黃埔六期肄業的戴笠雖然爬的很快，但是畢竟在黃埔系中資歷淺薄，1937年4月，國民黨兩大特務組織「黨務調查處」和「復興社特務處」合併組建「軍事委員會調查統計局」，局長職務由CC系大佬和中統的創始人陳立夫擔任，戴笠只能任職第二處處長。所謂強扭的瓜不甜，戴笠跟一處處長徐恩曾爭權奪利互不相讓，一度把早期的軍統局鬧個烏煙瘴氣。
到1938年春，抗日戰爭已經全面打響，為了避免內耗集中力量對日諜戰和改善情報工作，蔣介石決心把軍統局分家，徐恩曾的第一處獨立出去組建「國民黨中央執行委員會調查統計局」，也就是正式出現了「中統」。而留下來的部分沿襲了「軍統局」的招牌，繼續以陳立夫為局長，戴笠晉升少將副局長「主持工作」，因此軍統的第一任局長應當是陳立夫。
陳立夫在國民黨內資深權重，戴笠也不好公開頂撞，因此局面很是尷尬。直到1938年8月，蘭州行營主任賀耀祖調任軍事委員會辦公廳主任，這位湘軍元老是早期蔣介石比較信任的雜牌出身將領，中將加上將銜的。並且與黃埔系無甚瓜葛，所擔任的職務又是軍統局名義上的領導，由他兼任軍統局長再合適不過了，於是戴笠迎來了自己的第二位掛名上司。
網絡文章紛稱此時賀耀祖就是「侍從室主任」之職是不正確的，第一，並沒有侍從室主任這一專職，因為「委員長侍從室」分為三個處，第一處主任才是軍事幕僚長的角色，稱「侍一處主任」。第二，賀耀祖是1940年4月接替張治中，正式接任侍一處主任的，在此之前他已經擔任軍統局長快二年了。
因此，由侍一處主任兼軍統局長的規矩，是在1940年形成的，抗日戰爭大戰正酣，軍統和中統兩個特務機構的情報源源不斷，均需要上呈到侍從室處理。其中軍統的報告需要呈送侍一處第二組，中統的報告則呈送到侍二處第四組，因此，由第一處主任兼軍統局長也方便表面工作流程，反正就是個掛名局長。
賀耀祖的軍統局長一直做到了1942年底，這是有佐證的，當年4月1日賀耀祖攜夫人以「局長」身份參加了軍統「四一大會」並發表講話。直到12月份因為私放飛往延安的蘇聯飛機，觸怒蔣介石遭到免職，同時也失去了軍統局長這個名義職務。
在賀耀祖之後擔任侍一處主任的，是浙軍出身的林蔚，是為第二次出任此職，此公為人謹慎並且工於心計。但他同時也是陳誠「土木系的四大金剛之一，鑑於陳誠和戴笠並不融洽的關係，蔣介石並未明確林蔚兼任軍統局長，此間大約有一年多的空窗期，反正也不影響什麼
1944年2月起到抗戰勝利，蔣的「八大金剛」之一錢大鈞再次出任侍一處主任。按例兼任了軍統局長的職務，成為了戴副局長的第三位頂頭上司，當然，錢大鈞也不插手軍統的具體事務，但是戴笠的孝敬是少不了的，此公既貪財又好色。
隨著軍統勢力的不斷膨脹，蔣介石對戴笠也是不太放心的，抗戰末期專門成立了自兼組長的「五人小組」來秘密監控戴笠和軍統局，四個成員分別是錢大鈞、胡宗南、唐縱和宣鐵吾。其中起核心作用的成員，居然是戴笠的第一密友胡宗南，蔣介石的權謀之術，即便今天看來，也足以令人毛骨悚然。戴笠1946年摔死後，暫時代理軍統局長的則是原「主任秘書」鄭介民，他後來因為成為首任「保密局長」（二廳廳長兼），是為第四任軍統局長。