唐伯虎本名叫唐寅，後來時常自稱唐伯虎，慢慢的許多朋友習慣地喊他伯虎。唐伯虎在藝術上擁有很高的成就，但是偏偏在仕途上卻一事無成。要知道在中國古代，文人的最高理想就入朝為官，唐寅當然也想入朝為官，封侯拜相。
不過世事無常，唐寅在參加科舉、追求仕途的道路上，因為自己的一些不良習慣導致最終無奈告別仕途目標。唐伯虎的一生是不完整的，是留有遺憾的，甚至在他臨終之際，還遺憾地說未曾給國家百姓做出一些貢獻。那麼我們就來走近這個明代大才子，看看他到底有哪些不良習慣讓他終生抱憾。
不良習慣之一：生性浪蕩、自負驕傲的性格
唐寅的祖先很厲害，不過那都是前幾代的事情了，祖先是唐朝開國皇帝李淵手下的一個功臣，並且被李淵封為公爵。而到了明朝時期，稍微顯耀點的還得是唐寅的曾祖父，他是正統年間的一個兵部官員，因為明英宗朱祁鎮御駕親徵攻打瓦剌，最終卻因為擅改行程，導致了在土木堡地區被瓦剌打的全軍覆沒，而恰好唐寅的曾祖父就是這無數冤魂中的一個。
自此之後唐家就開始舉家南遷，主要的分支就在蘇州吳縣一帶。不過雖然家道中落，但是唐家還是十分有錢的，唐寅的童年是受到專業的先生進行教導，所以年紀輕輕的唐寅就文採十足，特別擅長繪畫與書法。並且據史料記載，唐寅生的也是十分的俊秀、氣質十足，不到成年的唐寅就受到許多周圍姑娘的青睞，這也為後來私生活混亂埋下了伏筆。
雖說家族不是官宦之家，但是也算是書香門第，唐父對唐寅的教導是十分嚴格的，不過唐寅自幼就聰明非凡，很多時候一點就通，這也造成了唐寅生性浪蕩、自負驕傲的性格。不過就算如此，唐寅還是有幾個十分要好的朋友，例如後來的吳中四大才子之一的祝允明就是唐寅的髮小，文徽明也和唐寅關係非凡。而文徽明的父親是當朝的太僕，對小小年紀的唐寅就十分的欣賞，甚至認為唐寅未來必定有大成就。
不良習慣之二：尋花問柳、瘋狂酗酒的性格
唐寅的第一個老婆是徐氏，據說唐寅對這個媳婦並不怎麼喜歡，只是父母之命媒妁之言，無奈之下只能認真對待。但是唐寅怎麼可能是一個安分守己的人，結婚沒過多久，唐寅就頻繁出入煙花之地，更是經常留宿妓院，徐氏甚至多次悲痛的哭泣，但是這依舊挽回不了浪蕩子唐寅的心，或許一個大藝術家的內心可能跟常人不同，他們更追求細膩、敏感和愛情。
不過好景不長，在唐寅24歲的時候，他的父親就去世了，而沒過一年，母親也去世了，親人連續的過世讓唐寅十分的悲痛，這還不是最悲痛的，又過了沒多久，他的妻子兒子和妹妹也去世了，可以說整個唐家就剩唐寅和他弟弟們，並且唐家開始變得衰落，在這段時間是唐寅最黑暗的時期，他開始酗酒和招蜂引蝶，唐寅的朋友們看到他這副模樣，都紛紛過來勸說他，甚至文徽明、祝允明還經常資助唐寅，他們希望唐寅能夠早日走出迷茫。
而有一次好友祝枝山過來看唐寅，看到唐寅一個人醉醺醺的在院子裡大笑，祝枝山十分的惋惜，他等唐寅的酒勁過了之後對他說：「你年紀輕輕如此模樣，如何對得起逝去的親人。」唐寅聽完無言可對，祝枝山繼續說：「該過去的就過去，現在你應該好好讀書，準備明年的春闈。」唐寅思索了很久，站起身來把桌上的酒肉全部砸碎，祝枝山知道昔日的唐伯虎回來了。
歷史上很多文人說唐伯虎是天才，其實唐伯虎並不是天才，只不過他的思想較為天馬行空，所以在藝術領域上才成就斐然。不過在讀書這方面，唐伯虎並沒有天賦上的過人之處，但是他十分的刻苦，特別是經歷親人之殤，唐伯虎真正的潛下心來認真讀書。唐伯虎是吳中的名士，所以在蘇杭地區他很快就考到了錄科階段，很多人不懂科舉制度是什麼樣，科舉最難的兩個點，一個是鄉試，一個是會試，鄉試需要參加錄科考試，一般很多人在這一關就被刷掉了，可見科舉考試的嚴苛。
原本十拿九穩的渡過錄科，但是卻因為唐伯虎長期的讀書壓力壓迫，所以想要放鬆，於是就和自己的朋友一起去妓院喝酒，更是當晚留宿在這裡。這事一般是沒人會去管的，但是恰好這事傳到了主官錄科官員耳中，這個官員也是一個十分正直的人，他一聽錄科學子竟然在妓院玩，十分的噁心，於是唐伯虎這個名字就從錄科考試錄取名單上劃掉了，當放榜後，唐伯虎原本十拿九穩的，於是看都不想去看，就呆在旅店裡睡覺。
後來朋友文徽明氣衝衝地來到唐寅面前，看到他還在睡覺，一把掀開被子大罵：「唐兄，你真是好大的閒情雅致，都落榜了還如此愜意。」唐寅一聽，立馬穿上衣服去看榜單。後來文徽明託父親詢問唐寅究竟為何落榜，一問才知道唐寅的留宿事件傳到科舉官員耳朵裡了，唐寅一聽十分懊悔自己的所作所為，後來文徽明的父親百般的求情，再加上當時的蘇州的知府知道這事，也去幫忙求情，最終錄科的官員才給他補漏，而因為這事，對唐寅打擊不小。
唐寅自此開始開始潛心學習，自己孑然一身，無依無靠，這次的事件是好朋友們幫自己，但是以後還指望誰來幫？唐寅近一年都是關在家裡準備鄉試，後來參加鄉試時，唐寅的文章和經略都受到主考官的欣賞，幾個考官都一致認為唐寅是當之無愧的鄉試第一。這次中舉後，唐寅瞬間就又驕傲起來，他覺得一些人就是看不慣自己的才華才壓制自己。於是前途無量的大才子又開始流連妓院，祝允明知道後氣得不行，直接來到唐寅面前對他說：「夫謂千裡馬，必朝秦暮楚，果見其跡耳。」祝允明的意思很明顯，他忠告唐寅，你雖然是一條千裡馬，但是不能夠浮於表面，品質才是一個人的內涵，你這次得意了，卻忘記了上次的痛苦。
不良習慣之二：任性妄為、一意孤行的性格
而最關心他的文徽明也寫信規勸，卻換來了唐寅的決絕，甚至直接說我生來就是這樣浪蕩，你看我不爽，就別和我做朋友。這話把文徽明和他父親氣得再也不想搭理唐寅。後來唐寅和本地區的徐經一起去參加科舉，開始好好的，但是徐經這個人也不是什麼好鳥，來趕考就趕考，還帶了好幾個書童，並且還大肆的請別人吃飯，感覺像土豪暴發戶一樣，而唐寅也天天跟著他一起喝酒逛窯子，甚至還頻繁和京城一些官員會面，這就招惹到了會試的考官，一般能夠擔任會試的考官都是十分正直公正的人，他們知道唐寅和徐經如此招搖，就很惋惜的說道：「天下讀書人要如此模樣，天下必定大亂。」
但是會試結果一出，唐寅和徐經竟然都雙雙入榜，考官們堅決不同意讓兩個品行不端的人入榜，於是就覺得肯定是徐經賄賂官員提前得到了考卷，再加上京城裡天天傳徐經賄賂官員得到試題，一時間無數的考生都沸騰了，他們紛紛上書稱：「會試不公正，天下取士難道需要用金錢來買嗎？」而唐寅天天跟著徐經，這是人盡皆知的事情。後來這是震驚到李東陽耳朵裡，李東陽一查，倆人其實並不在榜單裡，可能是考院疏忽，但是這事鬧得太大了，李東陽也發愁如何解決。
後來的確發現了徐經和唐寅有賄賂京官的行為，於是李東陽直接廢掉了兩人的科舉考試資格，唐寅一生頂多只能當個小吏。而唐寅這人心高氣傲，知道自己只能當個小吏，十分的不滿，就死活不當。而自己的二婚妻子知道這事後，也開始懷疑唐寅的人品，兩夫妻也反目成仇，甚至把自己妻子給休掉了，而唐寅的這個妻子可是當地名門大戶，當他休妻後，妻家就開始報復他，無奈之下，唐寅就去南方遊玩（其實是避禍）。
唐寅的一生就自此開始淪落，雖然他的文學造詣極高，但是他的人品一直備受詬病，不僅朋友親人都討厭他，甚至晚年就靠賣畫和出入妓院來滿足自己的生活，好好的一生活成了笑話。
唐寅是明朝少得的大藝術家、大才子，但是偏偏是搞藝術的就特別敏感，唐寅的一生其實如果循規蹈矩，那麼未來將不可估量，可惜的是唐寅才氣逼人，但是品質實在是讓人嘆息。也因為唐寅的品質問題，對他的評價都不是很高。