, 46(8):1168-1176.

  華工化學系小碩

愛玩遊戲愛護膚的宅男工程師

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