你能區分半縮醛和半縮酮嗎?——9月9日作業解析

6.下列化合物中(   )是半縮酮形式的酮糖，(   )是吡喃戊糖；(   )是糖苷；(   )是α-D-醛糖。

這是上次課的一個作業題，同學們做的普遍不理想，還有個別同學問了我。

今天就給同學們講一下！

在解這個題目前，同學們要先明確幾個概念及相關結構的形成過程。

半縮醛：是一類同一個碳上連有一個羥基、一個烷氧基和一個氫的有機化合物。由醛與醇發生親核加成反應生成，烷氧基來自醇，其它部分來自醛。下圖為半縮醛的結構式和半縮醛的形成過程：

如果羥基和醛基處於同一分子內，可以發生分子內親核加成，形成環狀半縮醛。如葡萄糖的開鏈結構形成環狀結構，就是分子內親核加成的過程。如下圖所示：

上式中α-D-葡萄糖分子中，塗成粉紅色的部分就是半縮醛基。

半縮酮：是一類同一個碳上連接有一個烷氧基，兩個烴基和一個羥基的非穩定有機化合物。一般由酮與醇發生親核加成反應生成，烷氧基來自醇，其它部分來自醛。反應過程與半縮醛形成的過程類似。如果羥基和羰基處於同一分子內，可以發生分子內親核加成，形成環狀半縮酮。比如果糖的開鏈結構形成環狀結構，就是分子內親核加成的過程。

如果第五位碳的羥基與酮基親核加成，形成α-D-呋喃果糖（五元環）；如果第六位碳的羥基與酮基親核加成，形成α-D-吡喃果糖（六元環）。如下圖所示：

糖苷：單糖分子的半縮醛羥基性質活潑，與其它分子（包括糖）的羥基、氨基、亞氨基縮水所形成的化學鍵稱為糖苷鍵，所生成的產物稱為糖苷。下圖為α-D-葡萄糖半縮醛基與甲醇的反應，-OH的H被烴基取代形成糖苷。

好啦，這幾個結構和概念都明白以後，這個題就不難做了！

本題答案：C、D、E、B

如果還有同學不明白，就留言吧！