作為一名出自梅斯青訓的25歲塞內加爾中鋒，哈比卜·迪亞洛本賽季加盟斯特拉斯堡。從一支升班馬跳到另一支保級球隊，迪亞洛的選擇起初令人們大跌眼鏡，但隨著白堡的冬季崛起，這位法甲鋒霸和他的新東家終於走上了正軌。
迪亞洛出生於塞內加爾的第三大城市捷斯，之後他來到德尼·比拉姆·恩道，加盟了當地的吉尼萊訊青訓學院。這座學院2000年由馬迪·圖雷創辦，並與梅斯俱樂部建立了密切的合作關係，坐落於塞內加爾玫瑰湖旁的它，已經成為塞內加爾足球界的重要標杆。迪亞洛正是在這裡憑藉優異的表現，打動了前梅斯總經理奧利維爾·佩蘭。
後者回憶道：「迪亞洛是我在2013年左右發現的，在來到梅斯前我只給他進行了3到4個月的訓練，而他取得了非常多的進球，且時刻蓄勢待發。但是他的表現並不穩定，在塞內加爾踢了兩年聯賽並來到梅斯後，他看上去還並未完全準備好融入法國足球。」
2013年10月，離開家鄉的迪亞洛來到陌生的城市梅斯，開始了新的工作生活。18歲的他過得很掙扎，佩蘭認為如果沒有人點撥下迪亞洛，他很難獲得成功。在迪亞洛之前，曾有他的前輩帕皮斯·西塞，在梅斯開啟過輝煌的職業生涯，此外還有比迪亞洛更年輕的小輩伊卜拉希馬·尼亞內也在他之後加盟梅斯，三人都來自吉尼萊訊，而唯獨生性內向的迪亞洛並未有太多亮眼時刻。
梅斯每年到了十月份氣溫就降到了個位數，此外還有在家鄉塞內加爾從未有過的霧天，這裡的環境對迪亞洛而言都顯得十分陌生，他足足用了兩年才慢慢適應了這裡的氣候。佩蘭：「迪亞洛太害羞了，他需要一個能令他感到放鬆的氛圍來表達他自己，總之他缺乏一點個性。」梅斯起初對於是否籤下迪亞洛也十分猶豫，對於一個中鋒而言，兩個賽季僅打入一球的成績實在難以服眾。
2015年的冬歇期，菲利普·辛施伯格接手逐漸沉淪的梅斯，在接受記者採訪時他說道：「我已經和我的助手吉列·布爾日展開了球隊的訓練工作，並密切關注我們已有的這33名球員的表現。我們擁有年輕的鋒線，如穆斯塔法·卡布裡，當然還有在何塞·裡加治下從未獲得過出場機會的哈比卜·迪亞洛。第一堂訓練課上，我便注意到迪亞洛的靈巧性，他體型非常不錯。
幾周後迪亞洛在與盧森堡球隊的友誼賽中首發上場便上演帽子戲法，自此以後他得到了教練的重用。從對尼姆的比賽起，收穫信心的迪亞洛便打開了進球帳戶，賽季結束後他一共打入9球，球隊也成功升至法甲聯賽。
但年輕的迪亞洛僅僅剛適應了法乙聯賽的節奏，在面對法甲級別的後衛時，他的表現則不再那麼優異。2017年1月，梅斯籤下埃爾丁奇，把在法甲中乏善可陳的迪亞洛租借至了無鋒可用的布雷斯特。迪亞洛來到布雷斯特後，果然沒有讓人失望，他展現出了極強的制空能力，並成為了法乙最好的前鋒之一，在攻守兩端都有著不錯的發揮。
迪亞洛在2016/17的法乙賽季一共打入7球，到了第二個賽季他打進9球的同時還能奉獻8次助攻，無不體現他在面對機會時的無私。起初迪亞洛被放在4231陣型的最前端作單箭頭使用，但在第二個賽季布雷斯特就遭遇了用人慌。由於邊路缺乏人手，迪亞洛不得不去到左邊，沙博尼耶則去到中路。事實證明這次變陣起到了不錯的效果，球隊也取得了不錯的成績。出色的表現讓時任梅斯主帥安東內蒂拒絕了布雷斯特繼續租借的請求，他們決定召回塞內加爾人。
從法國西部回到東部的迪亞洛迎來了大爆發，18/19賽季，他為梅斯在法乙攻入26球，再次幫助球隊重返法甲，而這一次他是當之無愧的頭號功臣。迪亞洛依然還有極大的提升空間，他能準確找到傳中的落點，並用極強的頭球能力為球隊攻城拔寨。同時不錯的移動能力加之強壯的身體，使得迪亞洛有望在法甲也站穩腳跟。
果不其然，迪亞洛在19/20賽季的法甲聯賽攻入12球，引來了無數球隊的青睞，迪亞洛本人也表達了想要加盟其他球隊的願望。安東內蒂對此也感到無奈，因為梅斯每年都需要賣掉幾位球員來保持收支平衡。最終，迪亞洛以1000萬歐元的轉會費加盟斯特拉斯堡，並籤下一份5年長約。
而在轉會前，他被曝出與梅斯之間似乎存在一些矛盾，據他的一位朋友稱，梅斯強迫迪亞洛離開，因此直到10月，迪亞洛才成功加盟斯特拉斯堡。不過迪亞洛自己也表示過去的事情就讓它過去吧，他不會再糾結於此。
來到斯特拉斯堡後，漸入佳境的迪亞洛已經打入5球，而賽季初期遭遇連敗的白堡也終於在近期有所復甦。除去客場完敗大巴黎的比賽外，12月至今斯特拉斯堡已經在聯賽中拿到了8分，一舉脫離了降級區，昔日的內向少年迪亞洛和他的新球隊已經悄然迎來了來年的春天。