鄭板橋一生有很多書畫作品，但是要論這其中影響最大，也可以說是婦孺皆知的一件書法作品，那就是《難得糊塗》。那麼這句傳唱了數百年的名言，他是在什麼情況下、在什麼背景下寫出來了呢？這還要從鄭板橋與萊州雲峰山的一個傳說談起，它緣於雕刻於文峰山上的石刻《鄭文公碑》。那麼，他與深山密林之中的《鄭文公碑》有著怎樣的關係呢？
鄭板橋劇照濰縣在明清時期，它是隸屬於萊州府管轄。萊州自古就有山河之利，在這些群山當中，最有名望的那就是當地的雲峰山了。這個雲峰山又名文峰，它是一座歷史文化悠久的名山，是我們國家著名的書法名山。它的文化淵源和不菲的名望，是來自於北魏的名臣鄭道昭。鄭道昭是河南滎陽人，他我國古代歷史上著名的書法家，他的書法可以算得上是魏碑體的鼻祖，是北魏時期的著名的書法家，當時被人們譽為是北方的書聖，在北魏時與南方的王羲之齊名，有「北鄭南王」一說。
鄭道昭曾在萊州做過刺史，有一次他來到了這個雲峰山遊玩，發現山上的石頭石質非常堅硬，特別有利於這個磨崖刻石作業，於是他為了懷念他的父親，就寫下了名垂青史的《滎陽鄭文公之碑》，並把它刻在了石崖上。主要是記述了滎陽鄭氏家族事跡，及他父親的生平。碑文刻工精巧，書法深厚遒勁，它是中國書法從隸書向楷書轉變的一個見證，被譽為是刻在石頭上的《蘭亭序》。
對於酷愛書法的濰縣縣令鄭板橋，對於這個近在咫尺的天下書法名品，又怎麼可能不去觀摩學習呢？一天早晨，天剛蒙蒙亮，鄭板橋就獨自騎著一頭小毛驢兒，來到了雲峰山去觀賞《鄭文公碑》。《鄭文公碑》到乾隆朝的時候，已經有一千多年的歷史了，但是字跡仍然保存完好。鄭板橋來到雲峰山，是心追手摹，流連忘返，不知不覺天色已經晚下來了。
文峰山距離萊州城有十五裡路，鄭板橋看到漸漸昏暗的天色，知道當天是已經回不去了，便想找個地方投宿。鄭板橋正在發愁今晚將在何處落腳，這個時候，忽然就在這個山角的拐彎處，他發現了一個農家小院兒。這鄭板橋走近一看，只見竹屋茅舍，簡潔規整，茅屋裡透露出來微弱的燈光，在這個山林中顯得十分顯眼。鄭板橋就決定在此借宿一晚。
鄭板橋走近茅屋，隨手敲門，只見從茅屋中走出一位鶴髮童顏、氣宇軒昂的老者，將他讓入了室內。鄭板橋進入茅屋，他看見屋內掛了許多古畫，古籍藏書比比皆是。鄭板橋一看就知道，這絕非一般的農家，主人當是位世外高人。鄭板橋做了自我介紹，然後非常恭敬地請教這位老者尊姓大名。老人微微一笑，說他就是一個平平常常的山野村夫，字號叫糊塗老人。
鄭板橋和這個糊塗老人是越談越投機，他們簡單吃過晚飯以後，板橋就借著燈光，欣賞懸掛在房間內的圖書、字畫。突然，他在這個房間的拐角處發現了一塊兒巨大的歙硯，這方硯臺的石質十分的細膩滑潤，鄭板橋手摸著硯臺是連連誇讚。我們知道，文人對於這種名貴的硯臺，那無疑是至寶。老人見鄭板橋愛不釋手，便非常謙虛的說道：「我一直想請名家給題寫一段硯銘，今天也算是機緣巧合，鄭大人是當今的金石書法大家，還請您的不吝賜題為盼。」
從這個老先生的言談舉止中，鄭板橋早已經看出來了，為位老者也絕非是什麼糊塗老人，他的身世背後肯定有一段傳奇。他想到了自己一生的坎坷，腦海中靈光一現，接著就揮筆寫下了著名的「難得糊塗」這四個大字。鄭板橋在寫完後，又想到了自己宦海沉浮，便有感而發，又寫下了那段著名的跋語。
聰明難，糊塗難，由聰明而轉入糊塗更難。放一著，退一步，當下心安，非圖後來福報也。——鄭板橋
鄭板橋的這幅《難得糊塗》，那是筆墨淋漓，一氣呵成。他這個布局，就像亂石輔街一樣，字體也是鄭板橋所獨有的「六分半」書。板橋對自己創作的這幅作品也是十分滿意，所以他就隨手蓋上了自己的一方印章——「康熙秀才，雍正舉人，乾隆進士」。然後，他向老者求教，這個老者也是頻頻的頷首，拍掌稱讚。兩個人也是相見恨晚啊，遂成為了一生的摯友。
關於鄭板橋「難得糊塗」這四個字的由來，有很多種版本，很多種說法。而鄭板橋同時也有很多幅「難得糊塗」這個題詞流傳下來。不過有確切紀年的一幅作品，就是我們大家看到的這幅，寫於乾隆辛未秋九月的「難得糊塗」了，也就是公元1751年。這一年，鄭板橋當時正在山東濰縣做知縣，所以由此來看，關於雲峰山的這個傳說，還是有一定的真實性的。