基輔是一座差一點就從世界地圖上消失的城市，二戰期間基輔有百分之八十五的建築被夷為平地，曾經有人斷言這座城市不會再重現人間，但是基輔向世人證明了英雄之城依然可以涅槃重生，即使曾經被德軍的閃電戰術擊破，儘管遭遇了重大破壞。1941年對基輔來說是歷史上最難忘的一年，因為在這一年基輔發生了二戰歷史上最為著名的保衛戰，此次作戰讓世人見識到了德軍閃電戰的恐怖和蘇聯軍隊的慘重損失，從基輔戰役中展現出的殘酷令世人汗顏。位於傑納斯河和第聶伯河的交匯處的基輔早在德軍進入蘇聯時就已經被認定為首要進攻目標，並且德軍打算以基輔為起點將蘇軍西南集團軍包圍並殲滅。
二戰爆發之後德國將自己恐怖的戰鬥水平展現給了世人，在戰爭狂人希特勒的率領下納粹德軍迅速將自己的戰鬥龍捲風投向了歐洲，法國、挪威、波蘭等十六個國家都沒能逃過德國魔爪，西歐地區只有英國還在苦苦支撐，而東歐地區的蘇聯已經開始感受到了德國的威脅。史達林開始制定對德國的防禦措施，其中包括將一些重工業設施向東遷移，避免與日本展開作戰，總而言之蘇聯是不願意過多地參與到戰爭中。希特勒認為蘇聯看似國土面積龐大，實際上是一個很容易對付的國家，當時西歐只有英國抵抗德國，在這樣的情況下德國就可以有多餘的兵力去攻打蘇聯，看到了這一點之後，希特勒當即制定入侵蘇聯的計劃。
1941年6月22日在希特勒的命令下德軍一百四十六個師、三千五百輛坦克和近五千架戰機向蘇聯發起了閃電戰，從這一刻開始蘇聯與德國的戰爭正式爆發。德軍以三個集團軍向蘇聯挺進，這三個集團軍以不同的路線向各自計劃中的目標進發（北集團軍向列寧格勒，中集團軍向莫斯科，南集團軍向基輔），從這就看出了德軍的作戰嚴謹和精明之處，投入大兵力進攻核心城市直攻要害。值得一提的是德軍的進攻計劃早在之前就傳到了史達林的耳朵裡，只是史達林過分自信並且不願意相信來自英國間諜的消息所以沒有做出反應，史達林嚴重忽略了德國憑藉閃電戰已經將西歐踏在了自己的腳下，已經可以騰出充足的兵力進攻蘇聯，史達林還在5月1日的時候進行了紅場閱兵，事實證明史達林這次史達林的自信是大錯特錯的。
德軍在進攻蘇聯一開始就取得了很大的成功，蘇聯一時間沒有作戰的準備所以被德軍打得落花流水，此時的蘇聯西南方面軍正處在南部，這支軍隊此前剛剛參加了烏曼戰役，損失了大量的裝甲設備，所以已經無法威脅到南部德軍的作戰，但是向來嚴謹的德國人對這支駐紮在基輔的軍隊還是不太放心，在經過一系列討論之後德國最高統帥部決定不顧一切代價優先形成對基輔的合圍，殲滅駐紮在那裡的蘇西南方面軍。1941年9月德軍按照預定的計劃完成了對基輔的包圍，而此時的基輔裡駐紮的蘇聯士兵人數高達五十三萬，德軍明白此次包圍作戰也許可以狠狠地削去蘇聯身上的一大塊肉。
在蘇德戰爭爆發之後蘇聯認為德軍的主攻方向很有可能會是西南方向，所以將大部分主力部隊派到了烏克蘭地區，其中包括西南方面軍、南方面軍共計六個集團軍，蘇聯元帥布瓊尼執掌著指揮鞭。蘇西南方面軍從6月開始就向西後撤併且沿著舊國界修築了防禦線，德軍看出了蘇軍已經有向第聶伯河靠近的舉動，認為蘇軍必定會渡過第聶伯河從而達到撤退的目的，德軍又向蘇軍發起進攻來阻止蘇軍的後撤，這個時候的西南方面軍戰鬥力因為此前作戰的損失而大大減弱，而且現在面前還有四十個德軍師在緊緊相逼。7月5日德軍開始發起攻擊，蘇軍此前依靠舊國界修築的防禦工事被德軍進攻得搖搖欲墜，坦克部隊已經突破了面前的防禦在傍晚佔領了幾處城鎮。總參謀長朱可夫提醒史達林放棄基輔以避免更大損失，但是史達林的自信再一次展現了出來，他認為蘇西南方面軍一定能夠戰勝德軍，所以拒絕了朱可夫的建議，而且朱可夫因為此次建議而被解除了總參謀長的職務。
7月16日德軍已經做好了進攻莫斯科的準備，但是希特勒臨時將作戰方向更改了一下，暫停對莫斯科的作戰而將進攻矛頭轉向烏克蘭和列寧格勒，在希特勒的心中這兩處地方要比莫斯科更加具有戰略地位。即使手下的將領們都在勸說希特勒儘快對莫斯科發起進攻，但是希特勒和史達林一樣都是特立獨行的人，目標一旦制定就絕不會更改，他命令德中央集團軍和南集團軍對基輔形成一個大包圍。德軍迅速利用一系列突擊把蘇聯方面軍分割成了幾個孤立的集團，這樣能夠更加順利完成對蘇軍的殲滅，蘇第五集團軍堅守在了科羅斯陣地近一個多月時間，牽制了德軍大量部隊的行動，對基輔城內的守軍帶來了很大的幫助。
部分德軍在8月退到了基輔以北的地區，在基輔西南方向蘇軍的左翼也遭受了德軍的猛攻，在烏曼地區形成了對左翼蘇軍的合圍，8月8日德軍利用烏曼這一個大口袋俘虜了十萬名蘇軍士兵，其中還有蘇第六集團軍和十二集團軍的總司令，蘇軍的三百輛坦克和八百門火炮也被德軍獲得，這次失利讓蘇軍元氣大傷，蘇西南方面軍和南方面軍的情況變得極其複雜，高層指揮官們焦頭爛額，此時的戰局已經變得愈加難以捉摸。
從7月19日到29日蘇第二十六集團軍打算破壞德軍坦克部隊的行動，但是在德國坦克部隊面前蘇軍顯得那麼脆弱，僅僅數天之後就停止了攻擊，德軍一路突進到了基輔郊區地帶，蘇軍發起了反突擊並重新建立了外線的防禦陣地。基輔的市民自發參加到了保衛基輔的隊伍中了，在很短的時間裡有二十萬基輔的當地居民加入了蘇軍，這也是一個不小的奇蹟了，在這種軍民共戰的情況下德軍的戰線被擊退了兩公裡多。蘇軍多次的反擊和抵抗讓德軍的進攻陷入了長時間的停滯不前，德軍迫不得已從莫斯科方向調集了部分兵力。
8月8日德第二坦克集團軍開始按照預定計劃發起進攻，但是他們的企圖似乎被蘇軍摸透了，9月初的時候德軍抵達了傑納斯河並展開渡河行動。9月11日西南方面軍總司令布瓊尼認為情況已經走向了更加惡化的趨勢，如果再不停止這種無謂的作戰只能造成更大的損失，他向史達林請求撤退的命令，但是得到的回覆依然是固執的死守基輔，不得放棄基輔，因為布瓊尼的這一請求讓史達林撤銷了他的總司令職位，讓鐵木辛哥代替布瓊尼指揮西南方面軍。德軍在8月30日就渡過了第聶伯河並且建立了一個登陸場，德軍第一坦克集團向蘇軍發起進攻，蘇軍即將要被夾擊的德軍合圍了，儘管西南方面軍已經做好了撤離的準備，但是接到的命令居然是向德軍反擊，9月16日德軍的兩個裝甲集團完成了對西南方面軍的合圍，蘇軍就算是要展開反擊也已經失去了最佳的反擊機會。
9月16日德軍將第二集團軍和第六集團軍作為了主攻部隊向被包圍的蘇軍部隊展開了圍殲作戰，蘇軍拼死抵抗在陣地上播放著史達林那鼓舞士氣的講話，但是蘇軍不知道的是他們其實不用處在這種困難的處境中，這一切都與史達林固執的想法有著很大的關係。蘇軍彈藥和燃料耗盡，士兵就拿著刺刀衝向德軍，面對著德軍的坦克和機槍一片片蘇軍的屍體鋪在地上，蘇軍士兵的血液浸透了土地，場面非常悲壯和慘烈。9月20日基輔被德軍攻佔了，同時德軍的裝甲部隊也趕到了基輔，蘇軍也將沒有在包圍圈的部隊投入到解救被包圍部隊的戰鬥中，但是數次被德軍擊退，被包圍的蘇軍已經宣告失去了獲救的希望，僅有小部分蘇軍向東突圍。
到了9月26日蘇西南方面軍基本被殲滅了，司令、參謀長和很多將領都在這次戰役中犧牲。這次圍繞著基輔的戰役持續了兩個月之久，蘇軍的損失人數高達七十萬人，其中有六十多萬人被俘虜，同時損失的還有八百多輛坦克、三千七百門火炮和三千五百輛車輛，德軍損失人數有十萬人，相比較蘇軍的七十萬人損失來說，德軍可以算是大獲全勝了。
在戰役結束後蘇聯方面分析了此次戰役的一些情況，發現德軍此次展開的包圍圈是驚人的，可以說範圍大到難以置信，如果沒有非常精確的指揮基本沒有突圍的可能性。蘇聯軍隊其實並不是輕易就會投降的軍隊，只是長期的艱苦作戰和德軍的猛烈攻勢已經逐漸擊潰了蘇軍的心理防線，而且在史達林的堅持作戰的指令下，蘇軍士兵已經失去了持續作戰的動力，因為他們明白這場戰役已經是註定失敗的了。對於蘇聯來說這是前所未有的一次重大失敗，此次作戰直接打擊了蘇聯軍隊的整體實力，很多軍隊面臨著重組和改編，很多地區的防禦也受到了影響，這場戰役註定是失敗的，從一開始就已經註定了，蘇軍雖然是主場作戰，但是沒有德軍那種優良的機動性，在奪取了制空權之後蘇軍更加沒有了優勢，史達林堅持不讓基輔的部隊後撤的命令也是蘇軍失敗的一個重要因素，史達林擔心的就是基輔失守會讓蘇聯在國際上的地位產生動搖。