一定程度上來說，喜劇電影中，男星扮女人來搞笑算是基本功，周星馳、梁家輝、張衛健和陳佩斯等等，都留下了自己的經典造型。但像《高跟鞋先生》這樣幾乎貫穿全片的男扮女裝，確實也不多見。更是對杜江的演技提出了很大挑戰。當他穿上超高的高跟鞋，留上誇張的披肩長發，塞上厚厚的胸墊，扭扭歪歪地走路，嗲聲嗲氣地撒嬌。
在情人面前手足無措之時，我們除了忍俊不禁，一度還會產生錯覺，懷疑真的是男人扮演的嗎？這固然利益於化妝技術的進步，也與演員的個人努力分不開。特別是大鬧婚禮現場的戲份，絕對會引爆觀眾的熱情。
在今天，90後女生不僅是電影觀眾中最重要的群體，也紛紛進入了適婚年齡。相比母輩與姐姐輩，她們對於感情的要求更加直率，並不欣賞遮遮掩掩、欲說還羞式的愛戀方式，並不青睞什麼「羞答答的玫瑰靜悄悄地開」，而希望談得轟轟烈烈，戀得明明白白，愛得真真切切。
正如電影中的若欣，對於不敢正面表白的杭遠相當輕視，邂逅真誠鼓勵自己走出陰影的「杭雯」，即便對方行為怪異離譜，依然覺得別樣親切。唯有戰勝心結，展現出你的用心與浪漫，真誠和專一，女生的心扉才能為你敞開。不得不說，這是一部有著強烈女權意識，甚至是刻意「討好」90後女生的電影，唯其如此，才能如此受到女生的歡迎。
情人節看起來是個好檔期，然而不知道為什麼在這一天上映的電影不是題材糟糕不吸引人，就是宣傳壓根沒水花，很驚訝反而是這一部小成本的愛情喜劇突出重圍，成為了情人節的票房黑馬。杜江還算是我比較喜歡的演員，女裝扮相也可稱令人眼前一亮（杜江結婚以後有點發福了，年輕的時候來演估計效果會更好），薛凱琪也還好，角色比較適合她基本也不會讓人出戲，王祖藍模仿金星這個梗和霍思燕的男裝扮相客串應該算是本片的亮點吧，不過陳學冬這個角色就沒太大意思了。
電影的表現手法是誇張的，我說不出它有什麼內涵或是其中的愛情觀念有什麼引人深思和值得借鑑的地方，之所以還算是一部不錯的爆米花電影是因為它的笑點還算不少，在這個慘澹的情人節檔還是挺適合情侶觀看的，也希望杜江以後多接一些不一樣的角色吧，有點害怕他在大眾眼中的印象會被框定在這個女裝扮相裡。
而100多年後，女性的導演、編劇在自己的作品裡，赤裸裸地挑戰著男士的穿衣規則——我的鏡頭下，你們才是被馴化的玩物——生硬地褪去粗重的腿毛、睜大眼睛努力刷出根根分明的睫毛、給平坦的胸部墊起肥厚的「胸器」、把寬大的腳掌塞進7釐米高的鞋子裡。電影裡，每一次男主角變女身的特寫，都充滿某種諷刺的意味——看看，這就是這個社會對女性軀體的要求：高、美、白、瘦——瘦成筷子可不行，還得胸大！當男主角腳上沾滿創可貼一瘸一拐地走路時，我暗想哪個女性在成長的過程裡沒有經歷過這樣的疼痛呢？
電影院裡充滿了笑聲，倒錯的身份、誇張的造型、適當賣腐的情節都搔中了觀眾的痒痒穴。可是仔細想想，除了故意的搞笑，故事本身很多地方卻也深刻地迎合了男性社會的法則。最明顯的一點，有一個只允許女性進入的party，可裡面出現的是什麼？打扮成清純小護士裝束的美少女、穿著空姐制服的御姐、著超短裙的妹子在跳舞，特寫鏡頭都是明晃晃的大腿在閃動、搖晃——這是導演心中的女性party，它和男人整日裡意淫的「樂土」有何區別？就算女性也喜歡美好的肉體，能不能更多地讓彼此有更多了解靈魂的機會？我們需要的自由與解放、平等與獨立，不僅僅是在鏡頭裡給男人換個裝束，讓他踩個高跟鞋就完了。就像100多年前，女性解放運動的先驅在推廣褲裝時，肯定想的不是讓女士穿著褲子後再去充滿雌性肉體的展示所裡狂歡。
杜江主演的《高跟鞋先生》好有趣，沒看出來杜江還能演這麼大尺度的電影。說是大尺度，那是因為杜江在這裡一大部分時間都在扮女人，男扮女裝過去的電影中不少見。就連成龍、李連杰、周星馳都在影視劇裡面以女裝出現過，不過基本是為了搞笑而來，而且時間都不長。這次杜江在《高跟鞋先生》裡面飾演的男生叫杭遠，是一名程式設計師，設計遊戲的。這個杭遠為了追求喜歡的女孩李若欣（薛凱琪飾），假扮成女生來討李若欣歡心，然後以求達到追求李若欣的目的。這是故事的主線，杜江在影片中以女裝出場的時間不少於半個小時，這樣大的突破，在華語片中少見。