作為太平洋戰爭的爆發點，日軍對美國太平洋艦隊的錨地珍珠港的偷襲，讓美國太平洋艦隊損失慘重，八艘戰列艦或沉沒或傷，大批美國水兵戰死沙場。通常認為，如果南雲忠一發動第三輪空襲的話，那麼珍珠港的港口設施，比如彈藥庫、油料庫就會被摧毀殆盡。但是出乎所有人意料之外的是，南雲忠一在最後一刻選擇了放棄，直接帶領艦隊轉向撤離了。那麼究竟是什麼讓他做出這一選擇呢？一、南雲忠一的決斷按照山本五十六的計劃，他將派遣一支純粹由航空母艦作為主力的攻擊艦隊，而攻擊行動的核心在於對停泊在珍珠港中的太平洋艦隊進行打擊，尤其要摧毀太平洋艦隊的航空母艦。山本五十六很清楚，如果不能摧毀美國太平洋艦隊的航空母艦，那麼就算他摧毀了太平洋艦隊的全部戰列艦也沒有意義。所以說在這個計劃制定之初，山本五十六就明確了這次進攻的核心，務必要摧毀美國的航空母艦，為此暫且放過其它的也無所謂。
在1941年12月2日，南雲忠一的艦隊按照計劃出發，沿太平洋北部開始航行。但是計劃還沒等執行，情況就出現了極大的變化。當時南雲忠一得到夏威夷的潛伏人員發來的情報，美國太平洋艦隊的三艘航空母不知去向，珍珠港裡只有8艘戰列艦，7艘巡洋艦和20艘驅逐艦（實際數字上要更多一些，日本人的情報還有偏差）。這一情報如同晴天霹靂，畢竟如果美國太平洋艦隊的航空母艦不在的話，整個行動的風險係數就會大大增加，甚至於可能落入一個圈套之中。
不過此時南雲忠一已經沒有了退路，攻擊艦隊已經在駛往珍珠港海域了，而大本營的命令也沒有變更。也就是說不管珍珠港裡有沒有太平洋艦隊的航空母艦，他南雲忠一都必須發起攻擊。幸運的是，南雲忠一很快就得到了一些好消息，珍珠港的太平洋艦隊防禦鬆懈，而且沒有防雷網和防空氣球。這條消息多少讓南雲忠一鬆了一口氣，因為這就意味著隔壁的美國人是沒有任何準備的，對珍珠港的偷襲可以繼續下去了。
在1941年12月7日（美國時間），南雲忠一的六艘航空母艦於6點10分和7點15分別放出了兩波攻擊機群。此時美軍對於日軍的動向是一無所知，當日本攻擊機群對太平洋艦隊展開攻擊的時候，太平洋艦隊的反應顯得遲緩而無用，軍艦和機場均遭受到了打擊，八艘戰列艦或沉或傷。不過因為珍珠港的港口設施尚且未遭受打擊，所以淵田津美雄請求發動第三波空襲。但是南雲忠一的卻表示襲擊的目的已經達成，命令艦隊立刻撤回本土。二、南雲忠一的理由南雲忠一的命令讓人莫名其妙，第二航空戰隊指揮官山口多聞少將就表示了反對，並堅持按照原定計劃進攻。但是南雲忠一作為第一航空艦隊的司令官，他的命令是不能被違抗的。南雲忠一的命令在日本海軍內部受到了抨擊，山本五十六表示南雲忠一就像是個得手後急著脫身的小偷，後世也多半以此推測南雲忠一是個平庸膽怯之人。畢竟他當時只要再加一把勁，那麼珍珠港的機場、港口、船塢、油料庫等等就都會被毀滅。甚至於連尼米茲都在戰後表示，如果港口設施遭到攻擊的話，那麼太平洋戰爭會被延期兩年勝利。
但如果回到當年南雲忠一的撤退理由又是充足，甚至於是不得不撤退。首先來說，對珍珠港的第三波攻擊需要以對地轟炸為主，這就需要將大多數攻擊機攜帶的魚雷換成炸彈，再加上為飛機加油，進行必要維護所需的時間，那麼整個調度時間會顯得格外漫長，航空母艦也會變得十分脆弱。而南雲忠一等人討論第三波攻擊的可能性時已經是下午一點，即便在一個小時內完成調度，起飛第三波攻擊機群展開攻擊，飛機返航時也必須在夜間降落於航母上，這對於日本海軍而言是個非常冒險的事情。
其次，日軍的攻擊艦隊此刻已經出現了燃油不足的問題。在經過長距離奔襲之後，日軍的部分軍艦已經出現了燃油短缺，如果繼續停留在這裡的話，那麼南雲忠一就必須面臨回航時的油料不足問題，艦隊必須以較慢的速度返航不說，甚至可能出現被迫在海上加油的情況。如果這樣的話，整個回航時間就會被大幅度地拉長。而海上加油不僅危險且耗時較大，更有暴露艦隊行蹤的風險，那麼南雲忠一也不希望拿日本海軍寶貴的航空母艦冒這個險了。
第三，南雲忠一現在很難弄清楚，太平洋艦隊裡不知去向的三艘航空母艦在哪。如果這三艘航空母艦就在附近的話，那麼現在的位置又是在哪？這個問題自進攻開始就縈繞在他的心頭，是一個揮之不去的陰影。如果他貿然發動第三波攻擊，那麼等到攻擊機群起飛之後，他就非常有可能遭到來自美國海軍航空母艦的側擊。（企業號航空母艦已經在附近了，正到處找日本艦隊呢）此時的日軍六艘航空母艦都會處於一個非常脆弱的狀態，如果這個情況發生了那麼，南雲忠一就要輸的底朝天，所以他自然就選擇了撤退。三、如果南雲忠一沒有撤退？歷史上，南雲忠一放棄了第三次攻擊，選擇了讓攻擊艦隊撤退，最終讓這次偷襲變成了完勝。當然，這讓南雲忠一在日本海軍內部遭至了廣泛的批評，甚至被譏諷為形同「小偷」。那麼不妨做出一個假設，倘若在某個時間線裡，南雲忠一沒有和真實的歷史一樣選擇撤退，而是採納了山口多聞和淵田美津雄的建議，發動針對珍珠港的港口設施的第三次攻擊，將所有的艦載機一口氣放出去的話，結果是否會比真實歷史裡的結果要好呢？
如果選擇繼續發動攻擊，南雲忠一必須在一個小時內給飛機加滿油料，掛載對地用航彈，然後快速的將艦載機升空作戰，否則他的艦載機群就得在夜間降落。但考慮他的距離珍珠港有兩百多海裡，這點努力的用途實在不大，無論如何都要在夜間進行降落。另外，日軍的航彈能否對油料庫造成破壞也是個問題，這種油料庫的設計非常堅固，光是頂部就有60釐米厚的鋼筋混凝土，四周的厚度也不低於60釐米。若南雲忠一想成功地將其摧毀，難度係數要比擊毀戰艦更高。
同時南雲忠一必須考慮一個問題，那就是珍珠港的防空火力是如何的。此刻經過了日軍兩輪空襲之後的美軍已經反應過來，勢必以更甚於之前的防空火力進行還擊，那麼攻擊機群的損失就會是一個問題了。在第一波空襲時南雲忠一的損失微乎其微，但是第二輪空襲時已經反應過來的太平洋艦隊防空火力就讓攻擊機群損失較大。等到南雲忠一進行第三次攻擊的時候，攻擊機群勢必被嚴陣以待的美軍防空火力打擊，到時候會有多少訓練有素的海軍飛行員死在珍珠港，可就是個未知數了。
最關鍵的一點，南雲忠一擔憂的航空母艦已經來了，海軍中將小威廉·哈爾西指揮的企業號航空母艦之前就在珍珠港附近了。在獲悉珍珠港遭到日本海軍航空力量的襲擊後，哈爾西當時第一反應可不是去拯救珍珠港，而是派出艦載機到處搜索日本航母的位置。如果南雲忠一把他的艦載機派去進行第三輪攻擊，而他自己的航空母艦卻還留在原地。那麼到時候哈爾西肯定能找到他的位置，然後用艦載機痛擊沒有任何防範的日本航空母艦。這樣的話南雲忠一的六艘航空母艦就會損失慘重，太平洋戰爭也就基本不用打下去了。
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