1945年，抗日戰爭勝利，蔣介石趕赴上海。為了迎接蔣介石的到來，各界為其舉辦了一場晚宴，在晚宴上蔣介石坐在主位上與各界人士交談。由於西安事變時留下的背部舊傷，當有人來敬酒時蔣介石都是坐著與別人碰杯飲酒，態度不冷不淡。可就在一個身穿長袍馬褂的人舉酒來敬時，蔣介石一改寡淡的態度，不僅面帶笑容還起身迎接他，禮貌的寒暄之後，這個白瘦的中年人就離開了。
就在此人離席不久，蔣介石的兒子偷偷問他：「父親，這個人什麼來頭，你怎麼對他這麼客氣。」蔣介石淡淡一笑說道：「儘管我有權有勢，但是在上海，我都要對這個人禮讓三分。」這個讓蔣介石都忌憚的人物，就是被稱為上海皇帝的杜月笙。
這個名字極具傳奇色彩，後人對其的評價也褒貶不一，他身上有文藝的書生氣，但是殺起人來毫不手軟，他與勢力家族狼狽為奸，但是卻愛國抗日。關於這個上海三大亨之一的江湖故事，很多人都聽過看過，但很少有人意識到杜月笙在中國近代史上真正的地位。杜月笙曾經被授予國民革命軍陸海空總司令部顧問，軍事委員會少將參議，人民行動委員會委員長，中國紅十字會副會長，上海參議會會長等多項頭銜。他就像蔣介石的影子，統治著上海的地下王國。
杜月笙在1927年以前，只是一個水果鋪子的小流氓，但是之後杜月笙憑著自己敢打敢殺的勁頭成為了上海青幫頭目，這其中的故事被人們津津樂道。說他邪氣，他替白道政府販賣鴉片供給蔣介石的軍需，殘殺共產黨，殺人無數，說他正氣，他在去世之前燒毀全被欠條，並告誡後人不得追債。他廣結名流，甚至認識了大師級別的人物章太炎，有人也稱他為「當代春申君」。
杜月笙對錢財並不是很看重，由於他生於社會底流所以深知生活不易，所以看見貧苦的人都會偷偷接濟他們，而杜月笙在救濟別人的時候還有一個不成文的規定，那就是天知地知你知我知，不會讓第三個人知道，既幫扶他人的同時還保住了他們的尊嚴。有一次杜月笙去探望自己的好友章太炎，看到他艱難的處境，在臨走之時將一千塊大洋壓在茶杯之下，沒讓章太炎看到。
有人說這是杜月笙慣用的收買人心的手段，但有人說是心中存在的善念使然。杜月笙很多年都堅持購買防治傳染病的藥水，送到浦東老家挨戶送上，每次上海周圍遭受了什麼災難，杜月笙總是第一個出面籌集善款，組織賑災。
杜月笙不似書中的黑幫大佬，穿金戴銀，捲袖開懷的樣子，無論何時，他都著一身長衫，打扮的似一個讀書人。跟他同門的人總說，無論天氣有多炎熱，杜月笙永遠都不會解開自己衣衫最上面的那顆紐子，永遠都是整整齊齊的模樣。混跡江湖的杜月笙比誰都了解人世間的人情冷暖，所以他不做落井下石的事，專做雪中送炭的事，這也就是杜月笙為何影響力如此之大的原因之一吧。