「你知道什麼才叫酷嗎？」肖恩·帕克問扎克伯格。後者看起來像個孩子，而肖恩·帕克昂著頭，顯得富有遠見但又刻薄貪婪—「10億美元。」他重重地道出了一個數字。
這是電影《社交網絡》中的一幕。賈斯汀·汀布萊克飾演的帕克是個殘酷、自大的機會主義者，迫使Facebook聯合創始人愛德華多·薩維林離開公司，還剝奪了他的股份。
然而，在現實生活中，帕克的遭遇則正與電影中薩維林的境況一樣。他先後3次以聯合創始人的身份參與創辦了Napster、Plaxo 和Facebook，又先後3 次被掃地出門。不同的是，在Facebook，他的股份不僅沒有被剝奪，他還因此成為億萬富翁。帕克擁有Facebook約4%的股權，淨資產高達21億美元。
成為富翁的肖恩·帕克並未就此打住，至少，這一段時間他又讓矽谷側目了。這一次，他再度和老朋友、Napster的創始人肖恩·范寧（ShawnFanning）合作，共同推出新型社交視頻網站Airtime。6月5日，該網站全面上線。用戶通過Facebook帳號登錄該網站後，網站會根據用戶的愛好、性格等將他們隨機配對進行視頻聊天。
此外，用戶還可以在該網站加載YouTube 播放列表並觀看。
肖恩·帕克說：「Airtime的目標是使人們在網際網路上建立新的聯繫。現在的人都有一種打破自己常規社交聯繫的渴求，而Airtime則提供了很好的聊天方式。我們試圖在不破壞已有關係的基礎上，幫助人們構建新的社交聯繫。」這已是33歲的他第四次創業了。
創建第一家公司Napster
肖恩·帕克的矽谷之路源於父親，後者是美國國家海洋大氣管理局的首席科學家。小時候的帕克體弱多病，因為患有哮喘常常不得不呆在醫院。他從很小的時候就開始貪婪地讀書。幾乎在所有的領域文學、政治、醫學或技術上，都有自己深刻且細緻入微的見解。
這大約是日後他和Facebook創始人馬克·扎克伯格一見如故的原因。事實上，後者是希臘古文的愛好者。
帕克7歲時，父親開始用一臺Atari 800電腦教他編程。到高中時，帕克已經有能力侵入公司和大學的系統。15歲那年，他入侵了某500強公司內部網絡系統。帕克回憶稱：「我記得人們一直在哭，聯邦調查局的探員將我關在一間屋子中，我無意聽到兩位探員的談話，其中一個探員說我看起來並不是一個壞孩子，另一個探員則說她根本不了解我。」最終，由於沒有成年，他被判處社區服務。
這期間，帕克在網上結識了另一個天才黑客肖恩·范寧，後者當時15 歲。範寧還記得他們的第一次談話。「我們很快便談論起諸如理論物理等話題。我們意識到，我們有很多共同之處。」
19歲高三畢業那年，帕克掙了8萬美元，這足以說服父母允許他暫不上大學。當範寧告訴他關於音樂分享網站Napster的創業計劃時，他立即要求加入，成為共同創始人。
1999年，Napster上線。但很快，不用付費就可以聽歌、隨意下載的Napster，受到各唱片公司圍攻，這也是Napster緩慢地走向終結的開始。
帕克後來把在Napster的經歷稱為「 上Napster大學」這是一堂摻雜了智慧財產權法、公司財務、創業和法學院教育在內的速成課，在Napster我學到了許多東西。」帕克說，「那時我還是個孩子，不清楚自己所做之事的後果，哪知道自己寫的一些電郵會出現在法學院教科書上。」
這些電郵承認Napster用戶很可能在非法下載音樂，並成為版權訴訟中的證據 Napster 最終因這些訴訟而關閉。
二次創業
2001年初，帕克試圖推出自己的網際網路公司，找回自己。「我在沙發上睡了差不多6個月，」帕克說，「我沒有家，我完全破產了。在一個朋友的家呆上兩個星期，然後就搬走，因為我不想永遠在那裡揩油。」當時他的女友勸他放棄，在星巴克找份工作。但帕克不聽，最終，他和一些合作夥伴從紅杉資本獲得一些啟動資金。這年11月，Plaxo開張了，主要業務是提供用戶實時更新通訊錄的網絡服務。
相比Napster或Facebook，這聽起來有些無聊，但它是一種早期社交網絡工具，還首先使用了一些病毒式營銷技巧下載Plaxo之後，該程序將分析你的通訊錄，向所有聯繫人都發送一條信息，鼓勵他們也使用這項服務。有人因此註冊後，該軟體又會進一步分析他的通訊錄，繼續進行傳播。
很短時間內，Plaxo的營銷信息就發到了數百萬用戶的郵箱中。「某種程度上說，Plaxo 是最讓我自豪的公司，因為它給世界帶來的革新最多。」帕克如是說。這些經驗後來又改變了Facebook的發展史。
但帕克很快又退出了Plaxo，至於其前因後果，則有幾種不同說法。帕克本人堅稱，他是被公司其他人陰謀逐出公司的，並被剝奪股權。「他們的計劃很惡毒，不僅要把我踢出公司，還要讓我破產，身無分文、一無所有，連任何期權都沒有。」
而這一情節，和電影《網絡社交》有著驚人的相似之處。不同的是，帕克在現實中顯得很慘，而在電影裡卻被塑造成一個得意的陰謀家。
帕克當時沒人可以依賴，「我感到對人性徹底喪失了信任，似乎世界末日即將到來，而我誰都不能信任。」他想過提起訴訟，但知道法律戰可能持續好幾年，因此決定放手畢竟他已經發現了一家有著巨大發展潛力的新公司。
力勸扎克伯格輟學
帕克是在他室友的女友的電腦上看到Facebook的。 此前，帕克已經預見到，啟動社交網站的最佳途徑是通過一個相對封閉的社區，大學似乎是完美的平臺。他在網站上溜達了一圈，就給網站創辦人、當時還在哈佛大學念二年級的馬克·扎克伯格發了一封電子郵件，要求和他見面。
馬克·科勒繼帕克之後加入Facebook，回憶起那封至關重要的電子郵件，他滿懷敬畏：「Napster和Facebook是網際網路歷史上最重要的兩家公司之一。除了創始人，帕克比其他任何人都更早發現它們的潛力。」
帕克飛抵紐約和扎克伯格見面，兩人一拍即合。幾個月後，2004年6月，扎克伯格邀請帕克搬進Facebook租借的度假屋。就這樣，年僅24歲的帕克成為Facebook的首任總裁。那時，帕克正借住在新任女友家。
當時，帕克顯然比扎克伯格更相信公司的潛力。Facebook的第一位投資者、Paypal 創始人之一彼得·泰爾說：「那時候，肖恩不停地嘮叨，說Facbebook將大獲成功。如果說馬克曾經有過任何懷疑，那麼肖恩就是打消疑慮的人。」2004年8月，扎克伯格和帕克到矽谷銀行開了一個商業帳戶。那時距離秋季開學只有兩周時間，扎克伯格依然在談論要返回哈佛繼續念書。據銀行副經理肯·拉弗勒斯回憶說，兩人因為這個問題爭論起來。帕克反對扎克伯格返回哈佛，態度強硬。最終，扎克伯格退了學。彼得·泰爾說：「肖恩對Facebook的成功做出的貢獻可能沒有他想的那麼多，但絕對比其他人認為的要多。」
除了作為扎克伯格的戰友，帕克還努力鞏固自己的合作者地位，確保不會像在Plaxo時一樣，再次被掃地出門。帕克還在融資方面幫了扎克伯格的大忙，和彼得·泰爾及另一家風投談判的過程中，帕克為扎克伯格爭取到了多數網絡新公司聞所未聞的優厚條件—對企業的絕對控制權。可以說，扎克伯格至今掌握著Facebook的絕大部分股權，很大部分是帕克的功勞。如果不是這樣，Facebook恐怕早就被賣給了雅虎或微軟。
可沒過多久，他又失業了。2005年，在去北卡羅萊納度假時，他被懷疑藏有毒品而在出租屋被捕。雖然帕克並未被正式起訴，但一些Facebook的投資者覺得，他已經不能再勝任公司總裁。他只有忍痛辭職。
雖然離開的方式依然不光彩，但這一次，帕克再也不是被動挨打。一個重要的原因在於，扎克伯格從未拋棄他。Facebook的董事會成員泰爾說：「我認為肖恩並沒有真正離開Facebook，他依然從很多方面參與其中。」 他依舊持有Facebook的大量股份，他和扎克伯格保持著極好私交，經常就網站發展提供自己的建議。從某種意義上來說，帕克是扎克伯格幕後的顧問。
永遠的局外人
雖然帕克被公認為網際網路的奇才，但性情多變、易怒且捉摸不定的他，很容易激怒投資者。他經常與人聚會到深夜，狂熱地談論他熱衷的話題；他也因此而沒時間概念，經常失約，甚至一聲不吭地失蹤幾個星期。這也導致他參與創辦的三家公司，飛黃騰達之後都很快將他踢了出去。Facebook聯合創始人德斯汀·莫斯庫維茲指出：「他被看作一個未知量，而風險投資人希望能對一切了如指掌。」
儘管帕克的命運沉浮不定，但他的朋友依然非常信任他。「為什麼我們都要忍受他的怪癖？有兩個原因：第一，在沒有失蹤的時候，他創造了很多價值。第二，他很忠誠。當你真需要他的時候，他肯定會在旁邊。」他的老朋友、舊金山高科技投資人羅恩·康威說：「如此散漫卻又如此成功的人很少見，也許，過不了多久，他又將創造出另外5個能真正改變生活的偉大公司。」
帕克喜歡享受生活，名牌西服裝滿了一整個衣櫥。為方便旅行，帕克會毫不猶豫地租用私人客機。當朋友們舉辦慈善晚會時，帕克經常是捐錢最多的一個。他投資了很多新公司，大多數時候只是出於私人感情。
金錢並不是帕克最渴望的，他更想要得到認可。「我幫助人類改變了世界至少3 次。」帕克以一種自我評估的方式說道，「但我永遠是個局外人。」
2005年5月25日，Facebook辦公室，Facebook創始人馬克·扎克伯格（左一）、Facebook時任總裁肖恩·帕克（左二）和眾人一起討論工作