杜十娘是青樓花魁,她生得雅豔嬌香,眉眼如畫,卻誤落風塵中,隨年齡增大便想從良,在風塵中摸爬滾打的她選男人的眼光真的不怎麼樣?杜十娘選中了浙江富家公子李甲。
七年來杜十娘搜刮公子王孫無數的金銀珠寶,這些人甘願為她意亂情迷,傾家蕩產在所不惜,可見她的魅力與實力。但是這一回她的口味有點特別,她選中了進京趕考落榜的書生李甲,此人與友人留戀煙花小巷,自與杜十娘相遇便一擲千金博美人一笑,這李甲生的俊俏,單純浪漫,忠厚實在,一時就入了杜十娘的眼,兩人情投意合,海誓山盟。

李甲佔著杜十娘為她大差大使,時間一久囊中空空,家中父親知道他嫖妓來信催促返回,還斷了他的財路,幾次借錢與杜十娘贖身都未嘗如願,杜十娘考驗了他一番才把終是託與他,只是她不愛重利輕離別的商人,沒想到選擇了這個吃軟飯的李甲,甚至為嫁給他自己掏銀兩贖身。
之前沒有得到杜十娘的時候,李甲覬覦她的美貌不惜花銀子與他朝夕相處,散盡錢財敗落後後,美人以身相許,他到是犯難了,只是這杜十娘非他不嫁,倒貼趕住嫁給他,不圖他是否有高官厚祿?也不意圖他系寶馬香車家財萬貫?只圖他一身窮酸氣的書生模樣。杜十娘歡歡喜喜給自己贖身,隨李甲返鄉,裝成身無分文的被掃地出門的青樓女子,這下該輪到李甲鬱悶了,他滿心苦惱把這青樓女子帶回家,如何與父母交代?
瓜州泊舟,孫富貪慕杜十娘的美貌而不得,一時記上心來,假意迎請李甲喝酒,灌醉後的李甲趁機大倒苦水,孫富一千兩銀子連哄帶騙把杜十娘買了。
只是倔強如杜十娘,得知心儀之人為了一千兩銀子把自己賣了,心灰意冷跳了江,還怒沉了百寶箱。
李甲自得杜十娘就擔憂家有嚴父,擔憂的與她的生活愁苦無著落,事實她早已富甲一方,根本不用為了生活所窮困潦倒,她的百寶箱中翠玉瑤簪、古玉紫金,夜明珠、祖母綠、貓兒眼哪一樣都是價值連城。
孫果然是個商人,他不僅押中了美人,還得百寶箱,自然是心裡開花了,可惜是空歡喜一場。

杜十娘她有金銀財寶,為了避開老鴇,託姐妹相送,還瞞著身無分文的李甲。相對來講,杜十娘如果不要選擇李甲,她還是能得始終的,畢竟這麼多珠寶往後餘生,還缺錢嗎?過上衣食無憂的日子是難事嗎?古人講忠貞,杜十娘本來就是為了終身之計,夢想破滅只能以死明志。
只能說杜十娘的眼光真的很差,在男人堆裡摸爬滾打多年,一個奶生李甲花言巧語把她騙到手,還讓她送了命著實是不划算,想來她在別人男人眼中何止一千兩銀子,她的花容月貌一萬兩也值當,不愁人娶她,只是她早厭倦了風塵生活,怨倦與男人的逢場作戲,尋思著選擇一個好歸宿,可惜李甲是扮豬吃老虎,真的又慫又弱無擔當。

杜十娘在孫富眼裡還值得一千兩,在李甲眼裡她一文不值當,為了甩掉她這個包袱,輕而易舉轉手就把深愛自己的人賣了,實在涼薄的令人不齒。杜十娘得知自己被賣後,幫他賺足了一千兩銀子,可是她已經喪失了最後求生信念。
杜十娘當著孫福與李甲的面,把身家展示出來讓他們開開眼界。這一擺放,孫福喜歡得眉開眼笑,李甲確實痛心疾首悔不當初。杜十娘手抓珠寶丟進江中,丟完財寶後杜十娘跳江了,一代國色天香美人葬身在魚腹,她是一個江湖兒女,自小在青樓受盡風霜摧殘,以為後半生尋得良人,誰知只是空歡喜一場,實在讓人噓噓不已。