《牯嶺街少年殺人事件》借一起社會案件，精準而冷靜 地星現了蒼白壓扣的20世紀60年代臺灣社會，幫會糾葛肆虐、充滿白色恐怖的一 段歷史。故事發4在「脊村」這個小村落中，這是一個隨軍逃到臺灣地區的家眷們形成的聚居體在這裡,外省人操著他們各自濃重的口音在這個城市奔波忙碌著，而他們的的子小四、小明、小馬、老E、小貓王、飛機、滑頭小虎小翠也拉幫結派地出來道「小公園幫」和「217眷村幫」逐漸成了勢不兩立的對頭。
在臺北某中學就讀的男生小四是個置身學校幫派對立之外的好學生，父立具泰公守法的公務員，母親在小學代課，家裡共有五個孩子。大姐為了幫公母承擔家庭重擔放棄J出國的感望;二哥和小四一樣沉默寡言:三姐是個虛試的基督徒,謙卑忍耐;家裡最小的小妹是個發育迅速的小女孩。小四與定世不幸的女孩小明十分投緣，暗生情愫，「小公園幫」的老大哈尼也傾心於小明。父親早逝的小明，則周旋於兒個男生之間。
因為女朋友小明，小四也被迫參與到與「眷村幫」的紛爭之中，最後受到校方的處分，而父親涉嫌政治破壞，被迫寫交代材料並被解聘,近乎神經質，母親也受牽連被免掉了教職。小明的母親到馬司令家幫傭，小明又移情於小馬。來自家庭和學校的壓力已使小四心情沉重，而小明的移情別戀更使小四接近精神崩潰，他與小馬吵翻。在牯嶺街的舊書市上，小四遇見小明後再次向她表明心跡，卻遭到小明的斷然拒絕。精神失控的小四接連向小明捅了七刀小明當場死去。小四被拘捕後被判了16年徒刑。
影片根據楊德昌中學時代的一件往事而改編。楊德昌將《牯嶺街少年殺人事件》作為失敗成長的祭禮,獻給難以忘懷的殘酷青春,並藉此來觀照臺灣這個特殊環境中發生在我們這個民族身上的教訓。他說:我覺得殺人事件不是一個單純的謀殺事件，促成殺人事件的是整個環境，兇手是整個環境、甚至小明都是兇手。影片中不時出現的坦克車、電影裡的美國流行歌曲、少年幫派舉辦的舞會，顯示出20世紀60年代臺灣地區受美國文化影響之深。而片中的大部分情節都在夜間發生，也在隱喻著這個蒙昧不明的黑暗時代和社會。
著名影評人焦雄屏指出:楊德昌常常以非常的距離處理全面物化社會下的人際冷漠感,但在這部影片中卻出現一大批純真而不冷感的青少年，借著逝去的20世紀60年代，楊德昌投射出對過往不可復見的純潔性的追懷,而小四等人在片中秉持的道德要求與純真夢想都一再為邁向利益世故的社會所摧毀,成為時代的祭品。「少年殺人」此時已演變為「時代殺人」，人人都是「恐怖分子」的主題於是再現，小四隻是被推向暴力極端的犧牲品而已。影片最後，小貓王錄了他唱的英文歌《陽光燦爛的夏日》送給小四，卻被警察隨手丟進垃圾桶，仿佛一段被時代和社會隨意丟棄的殘酷青春歲月。