「我所有的作品基本上都帶有自傳性質，不過在經過誇張、變形之後，看起來倒像是虛構的故事。」
1，《紐約的一個雨天》中的Timothée Chalamet
2，伍迪·艾倫給Timothée Chalamet講戲
伍迪·艾倫的魔力在於，無論男演員原本是誰，他都能在電影中把他調教成「伍迪·艾倫」。
即使他未曾作為演員出現，我們也不難在《午夜巴黎》（Midnight in Paris）、《咖啡公社》（Café Society）、《愛在羅馬》（To Rome with Love）、《紐約的一個雨天》（A Rainy Day in New York），甚至
《子彈橫飛百老匯》（Bullets Over Broadway）等作品的男主角身上發現他本人的樣子——說話絮絮叨叨、引經據典，容易緊張、有點結巴。這些男性角色在穿衣打扮上，也是翻版「伍迪·艾倫」。
Owen Wilson在《午夜巴黎》中飾演的男主角Gil，他穿越回到20年代遇見Marion Cotillard飾演的畢卡索muse。
Jesse Eisenberg在《咖啡公社》中飾演男主角Bobby，這部影片的故事發生在30年代。
Jesse Eisenberg在《愛在羅馬》中飾演學建築的學生Jack，雖然是配角，但他的角色質感特別像伍迪·艾倫。
這個影片中，引出故事的一對情侶中義大利美男子 Flavio Parenti 也給穿上伍迪·艾倫式的格子襯衫。
《紐約的一個雨天》中的Timothée Chalamet
John Cusack 在《子彈橫飛百老匯》中飾演一位1920年代的百老彙編劇
差別可能僅在於他們沒戴上那副黑框眼鏡。畢竟，那是導演本人的專屬形象。
老年伍迪·艾倫
伍迪·艾倫出生的 1930 年代，是廣播的時代，羅斯福透過 「爐邊談話」 頒布 「新政」，更是讓這一傳播形式在美國大眾中得到了更大範圍的普及。
這個時期，廣播裡播放的主流音樂是爵士樂，而從小愛聽廣播的伍迪·艾倫對爵士樂的愛就這樣開始了。
多年來，每個周一的晚上，伍迪·艾倫都會和他所屬的紐奧良爵士樂隊 The Eddy Davis 進行演出，直到今年 4 月 Eddy Davis 去世。
他們在 56 大道的 Michael’s Pub 演出了 25 年之後，由於酒吧倒閉，轉去位於麥迪遜 76 大道的瑰麗酒店的 Café Carlyle 演出，這也是《紐約一個雨天》中 「甜茶」 扮演的蓋茨比（Gatsby）在曼哈頓最喜歡的酒店以及最喜歡的 club。
Timothée Chalamet 在《紐約的一個雨天中》飾演男主角 Gatsby
與此同時，伍迪·艾倫安排大學生——這部電影中的主角蓋茨比讀於一所傳統文理學院，還在母親的堅持下參加了常春藤聯盟的天才數獨班。雖然蓋茨比不喜歡這些所謂的精英教育，但他的生活方式與品味確實名副其實在精英教育下才能長成的。
伍迪·艾倫對 「爵士時代」 的熱愛不僅體現在連《紐約一個雨天》男主角的名字上（最著名的蓋茨比出自於F·斯科特·菲茲傑拉德（Francis Scott Fitzgerald）的小說《了不起的蓋茨比》（The Great Gatsby）。
他的另一部帶有穿越元素的電影《午夜巴黎》中男主角 Jill 最喜歡的年代就是菲茲傑拉德生活的 1920 年代，當然他也在穿越中遇見了菲茲傑拉德夫婦、爵士歌手 Cole Porter、海明威、畢卡索等人。
菲茲傑拉德活躍在 20 世紀 20 至 40 年代，以描述一戰後美國人的紙醉金迷聞名，不僅在文學上描繪了「爵士時代「，他本人也是「常春藤風格」最早期的代表人物之一。
若要給痴迷爵士時代的伍迪艾倫及他塑造的男性形象做一個總結，「常春藤風格」（Ivy Stye）可能是最確切的表達方式。
《Take Ivy》中 50-60 年代美國「常青藤盟校」的大學生
二戰後， 「常春藤風格」 到了黃金時期，甘迺迪兄弟的休閒西裝大受出身良好的「常春藤聯盟」的大學生追捧。
1945 年到 1965 年期間，美國東部很多商店靠著銷售東部商業精英風格的著裝而名聲大噪。慢慢地，幾乎有大學的地方就有供應這種 「大學生風格」 的服裝。
《Take Ivy》中 50-60年代美國「常青藤盟校」的大學生
最基礎的牛津系扣襯衫、全棉卡其褲，搭配羊毛圓領毛衣，棕色樂福鞋或白色網球鞋，外衣則是華達呢寬身雨衣和粗呢外套。而粗花呢夾克或法蘭絨西裝可以應對半正式場合。加上凸顯瀟灑感的些許磨損與破洞，成了私校貴公子們彰顯個人品味的時髦風尚。
「常青藤風格」 的單品多採用羊毛和棉等親膚面料，中產階級的大學生們也發現，這類單品耐穿也耐清洗打理，不用很多錢就可以擁有好穿又好打理的衣服。
生長在紐約的伍迪·艾倫，就生活在「常春藤風格」的發源地——美國東部。儘管他沒在大學裡待多久，但當時活躍在電視製作行業的他，對於這種時尚可沒落下。回顧這些年他的個人造型，他給男演員們的造型：
如今能夠以影像的形式追溯到的純正「常春藤風格」，當屬 1965 年日本的攝影書《Take Ivy》，大家如果對 「常春藤風格」 感興趣，這本書就是必讀書目之一。
這部攝影集記錄了1959至1965年間美國常春藤盟校中男學生的穿著。居於東京的美國文化記者W.David.Marx在他的著作《原宿牛仔：日本街頭時尚五十年》中說：「《Take Ivy》大受歡迎讓大眾普遍認為，就在美國花費數十年讓周五便服日變成一整頭便服日時，日本人守護了美國的服裝歷史。」
《Take Ivy》封面這本書的作者包含石津祥介、林田昭慶、長谷川元、黑須敏之，題目《Take Ivy》取自於 Dave Brukeck Quartet 四重奏的知名爵士樂曲《Take Five》，在日語中 Ivy 與 Five 發音類似。
但隨著 1960 年代末嬉皮運動的到來，精英化的 「常春藤風格」 在將近 10 年的時間裡勢微。而伍迪·艾倫在近 10 年的喜劇片創作之後，藉由 1977 年的《安妮·霍爾》成功轉型、名聲大噪。
《安妮·霍爾》不僅僅讓伍迪·艾倫確立了自己的電影風格，在時尚史上也有著跨時代的意義。
這部由服裝設計師 Ralph Lauren 擔任服裝指導的影片，形成了 「安妮·霍爾」 式的休閒中性風，女性穿西裝變得更為普及，與此同時，一種名為 「預科風」（Preppy）的時尚風格也悄然而至。而 「預科風」，就是 「常青藤風格」在 80-90 年代的延續。
所以，也許我們說到 「這個男主角很像伍迪·艾倫",也許指的是這個倒黴催孩子愛穿 「常春藤風格」 風格而已。