張耀揚飾演的監獄管理者（科長）殺人雄。
1987年，由林嶺東執導，周潤發和梁家輝主演的電影《監獄風雲》上映，以3162萬港幣的票房名列年度亞軍，本片當時掀起了香港電影監獄題材影片的熱潮。
《監獄風雲》被譽為是香港監獄電影的開山鼻祖，自此片大火大賣之後，香港電影迎來了眾多的效仿者。
《監獄風雲》中，每一個演員的表現都非常出彩，主演周潤發憑藉此片入圍香港電影金像獎最佳男主角獎，張耀揚和何家駒都入圍了金像獎最佳男配角獎。
影片當中，除了梁家輝之外，每一個演員所塑造的角色都不是一個簡單的人物，尤其是張耀揚飾演的監獄管理人員殺人雄，讓人膽寒也讓人恨之入骨。
張耀揚是香港電影中的反派專業戶，一生最出名的角色就是《古惑仔：隻手遮天》中的烏鴉。雖然在「香港四大惡人」之中沒有他的名字，但是他在影片中所塑造的惡人形象，與他們相比毫不遜色。
在電影《監獄風雲》中，他飾演的監獄管理人員殺人雄，一下子就教訓了「香港四大惡人」中的三個。這也讓他在香港監獄題材電影中，最狠的一個「監獄長」角色。
徐錦江飾演的監獄管理者（現任科長）鬼見愁。
《監獄風雲》的票房大賣，讓林嶺東導演在1991年又推出了第二部《逃犯》，依然由周潤發主演，不過因為張耀揚在第一部中飾演的角色被周潤發重傷而住院，所以到了這一部，現任監獄管理者換成了徐錦江飾演的鬼見愁。
從「鬼見愁」這個外號就可以看出，徐錦江所塑造的也是一個狠角色。他專門與陳松勇飾演的黑老大大圈龍，和周潤髮飾演的鐘天正為敵，每每與他們二位過不去。
到了最後，「鬼見愁」也沒有好下場，他被鍾天正用牙刷刺瞎了一隻眼睛，命懸一線。而此時，傷病已經痊癒的「殺人雄」回歸，又替掉了「鬼見愁」。
柯俊雄在《火燒島》中飾演的典獄長。
1991年上映的《火燒島》可謂大牌雲集，成龍、洪金寶、劉德華、梁家輝和王羽，在本片中都演有重要角色。不過他們所飾演角色的命運，都掌握在柯俊雄飾演的典獄長手中。
柯俊雄在本片中飾演的典獄長並不是像「殺人雄」和「鬼見愁」那樣體現在表面上的狠角色，他的狠隱藏得很深，深藏不露。他利用死刑犯，製造假身份，然後為自己謀取巨大利益。最後，他同樣也沒有好下場，被梁家輝飾演的角色黃偉拆穿，並被捕。
張晉在《殺破狼2》中飾演的監獄長高晉。
2015年上映的《殺破狼2》聚集了吳京、託尼賈和張晉三位功夫影星，總票房5.6億人民幣。
本片最大的看點就是張晉與吳京和託尼賈，三位具有真功夫的影星打鬥的場面。片中張晉飾演的是監獄長高晉，他聽命於古天樂飾演的洪文剛，一直西裝革履，走起路來腰背挺拔，很有氣勢。
高晉擁有一身功夫，他一個人單挑吳京和託尼賈，每一個動作都行如流水，用簡單的話說就是「漂亮」。在眾多監獄題材影視作品中，張晉飾演的高晉可以說是最帥的一個。
黃德斌在《逃獄兄弟》中飾演的鄧獄長。
2020年12月上映的《逃獄兄弟》，被稱為是「港版《肖申克的救贖》」。這種比喻其實是完全過譽了，本片與《肖申克的救贖》還是相差很多的。
本片中的監獄長由黃德斌飾演，他的演技很出色，但就是一直不溫不火，只能出演一些配角。
在這部電影中，他飾演的鄧獄長相比上幾位還算是一個「正面人物」。他一心想要向上爬，但是與罪犯一樣，鄧獄長一直被「困」在了監獄裡。