米芾書法對於書史的貢獻在於他的行書。蘇東坡對他的行書頗為激賞，贊其「風檣陣馬，沉著痛快」。《宋史》本傳說他「特妙於翰墨，沉著飛翥，得王獻之筆意」。「沉著」與「痛快」、「飛翥」本是對立的兩種迥然不同的風格，米芾書法能合二為之，如果沒有深厚的書法功力和強烈的創新意識，是無法實現的。宋代孫覿稱米芾「每出新意於法度之中，而絕出筆墨畦徑之外」。元代虞集認為「米南宮書神氣飛揚，筋骨雄毅，而晉魏法度自整然也。」清代王文治賦詩讚道：「天姿陵轢未須誇，集古終能自立家。」
在常人的印象中，米芾舉止怪異、風流倜儻，一副典型的風流書家模樣，其揮毫作書往往信手拈來一揮而就。其實不然。米芾是一個視書法為生命的人。他認為自己就是為書法而活著，他的目標就是要在中國書法史上佔有重要的一席，是一個握筆便作千秋之想的書法家。他曾說：「餘寫《海岱詩》，三四次寫，間有一兩字好，信書亦一難事。」 (明·范明泰《米襄陽外記》) 在常人看來區區一首小詩，米芾認真寫三四遍還不滿意，足見對自己書作的苛刻。
米芾是一位虔誠崇古的書法教徒。他認為只有深入而認真地學古，在學古的基礎上才能生新意。他公然標榜自己的書法是「集古字」。他對於古典法帖的臨習極為勤奮，從未有一天中斷。《群玉堂》第八卷中，刻有他自述學書的手跡。他主張執筆要輕 (「把筆輕，自然手心虛，振迅天真，出於意外」) ，初學書時在壁上懸肘寫字以鍛鍊臂力 (「入學之理，在先寫壁，作字必懸手」) 。米芾8歲開始學顏真卿，稍大一些學柳公權 (「見柳而慕緊結」) 、歐陽詢 (「…乃學歐，久之，如印板排算」) 、褚遂良 (「學最久」) 、段季展 (「轉折肥美，八面皆全」) ，以後進而學隸、篆、鐘鼎文……
褚遂良的書法對米芾的影響是不可低估的。褚遂良、虞世南、歐陽詢都是楷書的集大成者。這三家之中，褚遂良的書卷氣極為濃鬱，後人稱之為「帖法入碑」，正行全法王右軍，黃庭堅稱「臨右軍文賦，豪勁清潤」。褚書的「如熟馭陣馬，舉動隨人」頗令米芾鍾情。對於褚書的筆意，米芾直到晚年的書作都可探尋到。
米芾學書很狡黠，從不願意讓別人看出他的習書正源。王羲之、王獻之對於米芾書風的形成起到決定性的作用。本應將「二王」的功勞大肆宣揚一下，他卻以「覺段季展《蘭亭》 (都從《蘭亭》演化而來) 遂並看法帖」一句輕描淡寫，一個「看」字就帶過了。實際上，米芾對王羲之《王略帖》、王獻之《中秋帖》二帖珍愛至極，並將二帖勒石置於他的官舍之中，供他觀賞臨習。
其子米友仁說他無日不臨學「二王」法書。然而，米芾又是一個性情中人，他內心對「二王」極為崇敬，對「二王」的評價，他又無法去掩飾內心的真實的感受，不由得脫口讚頌，稱《王略帖》為「天下第一帖」，《蘭亭序》神助留為萬世法，又說王獻之「天真超越，豈父可比也」，題贊《中秋帖》：「藐百川，會北海；人那知，冠千載。」米芾還把《中秋帖》的運筆比作「火箸畫灰，連屬無端，未如不經意，所謂一筆書者，天下子敬第一帖也」。
「二王」對米芾的影響是深刻的。從傳世的《多景樓詩》、《苕溪詩》、《蜀素帖》、《拜中嶽詩》等作品來看，米芾學「二王」是學到了「二王」的神髓，應是「二王」的嫡系。米芾在3 3歲時寫的《方圓庵記》，在用筆結字上，尤其是在圓勁轉折處把王羲之《聖教序》的轉折特徵表現得十分到位。
《宋史》中「得王獻之筆意」的評價是有見地的。持相同觀點的還有南宋的範成大，他也認為「米禮部行草正用大令筆意，稍跌宕自成一家」。對於王獻之的作品，米芾曾下過很深的工夫。他臨摹王獻之的作品幾可達到亂真，據傳，傳世的王獻之《中秋帖》是米芾的臨本。
米芾書法在分布、結構、用筆上個性突出。米芾注重在統一中變化，在變化中求和諧，把裹與藏、肥與瘦、疏與密、繁與簡等對立的因素融為一體，達到「穩不俗，險不怪，老不枯，潤不肥」。
米芾書法重視通篇氣息的貫暢，對於書法細微處點畫的刻畫也是十分留意的，他的書法左右顧盼，前後呼應，行與行之間以及每一行之中各有正、側、掩、仰，其間正、側、掩、仰的程度又各有不同。書寫前意在筆先，胸有成竹，在書寫的過程中隨意而變，獨出機杼。米芾書法中時常有側傾的體勢，欲左先右，欲揚先抑，都是為了增加跌宕磊落的風姿、駿快跳躍的神氣。
米芾運筆不受約束、奮筆直書，處處講求的筆。一個「刷」字將其用筆的特徵凸顯。沈鵬先生對米芾的用筆的特點分析得十分透徹，他在《米芾的書法藝術》中指出，米芾善於在正側、偃仰、向背、轉折、頓挫中形成飄逸超邁的氣勢，沉著痛快的風格。
字的起筆往往頗重，到中間稍輕，遇到轉折時提筆側鋒直轉而下。捺筆變化很多，下筆的著重點有時在起筆，有時在落筆，有時卻在一筆的中間。對於較長的橫畫，有時轉折前在一筆當中再加一波折，與此類似的是，米書的「鉤」也有特點，有時比一般的寫法更多一個波折……這些都是為了增加用筆的變化，變化多端的筆法形成了米芾自己的「獨有四面」，得到了「八面生姿」的讚譽。